1-(5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acid | 93677-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acid
• CAS: 93677-21-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₈
• 分子量: 459.456
• InChiKey: LHLJMYYXYNTZPV-DMXQMGFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)barbituric acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and related compounds. XLIX. Reaction of anhydrouridines with the Vilsmeier reagent.

  摘要：

  在 60°C 的二甲基甲酰胺（DMF）中用氧氯化磷处理 O2，2'-脱水尿苷 (1)，可得到 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷 (2a) 和 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧-3'-O-甲酰基尿苷 (3a)。1 在 DMF 中与氧溴化磷反应生成相应的 2'，5'-二溴衍生物 (2b) 和 (3b)。用 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）处理 O2、5'-脱氢-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (4)，可以高产率得到相应的 5'-卤代-5'-脱氧-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (5a 和 5b)。在相同条件下，6, 5'-环-2', 3'-O-异亚丙基尿苷（6）与 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）反应，高产率地得到了相应的 1-(5-卤代-5-脱氧-2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-5-二甲基氨基亚甲基巴比妥酸（7a 和 7b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2591