5-Bromo-5'-O,6-cyclo-2',3'-O-isopropylideneuridine | 114743-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-5'-O,6-cyclo-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 5-bromo-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine；5-bromo-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine；(1R,10R,11R,15R)-6-bromo-13,13-dimethyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,4-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 114743-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₆
• 分子量: 361.149
• InChiKey: HDLJZAGMMDEDCJ-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-5'-O,6-cyclo-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以40%的产率得到5-bromo-6,5'-O-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  的制备C5取代ø 6，5'- cyclouridine

  摘要：

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.077
• 作为产物：
  描述：

  5'-O,6-Cyclo-5,5-dibromo-5,6-dihydro-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到5-Bromo-5'-O,6-cyclo-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5′-O,6-Cyclo-5,5-dihalogeno-5,6-dihydropyrimidine Nucleosides

  摘要：

  在常温下，于非质子性溶剂中，使用过量的N-卤代琥珀酰亚胺处理2',3'-O-异丙叉吡啶核苷（1，即尿苷和胞苷），会导致独有地生成相应的5'-O,6-环-5,5-二卤-5,6-二氢-2',3'-O-异丙叉吡啶核苷2。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28091

文献信息

• Preparation of C-5-substituted 6,5′-O-anhydrouridine by Sn–Pd transmetallation-coupling process and their use
  作者：Adam Mieczkowski、Jerome Blu、Vincent Roy、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.075

  日期：2009.11

  The palladium-catalyzed reaction of 5-tributylstannyluridine derivative (9) with a variety of aryl, vinyl halides provides an efficient method for the synthesis of the corresponding 5-substituted 6,5'-O-anhydrouridines. Additionally the 5-fluoro 6,5'-O-anhydrouridine (16) via fluoro-destannylation with Selectfluor is described. A dialkylphosphonate moiety was then introduced at C5 from the allyl derivative 10a under cross-metathesis conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SAKO, MAGOICHI;SAITO, TAKAO;KAMEYAMA, KEIJI;HIROTA, KOSAKU;MAKI, YOSHIFUM+, SYNTHESIS,(1987) N 9, 829-831
  作者：SAKO, MAGOICHI、SAITO, TAKAO、KAMEYAMA, KEIJI、HIROTA, KOSAKU、MAKI, YOSHIFUM+

  DOI：——

  日期：——