10-hexadecenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hexadecenol
• 英文别名: (E)-10-hexadecen-1-ol；(E)-hexadec-10-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: UXPGIAKYFWIYGT-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hexadecenol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(E)-10-hexadecenal
  参考文献：
  名称：

  一种桃蛀螟性信息素(Z,E)-10-十六碳烯醛化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种桃蛀螟性信息素(Z,E)‑10‑十六碳烯醛化合物的合成方法，ω‑溴代癸醇与二氢吡喃在催化剂作用下，得到相应的缩醛，缩醛和亚磷酸三烷/芳基酯生成缩醛膦酸二烷/芳基酯，缩醛膦酸二烷/芳基酯在有机碱作用下与正己醛反应，水解并脱保护，生成E型为主的(Z,E)‑10‑十六碳烯‑1‑醇，E型为主的(Z,E)‑10‑十六碳烯‑1‑醇与氧化剂氧化反应得到E型为主的(Z,E)‑10‑十六碳烯醛。本发明的方法合成过程副反应少，产物纯度高。

  公开号：

  CN110143856B
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-hexadecenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257

文献信息

• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• 一种桃蛀螟性信息素的工业合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111253228B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种桃蛀螟性信息素的工业合成方法，该方法以1，10‑癸二醇为原料，经过单边溴代反应制得10‑溴癸醇，再与三苯基膦反应得到10‑羟基癸烷基三苯基膦盐，然后在碱的作用下与正己醛发生Wittig反应得到顺式为主的10‑十六碳烯‑1‑醇，顺式为主的烯醇在对甲基苯硫酚的作用下异构化得到反式为主的10‑十六碳烯‑1‑醇，最后在氧化剂的作用下氧化得到最终产物10‑十六碳烯醛。本发明的方法反应条件温和，适宜于规模生产。
• 一种桃蛀螟性信息素(Z,E)-10-十六碳烯醛化合物的合成方法
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN110143856B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开一种桃蛀螟性信息素(Z,E)‑10‑十六碳烯醛化合物的合成方法，ω‑溴代癸醇与二氢吡喃在催化剂作用下，得到相应的缩醛，缩醛和亚磷酸三烷/芳基酯生成缩醛膦酸二烷/芳基酯，缩醛膦酸二烷/芳基酯在有机碱作用下与正己醛反应，水解并脱保护，生成E型为主的(Z,E)‑10‑十六碳烯‑1‑醇，E型为主的(Z,E)‑10‑十六碳烯‑1‑醇与氧化剂氧化反应得到E型为主的(Z,E)‑10‑十六碳烯醛。本发明的方法合成过程副反应少，产物纯度高。
• Method for producing aldehyde and ketone
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2386535A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.          R1―N=C=N―(R3―N=C=N)―nR2     (1)

  本发明提供了一种生产醛和酮的高效方法，该方法成本低廉，反应活性高，且反应后的副产物易于分离。更具体地说，本发明提供了一种生产醛或酮的方法，该方法至少包括一个氧化步骤，即在由下式（1）表示的、重量平均分子量为 300 至 5000 的聚合物碳二亚胺和亚砜化合物以及酸和碱或酸和碱的盐的存在下，氧化伯醇或仲醇。 R1-N=C=N-(R3-N=C=N)-nR2 (1)