3-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-4-oxopyran-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₄O₅
• 分子量: 156.095
• InChiKey: XZUDOWCTKOXYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  制备巴洛沙韦中间体的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域并提供了一种制备巴洛沙韦中间体的方法。本发明的方法以廉价易得的3‑羟基‑2‑(羟基甲基)‑4H‑吡喃‑4‑酮(式I化合物)作为起始物料，经过TEMPO氧化、苄基保护、水解反应，制得式巴洛沙韦中间体化合物——3‑苄氧基‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑甲酸。本发明的方法避免使用剧毒化学品甲基磺酰氯、二氧化硒等物料，且反应试剂都是常见物料。本发明方法的各个步骤中，温度控制在60℃以下，避开高温反应，安全系数高。本发明的方法合成路线短，反应步骤短，操作简单，试剂常见易购买，价格低廉，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112159380B
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The monoethyl ester of meconic acid is an active site inhibitor of HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase

  摘要：

  Screening of the in-house sample collection for compounds with HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase inhibition led to the identification of a new lead. Afterwards, we discovered that the screening lead, rather than containing the expected structure 1, was comprised of roughly a 1:1 mixture of meconic acid 2 and its monoethyl ester 3, with all inhibitory potency residing with 3. We propose that this compound shares critical common features for activity with alpha,gamma-diketoacids inhibitors previously discovered by our group. SAR around this molecule will be presented to provide an improved basis for structure-based ligand design. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.087

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• [EN] 5-ALA DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-ALA ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GENEVE

  公开号：WO2016185368A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention is directed to new 5-ALA derivatives, particles and formulation thereof, related methods of preparation and methods of use thereof. In particular, the invention relates to compounds of the invention, particles and formulation thereof useful in the treatment of a cancer and/or the diagnosis of a cancer cell such as in photodynamic therapy or photodynamic diagnosis.

  本发明涉及新的5-ALA衍生物，以及相关的制备方法、使用方法。具体而言，本发明涉及本发明的化合物、粒子和配方，用于治疗癌症和/或诊断癌细胞，例如在光动力疗法或光动力诊断中有用的粒子和配方。
• [EN] SPIROCYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRATE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SPIROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016090545A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to Spirocyclic Heterocycle Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, X, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Spirocyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Spirocyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及式(I)的螺环杂环化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、X、R1、R2、R3和R4如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种螺环杂环化合物的组合物，以及使用这些螺环杂环化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• [EN] 5-AMINO-2,4,7-TRIOXO-3,4,7,8-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO'2,3-D! PYRIMIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-AMINO-2,4,7-TRIOXO-3,4,7,8-TÉTRAHYDRO-2H-PYRIDO'2,3-D! PYRIMIDINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2005121142A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to a pyrimidine compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical agent for the prophylaxis or treatment of a disease caused by undesirable cell proliferation, particularly an antitumor agent, which contains such compound. The compound of the present invention has superior undesirable cell proliferation suppressing action, particularly, an antitumor action, and is useful as an antitumor agent for the prophylaxis or treatment of cancer, antirheumatoid agent and the like. In addition, by the combined use with other antitumor agent such as alkylating agent, metabolism antagonist and the like, it can be a more effective antitumor agent.

  本发明涉及一种由以下式[I]表示的嘧啶化合物，其中每个符号如规范中所定义，其药学上可接受的盐，以及用于预防或治疗由不良细胞增殖引起的疾病的药物剂，特别是一种抗肿瘤剂，其中包含这种化合物。本发明的化合物具有优越的不良细胞增殖抑制作用，特别是抗肿瘤作用，并且可用作预防或治疗癌症的抗肿瘤剂，抗风湿剂等。此外，通过与其他抗肿瘤剂如烷化剂、代谢拮抗剂等的联合使用，可以使其成为更有效的抗肿瘤剂。
• MITOCHONDRIA TARGETED CATIONIC ANTI-OXIDANT COMPOUNDS FOR PREVENTION, THERAPY OR TREATMENT OF HYPER-PROLIFERATIVE DISEASE, NEOPLASIAS AND CANCERS
  申请人：Zarling David A.

  公开号：US20110059922A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The inventions disclosed include methods of treating cancers and related neoplasias, especially prostate cancer, with pharmaceutically acceptable salts comprising lipophilic cation moieties linked to nitroxide or linked to hydroxylamine anti-oxidant groups.

  披露的发明包括使用含有脂溶性阳离子基团与亚硝酰基或羟胺抗氧化基团相连的药用盐来治疗癌症和相关的新生物病变，特别是前列腺癌的方法。