(3-thienylmethyl) phenyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-thienylmethyl) phenyl sulfoxide
• 英文别名: 3-(Benzenesulfinylmethyl)thiophene
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: CKSMFQPCFGEFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-thienylmethyl) phenyl sulfoxide 在 sodium t-butanolate 、 [bis(tributylphosphine)nickeldichloride] 、 二叔丁基过氧化物 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 反应 18.0h， 以33%的产率得到rac-bis(phenylsulfinyl)(3-thienyl)methane
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰亚砜的氧化偶联反应

  摘要：

  报道了一种由苯基苄基亚砜非对映选择性地生产二亚砜的新方法。Ni（P n Bu 3）2 Cl 2 ] / NIXANTPHOS催化剂体系成功地促进了芳基苄基亚砜氧化为二亚砜的氧化偶联反应。提出了通过消除α-羟基亚砜而产生的中间体醛，以生成关键的亚磺酸根阴离子，从而能够形成二亚砜产物。以中等至高产率（30-83％）和非对映选择性（rac /内消旋比从3：1到> 20：1）产生了一系列二氧化硫。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00476
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 bromomethyl phenyl sulfoxide 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到(3-thienylmethyl) phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  硼酸与手性和外消旋α-溴亚砜的钯催化反应

  摘要：

  外消旋α-溴亚砜与硼酸的钯催化交叉偶联反应在水性或非水性介质中进行，形成新的C sp 3 -C sp 2键。手性α-溴亚砜的芳基化反应不会消旋地发生。交叉偶联反应是常规的，并且用供体或受体基团取代的芳基硼酸可获得高产率，而杂芳基硼酸则可获得较差的结果。使用脱气溶剂和CsF代替碱水溶液可获得最佳收率。碱水溶液的使用和氧的存在有利于均偶联副反应。

  DOI：

  10.1021/jo0487552

文献信息

• Unprecedented Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of α-Bromo Sulfoxides with Boronic Acids
  作者：Nuria Rodríguez、Ana Cuenca、Carmen Ramírez de Arellano、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/ol034358m

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A new Suzuki-type palladium-catalyzed reaction of boronic acids with alpha-bromo sulfoxides has been developed using a protocol similar to the well-documented reaction of boronic acids with aryl halides. Both cross-coupling and homocoupling processes were observed. The best yields in cross-coupling products were obtained when the presence of oxygen was carefully excluded using

  [反应：见正文]已开发出一种新的Suzuki型钯催化的硼酸与α-溴亚砜的反应，其使用的方法与文献中记载的硼酸与芳基卤化物的反应相似。观察到交叉偶联和均偶联过程。当使用脱气溶剂仔细排除氧气的存在时，交叉偶联产品的收率最高。可以通过X射线单晶衍射分离和表征氧化加成钯配合物中间体。