1-(1-hydroxyhexyl)cyclohexanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-hydroxyhexyl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(1-Hydroxyhexyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: RVSKVVVIFDZMLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 溴 、 异丙基溴化镁 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-hydroxyhexyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属腈：卤素与α-卤代烃的金属交换。

  摘要：

  [反应：见正文]α-卤代腈与有机金属试剂反应，易于进行卤素-金属交换。用格氏试剂和烷基锂试剂进行卤素金属交换非常快，可与醛，酮，酰氯和酰基氰亲电试剂原位生成金属化的腈。构象受限的腈的顺序卤素金属交换和甲基化具有高度立体选择性，并且与C-镁化的腈的保持性烷基化相一致。

  DOI：

  10.1021/ol036202s

文献信息

• Metalated Nitriles:  Halogen−Metal Exchange with α-Halonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol036202s

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Alpha-halonitriles react with organometallic reagents in a facile halogen-metal exchange. The halogen-metal exchange is extremely fast with Grignard and alkyllithium reagents, generating metalated nitriles in situ with aldehyde, ketone, acid chloride, and acyl cyanide electrophiles. Sequential halogen-metal exchange and methylation of conformationally constrained nitriles is highly

  [反应：见正文]α-卤代腈与有机金属试剂反应，易于进行卤素-金属交换。用格氏试剂和烷基锂试剂进行卤素金属交换非常快，可与醛，酮，酰氯和酰基氰亲电试剂原位生成金属化的腈。构象受限的腈的顺序卤素金属交换和甲基化具有高度立体选择性，并且与C-镁化的腈的保持性烷基化相一致。
• Metalated Nitriles:  Organolithium, -magnesium, and -copper Exchange of α-Halonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Wang Liu、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo047877r

  日期：2005.3.1

  dimethylcuprate reagents generating reactive, metalated nitriles. The rapid halogen−metal exchange with alkyllithium and Grignard reagents allows selective exchange in the presence of reactive carbonyl electrophiles, including aldehydes, providing a high-yielding alkylation protocol. Lithiated and magnesiated nitriles react with propargyl bromide by SN2 displacement whereas organocopper nitriles react

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。