1,3-dimethyl-6-phenoxyuracil | 51759-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-phenoxyuracil
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-phenoxy-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-6-phenoxy-uracil；6-Phenoxy-1,3-dimethyl-uracil；1,3-Dimethyl-6-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；1,3-dimethyl-6-phenoxypyrimidine-2,4-dione
• CAS: 51759-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: BKPQSQIRNJGTGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  326.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 三乙烯二胺 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-dimethyl-6-phenoxyuracil
  参考文献：
  名称：

  铜催化从氯嘧啶和芳基硼酸直接合成苯氧基嘧啶：级联大道和非常规底物对

  摘要：

  这封信描述了第一个避免直接使用酚类或其盐类的苯氧基嘧啶合成方法。与在芳基或烷基卤化物和芳基硼​​酸之间的反应中传递 Suzuki-Miyaura 交叉偶联产物的总体趋势相反，本文使用的底物对（氯嘧啶和芳基硼酸）导致在反应条件下形成 C-O 键。总共使用所描述的方案成功合成了 25 个苯氧嘧啶，其中 6 个与依曲韦林具有结构相似性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00658

文献信息

• Synthesis of substituted uracils by the reactions of halouracils with selenium, sulfur, oxygen and nitrogen nucleophiles under focused microwave irradiation
  作者：Woei-Ping Fang、Yuh-Tsyr Cheng、Yann-Ru Cheng、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.085

  日期：2005.3

  Under microwave irradiation, the nucleophilic substitution reactions of halouracils with selenium, sulfur, oxygen and nitrogen nucleophiles was complete within several minutes with yields up to 99%. The method using microwave irradiation is superior to those conducted under conventional heating processes.

  在微波辐射下，氟脲与硒，硫，氧和氮亲核试剂的亲核取代反应在几分钟内完成，收率高达99％。使用微波辐射的方法优于在常规加热过程下进行的方法。
• A novel μ3-CO3 bridged linear polymeric Cu-complex ([Cu3(DMAP)8(μ3-CO3)2]I2)n·xH2O: synthesis, characterization and catalytic applications in the synthesis of phenoxypyrimidines and arylthiopyrimidines via C–O and C–S cross-coupling reactions
  作者：Amar Jyoti Bhuyan、Partha Pratim Nath、Sourav Jyoti Bharali、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1039/d4ra00001c

  日期：——

  modification, the authors discovered a new polymeric Cu-complex that contains μ3-CO3 bridges. The polymeric linear structure of the complex was established using single crystal X-ray analysis. FT-IR, UV-vis and DSC studies were also performed on the polymeric complex. This novel polymeric Cu-complex was found to efficiently catalyse C–O/C–S cross coupling reactions between chloropyrimidines and phenols/thiophenols

  该手稿报道了新型聚合物铜络合物 ([Cu 3 (DMAP) 8 (μ 3 -CO 3 ) 2 ]I 2 ) n · x H 2 O 的合成和表征及其在 C-O 和 C 中的成功应用-S 交叉偶联反应用于合成具有生物学意义的重要苯氧基嘧啶和芳硫嘧啶支架。尝试采用Roy等人报道的方法合成[Cu(DMAP) 4 I]I。经过轻微修改，作者发现了一种包含 μ 3 -CO 3桥的新聚合铜络合物。使用单晶 X 射线分析建立了复合物的聚合线性结构。还对聚合物复合物进行了 FT-IR、UV-vis 和 DSC 研究。这种新型聚合铜配合物被发现可以在短时间内有效催化水性介质中氯嘧啶和苯酚/硫酚之间的C-O/C-S交叉偶联反应，产生相应的苯氧基嘧啶和芳硫嘧啶。使用该方案，成功合成了 22 个苯氧基嘧啶和 6 个芳硫嘧啶。使用1 H 和13 C NMR 光谱和 HRMS 分析对合成的新型化合物进行了很好的表征，并使用