3-benzyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1245815-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Benzyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine；3-benzyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1245815-45-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: FTPFKIJHXZRFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-benzyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇与 2-氨基吡啶的串联胺化/环异构化作为制备咪唑 [1,2-a] 吡啶的便捷途径

  摘要：

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101053

文献信息

• Magnetic Cu0@HAP@γ-Fe2O3 nanoparticles: An efficient catalyst for one-pot three-component reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Wei Sun、Wei Jiang、Gan Zhu、Yiqun Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.039

  日期：2018.10

  incorporated magnetic hydroxyapatite nanoparticles (Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 NPs) was conveniently synthesized via the ion exchange reaction, oxidation, and reduction steps. The structure and composition of the nanohybrid were confirmed by FT-IR, SEM, EDS, TEM, XPS, and TGA. The magnetic Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 hybrid can efficiently catalyzed a one-pot multicomponent synthesis of imidazo[1

  的Cu（0）掺入磁性羟基磷灰石纳米颗粒（铜0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2个ö 3纳米颗粒）中的溶液方便地合成通过离子交换反应，氧化和还原步骤。通过FT-IR，SEM，EDS，TEM，XPS和TGA确认了纳米杂交体的结构和组成。磁性的Cu 0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2 ö 3该杂化物可以高效地催化由2-氨基吡啶，醛或乙醛酸，炔烃或炔基羧酸进行的一锅多组分合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。使用外部磁体可以轻松地从反应混合物中分离出磁性纳米催化剂，并成功地进行了三轮测试，但催化活性略有下降。
• Copper Iodide Nanoparticles Immobolized Porous Polysulfonamide: An Effective Nanocatalyst for Synthesis of Imidazo [1,2-a] Pyridines
  作者：Fatemeh Hamidi Dastjerdi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1007/s10562-020-03265-1

  日期：2020.12

  An efficient route was developed for the synthesis of a new polymer, porous cross-linked poly(ethyleneamine)-polysulfonamide (PEA-PSA), as an organic support for the imobilization of CuI nanoparticles (PEA-PSA@CuI). The resulting catalyst works as an efficient recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imidazo[1,2- a ] pyridines from the reaction of 2-aminopyridine, aldehydes and phenylacetylene

  开发了一种合成新型聚合物多孔交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）的有效途径，作为固定化 CuI 纳米颗粒（PEA-PSA@CuI）的有机载体。所得催化剂可作为一种有效的可回收多相催化剂，用于由 2-氨基吡啶、醛和苯乙炔的反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法具有显着的优点，包括：易于纯化、官能团耐受性、催化剂的可回收性以及以高产率和短反应时间合成新衍生物。图形摘要
• CuO–CuAl2O4 and d-glucose catalyzed synthesis of a family of excited state intramolecular proton transfer imidazo[1,2-a]pyridine analogues and their optical properties
  作者：Umamahesh Balijapalli、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.05.014

  日期：2015.10

  A simple and efficient route to luminescent imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines, phenylacetylene and arylaldehydes was achieved by an one-pot, tandem process starting with an A3-coupling followed by 5-exo-dig cyclization. Copper(II)oxide/copper aluminate composite (5 wt% CuO–CuAl2O4 composite) and d-glucose catalyzed optimal conditions for the reaction were established after examining various

  一种简单有效的方法，是通过一锅一叠的过程从A3偶联开始，然后进行5-exo-dig环化反应，从2-氨基吡啶，苯基乙炔和芳基醛中生成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在考察了溶剂，催化剂和温度等各种反应参数后，建立了氧化铜/铝酸铜复合材料（5wt％CuO–CuAl 2 O 4复合材料）和d-葡萄糖催化的最佳反应条件。该合成与各种功能高度兼容。2-芳基咪唑[1,2- a由于分子内电荷转移过程，不能激发态分子内质子转移发射的对位吡啶在蓝绿色区域显示出适度的荧光量子产率。此外，它们在氯仿和二氯甲烷等氯化溶剂中表现出独特的溶剂变色行为。含有2-（2'-羟基苯基）取代基的产物在非极性和非质子惰性溶剂中经历了激发态的分子内质子转移。尽管在溶剂中这种类型的发射非常微弱，但斯托克斯位移值很高（14,638–11,448 cm -1），在绿色至黄色区域中具有强固态发射。
• Magnetic nanostructure-anchored mixed-donor ligand system based on carboxamide and N-heterocyclic thiones: An efficient support of CuI catalyst for synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in eutectic medium
  作者：Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118306

  日期：2021.8

  nanocatalyst has been demonstrated for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes using tetrabutyl ammonium bromide/glycerol (TBAB/glycerol) deep eutectic mixture as a sustainable medium. The nanocatalyst has exhibited high activity and stability under the reaction conditions with a negligible copper leaching, which

  通过将碘化铜固定在磁性可回收的混合供体配体系统上开发了一种掺铜纳米催化剂，该系统包含羧酰胺、咪唑烷-2-硫酮和咪唑-2-硫酮供体基团，并通过各种分析技术（如 FT-IR、 XRD、FE-SEM、EDX 元素映射、TEM、ICP-OES、TGA 和 VSM。合成的纳米催化剂的通用性已被证实为一锅合成咪唑并[1,2一] 吡啶衍生物通过 2-氨基吡啶、醛和炔烃的三组分反应使用四丁基溴化铵/甘油（TBAB/甘油）深共晶混合物作为可持续介质。纳米催化剂在铜浸出可忽略不计的反应条件下表现出高活性和稳定性，这可能是由于羰基氧原子与碘化铜负载配体中硫代羰基硫原子之间的有效配位相互作用。 . 催化剂系统可以很容易地回收并成功地重复使用至少五次。环境友好的条件、溶剂可回收性、较高的 TON、广泛的官能团耐受性和较低的 E 因子 (0.2) 是目前工作的其他一些优点。
• Development of novel efficient 2D nanocomposite catalyst towards the three-component coupling reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Najrul Hussain、Pranjal Gogoi、Manash R. Das、Pinaki Sengupta、Vladimir E. Fedorov、Igor P. Asanov、Mariia N. Kozlova、Sofya B. Artemkina

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.05.033

  日期：2017.7

  of imidazo[1,2-a]pyridines via one pot three component reaction between 2-aminopyridine, aldehyde and terminal alkynes. The imidazo[1,2-a]pyridines are an imperative class of nitrogen ring containing heterocyclic compounds which has wide range of applications in medicinal chemistry and drug molecule production. The reported synthetic protocol provides a rapid access to substituted imidazo[1,2-a]pyridines

  二维（2D）材料，例如石墨烯和功能化六方氮化硼（h-BN）负载的铜催化剂（CuO / rGO，CuO / h-BN，Cu（0）/ rGO，Cu（0）/ h-BN，CuS通过2-氨基吡啶，醛与末端炔烃的一锅三组分反应，制备了/ rGO和CuS / h-BN），表征并评估了它们对合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的催化活性。咪唑并[1,2- a ]吡啶是一类必不可少的含氮环杂环化合物，在药物化学和药物分子生产中具有广泛的应用。报道的合成方案可快速获得取代的咪唑并[1,2- a吡啶具有优异的收率。发现CuO / rGO纳米复合材料是用于上述反应的高活性催化剂。与其他先前报道的方法相比，我们制备咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法的优点包括反应时间短，官能团耐受性强，可循环使用的催化剂和无添加剂。