1,1,1,3,3-pentafluoro-2,2-dihydroxy-6-methylheptan-4-one | 1283594-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,2-dihydroxy-6-methylheptan-4-one
• 英文别名: 1,1,1,3,3-Pentafluoro-2,2-dihydroxy-6-methylheptan-4-one
• CAS: 1283594-66-0
• 化学式: C₈H₁₁F₅O₃
• 分子量: 250.166
• InChiKey: KRBSLTITMFQVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3-pentafluoro-2,2-dihydroxy-6-methylheptan-4-one 、 benzaldehyde N-boc imine 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到tert-butyl-3-(iso-butyl)-2,2-difluoro-3-oxo-1-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自β-羟基和β-氨基二氟甲基酮的B型γ-氨基丁酸（GABA B）受体激动剂

  摘要：

  β-羟基二氟甲基酮代表GABA-B受体的最新激动剂，并且在结构上与该受体的所有其他已知激动剂不同，因为它们不显示γ-氨基丁酸（GABA）的羧酸或氨基。在此报告中，β-羟基二氟甲基酮的其他类似物的设计，合成和生物学评估表征了铅化合物上取代的芳族基团的关键性质。这些新数据的重要性通过使用GABA-B受体的X射线结构的对接研究得到了解释。此外，我们还报告说，在这两个系列中，β-氨基二氟甲基酮的合成和生物学评估提供了最有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.003
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-one 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1,1,1,3,3-pentafluoro-2,2-dihydroxy-6-methylheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过温和释放三氟乙酸酯裂解碳-碳键：生成用于羟醛反应的 α,α-二氟烯醇化物

  摘要：

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ja202213f

文献信息

• Synthesis of Difluorinated Halohydrins by the Chemoselective Addition of Difluoroenolates to α-Haloketones
  作者：Munia F. Sowaileh、Maali D. Alshammari、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01636

  日期：2021.7.2

  α-Haloketones are valuable intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and natural products because they display two electrophiles. Although chemoselective additions to each of these functional groups are known, the use of fluorinated nucleophiles has not been characterized, except for the dimerization of fluorohalomethyl ketones. Our studies demonstrate the use of difluoroenolates to create

  α-卤代酮是药物和天然产物合成中有价值的中间体，因为它们具有两种亲电体。尽管对这些官能团的化学选择性加成是已知的，但氟化亲核试剂的使用尚未得到表征，除了氟卤代甲基酮的二聚化。我们的研究表明，由于条件温和，使用二氟烯醇化物从 α-卤代酮生成二氟化溴代醇和氯代醇，而无需任何环化或重排。
• Magnesium-Promoted Additions of Difluoroenolates to Unactivated Imines
  作者：Alex L. Nguyen、Hari R. Khatri、James R. Woods、Cassidy S. Baldwin、Frank R. Fronczek、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03014

  日期：2018.3.16

  produce fluorinated and trifluoromethylated organic structures, the construction of difluoromethylated compounds remains a synthetic challenge. We have discovered that unactivated imines will react with difluoroenolates under exceedingly mild conditions when using magnesium salts and organic bases. We have applied this approach to the iminoaldol reaction to produce difluoromethylene groups as α,α-dif

  尽管有许多合成方法可以产生氟化和三氟甲基化的有机结构，但是二氟甲基化化合物的结构仍然是一个合成难题。我们发现当使用镁盐和有机碱时，未活化的亚胺会在非常温和的条件下与二氟烯酸酯反应。我们已经将该方法应用于亚氨基醇醛反应以产生作为α，α-二氟-β-氨基-羰基的二氟亚甲基。该方法提供了合成有用量的难以接近的α，α-二氟-β-氨基酮，而无需保护基团或不使用活化的亚胺。此外，我们仅在两个合成步骤中就应用了这种策略来创建双重orexin受体拮抗剂almorexant的类似物。
• COMPOSITIONS AND PROCESSES OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Colby David A.

  公开号：US20140039182A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to compositions, for example, the DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt, and processes of preparing and using the same for the modification of chemical compounds via the release of trifluoroacetate. The DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt can perform trifluoromethylation reactions on chemical compounds, such as carbonyl group-containing compounds.

  本发明涉及组合物，例如DBU/六氟丙酮水合物盐，以及制备和使用该组合物通过三氟乙酸的释放来修饰化合物的过程。DBU/六氟丙酮水合物盐可以对化合物进行三氟甲基化反应，例如含羰基的化合物。
• US9359277B2
  申请人：——

  公开号：US9359277B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• Cleavage of Carbon−Carbon Bonds through the Mild Release of Trifluoroacetate: Generation of α,α-Difluoroenolates for Aldol Reactions
  作者：Changho Han、Eun Hoo Kim、David A. Colby

  DOI：10.1021/ja202213f

  日期：2011.4.20

  The selective cleavage of carbon-carbon bonds is a significant challenge in synthetic chemistry, yet this strategy can be a powerful way to generate reactive intermediates. We have discovered that, through the facile release of trifluoroacetate which occurs by C-C bond scission, difluoroenolates can be generated under very mild reaction conditions. Unlike existing reactions, this method is not limited

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。