methyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-phenylprop-2-enoate | 130888-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-((diethoxyphosphoryl)-methyl)-3-phenylacrylate；(Z)-methyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)-3-phenylacrylate
• CAS: 130888-99-2；130888-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₁O₅P
• 分子量: 312.303
• InChiKey: KIYVOOCVEZGDAI-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-phenylprop-2-enoate 、 苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(Z)-methyl 2-benzhydryl-3-(diethoxyphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯氧化催化的Heckation螯合辅助的立体和区域选择性合成四取代的烯烃。

  摘要：

  通过钯催化的，螯合辅助的氧化Heck芳基化反应方案，可以从带有取代基的带有方向基团的三取代烯烃以完全立体和区域选择性的方式高效合成四取代烯烃。四取代烯烃的立体选择性和区域选择性以及出色的收率均源于钯中间物与导向基团之间的螯合作用，使钯中间体稳定。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200306
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Diethoxy-phosphanyloxy)-phenyl-methyl]-acrylic acid methyl ester 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of Substituted 2-Methoxycarbonyl- and 2-Cyano-allylphosphonates. The Allyl Phosphite - Allylphosphonate Rearrangement

  摘要：

  在前所未有的温和条件下，热诱导的阿尔布佐夫重排反应将丙烯二乙基膦酸酯转化为多种高立体选择性的二乙基丙烯膦酸酯，并且产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27019

文献信息

• Nucleophilic addition of triethyl phosphite to acetates of the baylis-hillman adducts: Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylphosphonates
  作者：Deevi Basavaiah、Subramanian Pandiaraju

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01055-6

  日期：1996.2

  Nucleophilic addition of triethyl phosphite to 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles and methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates provides (2E)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)alk-2- enenitriles and methyl (2Z)-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)alk-2-enoates respectively with good stereoselectivity.

  将亚磷酸三乙酯亲核加成到3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷腈和3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷酸甲酯中，得到（2E）-2-（二乙氧基磷酰基甲基）alk-2-烯腈和甲基（2Z）-2-（二乙氧基磷酰基甲基）烷基-2-烯酸酯分别具有良好的立体选择性。
• First DMAP-mediated direct conversion of Morita–Baylis–Hillman alcohols into γ-ketoallylphosphonates: Synthesis of γ-aminoallylphosphonates
  作者：Marwa Ayadi、Haitham Elleuch、Emmanuel Vrancken、Farhat Rezgui

  DOI：10.3762/bjoc.12.290

  日期：——

  series of gamma-ketoallylphosphonates through a direct conversion of both primary and secondary Morita-Baylis-Hillman (MBH) alcohols by trialkyl phosphites with or without DMAP, used as additive, and under solvent-free conditions, is described herein for the first time. Subsequently, a highly regioselective Luche reduction of the primary phosphonate 2a (R = H) gave the corresponding gamma-hydroxyallylphosphonate

  本文描述了通过有或没有DMAP的亚磷酸三烷基酯直接和间接的森田-贝利利斯-拜耳-希尔曼（MBH）醇直接和间接的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）醇直接合成一系列γ-酮烯丙基膦酸酯的方法，该方法用作无添加剂条件。首次。随后，对伯膦酸酯2a（R = H）进行高度区域选择性的卢氏还原，得到了相应的γ-羟基烯丙基膦酸酯5，后者在作为催化剂的二碘（15 mol％）存在下与甲苯磺胺进一步反应，得到了相应的SN2型产物6a-d的分离产率为63-70％。或者，醇5产生相应的乙酸酯7，其由Ce（III）介导，成功地转化为相应的γ-氨基烯丙基膦酸酯8a-d。
• Simple and Advantageneous Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Allyl Phosphonates Starting from Baylis–Hillman Adducts
  作者：Biswanath Das、Nisith Bhunia、Kongara Damodar

  DOI：10.1080/00397911.2011.561396

  日期：2012.9

  Baylis-Hillman adducts 3-hydroxyl-2-methylene alkanoates have been converted in one pot into the corresponding (Z)-allyl phosphonates by treatment with FeCl3 and trialkyl phosphites in toluene under reflux. The products are formed in excellent yields (88-98%) within 1-1.5 h. The process is highly convenient and efficient, cost-effective, and remarkably stereoselective.
• Palladium‐Catalyzed, Chelation‐Assisted Stereo‐ and Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Oxidative Heck Arylation
  作者：Hyun Seung Lee、Ko Hoon Kim、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201200306

  日期：2012.9.17

  An efficient synthesis of tetrasubstituted olefins was achieved via a palladium‐catalyzed, chelation‐assisted oxidative Heck arylation protocol from trisubstituted olefins bearing a tether with a directing group in a completely stereo‐ and regioselective manner. The stereo‐ and regioselectivity as well as excellent yields of tetrasubstituted olefins originated from the stabilization of a palladium

  通过钯催化的，螯合辅助的氧化Heck芳基化反应方案，可以从带有取代基的带有方向基团的三取代烯烃以完全立体和区域选择性的方式高效合成四取代烯烃。四取代烯烃的立体选择性和区域选择性以及出色的收率均源于钯中间物与导向基团之间的螯合作用，使钯中间体稳定。
• A Convenient Method for the Synthesis of Substituted 2-Methoxycarbonyl- and 2-Cyano-allylphosphonates. The Allyl Phosphite - Allylphosphonate Rearrangement
  作者：Tomasz Janecki、Ryszard Bodalski

  DOI：10.1055/s-1990-27019

  日期：——

  The thermally induced Arbuzov rearrangement of allyl diethyl phosphites gives, under unprecedented mild conditions, a variety of diethyl allylphosphonates with high stereoselectivity and in high yield.

  在前所未有的温和条件下，热诱导的阿尔布佐夫重排反应将丙烯二乙基膦酸酯转化为多种高立体选择性的二乙基丙烯膦酸酯，并且产率高。