2-溴-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 | 10278-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-benzoic acid-(4-nitro-anilide)
• 英文别名: 2-Brom-benzoesaeure-(4-nitro-anilid)；2-bromo-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 10278-39-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD00543208
• 分子量: 321.13
• InChiKey: CLHKDWJXPQWOBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.0-197.0 °C
• 沸点：
  383.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-methyl-2-nitrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  肟衍生钯环催化下的直接芳基化：寻找无磷烷方法

  摘要：

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101400
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 2-溴苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  肟衍生钯环催化下的直接芳基化：寻找无磷烷方法

  摘要：

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101400

文献信息

• Heterocyclic boron compounds as intermediates for angiotensin II
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05245035A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  The invention concerns novel boron compounds of the formula IV, in which Q, Y.sup.1, G.sup.1 and G.sup.2 have the various meanings defined herein, and their acid and base addition salts. The said compounds are useful in the manufacture of certain quinoline, pyridine and imidazole derivatives which have angiotensin II inhibitory activity. The invention also provides novel processes for the production of the quinoline, pyridine and imidazole derivatives. ##STR1##

  该发明涉及公式IV的新型硼化合物，其中Q、Y.sup.1、G.sup.1和G.sup.2具有本文定义的各种含义，以及它们的酸盐和碱盐。所述化合物在制造具有抑制血管紧张素II活性的某些喹诺啉、吡啶和咪唑衍生物方面具有用途。该发明还提供了制备喹诺啉、吡啶和咪唑衍生物的新工艺。
• Process for the preparation of tetrazole derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0495626A1

  公开（公告）日：1992-07-22

  A compound of formula VI wherein Q is selected from (substituted) 4-quinolyloxy, (substituted) 4-pyridyloxy and substituted 1-imidazolyl; Y¹ is selected from hydrogen, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, halogeno, (1-4C)alkanoyl, trifluoromethyl, cyano and nitro; Y² is selected from hydrogen, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, halogeno, trifluoromethyl, cyano and nitro; and P¹ is an electron-deficient phenyl group or a pyridyl or pyrimidyl group, is reacted with a base selected from an alkali metal hydroxide, (1-12C)alkanolate, (1-12C)alkanethiolate, phenolate, thiophenolate and diphenylphosphide, wherein any phenyl ring of the latter three groups may optionally bear a (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy or halogeno substituent; to give a compound of formula IV wherein Q, Y¹ and Y² have any of the meanings defined above. The compounds of formula IV are angiotensin II inhibitors.

  化合物VI的式子，其中Q选择自（取代的）4-喹诺氧基，（取代的）4-吡啶氧基和取代的1-咪唑基; Y¹选择自氢，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基，卤素，（1-4C）酰基，三氟甲基，氰基和硝基; Y²选择自氢，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基，卤素，三氟甲基，氰基和硝基; P¹是电子不足的苯基或吡啶基或嘧啶基，与从碱金属氢氧化物，（1-12C）烷基醇盐，（1-12C）烷硫醇盐，苯酚盐，硫苯酚盐和二苯基膦选择的碱基反应，其中后三个基团的任何苯环可以选择性地带有（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基或卤素取代基; 得到式子IV的化合物，其中Q，Y¹和Y²具有上述定义的任何含义。式子IV的化合物是血管紧张素II抑制剂。
• Biphenyl-tetrazole intermediate compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05420292A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  The invention provides a novel chemical process for the manufacture of quinoline, pyridine and imidazole derivatives of the formula IV wherein Q, Y.sup.1 and Y.sup.2 have the various meanings defined herein, and their non-toxic salts, which are angiotensin II inhibitors. The process involves the removal of an electron-deficient phenyl group or a pyridyl or pyrimidyl group from a compound of the formula VI as defined herein. Certain of the intermediates are novel and are provided as a further feature of the invention.

  本发明提供了一种新的化学过程，用于制造式IV的喹啉、吡啶和咪唑衍生物，其中Q、Y.sup.1和Y.sup.2具有本文所定义的各种含义，以及它们的非毒性盐，它们是血管紧张素II抑制剂。该过程涉及从式VI所定义的化合物中去除一个电子不足的苯基或吡啶基或嘧啶基。其中某些中间体是新的，并作为本发明的另一特征提供。
• Chemical process for making angiotesin II antagonist compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05294716A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  The invention provides a novel chemical process for the manufacture of quinoline, pyridine and imidazole derivatives of the formula IV wherein Q, Y.sup.1 and Y.sup.2 have the various meanings defined herein, and their non-toxic salts, which are angiotensin II inhibitors. The process involves the removal of an electron-deficient phenyl group or a pyridyl or pyrimidyl group from a compound of the formula VI as defined herein.

  该发明提供了一种新的化学工艺，用于制造式IV的喹啉，吡啶和咪唑衍生物，其中Q，Y.sup.1和Y.sup.2具有在此定义的各种含义，以及其无毒盐，它们是血管紧张素II抑制剂。该工艺涉及从式VI所定义的化合物中去除一个电子不足的苯基或吡啶基或嘧啶基。
• Chemical process and intermediates used therein
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05334718A1

  公开（公告）日：1994-08-02

  The invention provides a novel chemical process for the manufacture of certain imidazo[4,5-b]pyridine derivatives of the formula I wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 have the various meanings defined herein, and their non-toxic salts, which are angiotensin II inhibitors. The process involves the removal of an electron-deficient phenyl group or a pyridyl or pyrimidyl group from a compound of the formula II as defined herein. Certain of the intermediates are novel and are provided as a further feature of the invention.

  本发明提供了一种新的化学过程，用于制造公式I中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4具有所定义的各种含义及其无毒盐的某些咪唑[4,5-b]吡啶衍生物，这些衍生物是血管紧张素II抑制剂。该过程涉及从所定义的公式II的化合物中去除电子不足的苯基团或吡啶基或嘧啶基。其中某些中间体是新的，并作为本发明的进一步特征提供。