2-溴-N-(4-碘苯基)乙酰胺 | 6411-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(4-碘苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-iodophenyl)acetamide
• CAS: 6411-03-6
• 化学式: C₈H₇BrINO
• mdl: MFCD02974369
• 分子量: 339.958
• InChiKey: JGIFPRWFFQZALF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 {Carboxymethyl-[(4-iodo-phenylcarbamoyl)-methyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  螯合化合物的合成可用作潜在的寻骨剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00320a010
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 对碘苯胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到2-溴-N-(4-碘苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  5- [2-（N-（取代苯基）乙酰胺）]氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺作为选择性碳酸酐酶II抑制剂，具有神经保护作用

  摘要：

  在这项研究中，通过乙酰胺桥链设计和合成了22种新型化合物，其中5 a - 5 k是单取代的化合物，6 a - 6 k是双取代的。然后进行了一系列生物学评估，以确定5 a – 5 k和6 a – 6 k的碳酸酐酶抑制活性，神经保护作用和细胞毒性。结果表明，某些化合物可以保护PC12细胞免受硝普钠（SNP）诱导的损害。就对碳酸酐酶II的神经保护和抑制活性而言，单取代的化合物优于二取代的化合物。化合物5 c在PC12细胞中显示出比依达拉奉更好的保护作用，而5 c也显示出较小的细胞毒性。另外，发现化合物5c是最有效的选择性碳酸酐酶II抑制剂（IC 50＝ 16.7nM，CAI / CAII ＝ 54.3），其与乙酰唑胺的抑制作用相似。此外，化合物5c的选择性优于乙酰唑酰胺（IC 50＝ 12.0nM，CAI / CAII ＝ 20.8）。分子对接表明，化合物5 c与碳酸酐酶II的结合效果优于5 c

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900703

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Heterocyclic Xanthine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Romeo Romagnoli、Francesca Fruttarolo、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0309654

  日期：2004.3.1

  in radioligand binding assays at human (h) A(1), A(2A), A(2B), and A(3) ARs. We introduced several heterocycles, such as pyrazole, isoxazole, pyridine, and pyridazine, at the 8-position of the xanthine nucleus and we have also investigated different spacers (substituted acetamide, oxyacetamide, and urea moieties) on the heterocycle introduced. Various groups at the 3- and 4-positions of phenylacetamide

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29
• 8-Heteroaryl xanthine adenosine A2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030207879A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates generally to compounds of formula (IA): (IA) 1 the preparation thereof, pharmaceutical formulations thereof, and their use in medicine as potent or selective A 2B adenosine receptor antagonists and their uses for treating asthma, autoimmune diseases and retinal vascular diseases.

  本发明总体上涉及公式（IA）的化合物：(IA)1，其制备方法、药物制剂及其在医学中的应用，作为强效或选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，以及用于治疗哮喘、自身免疫疾病和视网膜血管疾病的用途。
• Design, synthesis of novel (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-arylacetamide derivatives: Evaluation of cytotoxic activity and molecular docking studies
  作者：Prashanth Kumar Kolluri、Nirmala Gurrapu、N.J.P. Subhashini、Shravani Putta、Surya Sathyanarayana Singh、Tamalapakula Vani、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127300

  日期：2020.2

  the screened derivatives demonstrated moderate to promising cytotoxic activity. Some of the derivatives, particularly compound 11d and 11n have shown promising cytotoxic activity with IC50 values 0.604 μM and 0.665 μM compared to standard drug cisplatin and compounds 11a, 11e and 11g also have shown considerable cytotoxic activity and the rest of the derivatives have shown moderate activity. Furthermore

  摘要 为了发现潜在的细胞毒剂，一系列新型 (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H -吡唑-3-基)苯氧基)-N-芳基乙酰胺衍生物11a-n在不同的步骤中以可接受的反应程序以良好的产率合成，并通过1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS光谱表征。评估了所有新合成衍生物对人乳腺细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性，浓度分别为 0.625 μM、1.25 μM、2.5 μM、5 μM 和 10 μM。生物学评价测定结果以细胞活力降低的百分比和IC50值显示。大多数筛选的衍生物表现出中等至有希望的细胞毒活性。一些衍生品，特别是化合物 11d 和 11n 显示出有希望的细胞毒活性，与标准药物顺铂相比，IC50 值为 0.604 μM 和 0.665 μM，化合物 11a、11e 和 11g
• Discovery of a Small-Molecule Inhibitor of Interleukin 15: Pharmacophore-Based Virtual Screening and Hit Optimization
  作者：Agnès Quéméner、Mike Maillasson、Laurence Arzel、Benoit Sicard、Romy Vomiandry、Erwan Mortier、Didier Dubreuil、Yannick Jacques、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00485

  日期：2017.7.27

  approaches targeting IL-15. This study is an original approach aimed at discovering small-molecule inhibitors impeding IL-15/IL-15R interaction. A pharmacophore and docking-based virtual screening of compound libraries led to the selection of 240 high-scoring compounds, 36 of which were found to bind IL-15, to inhibit the binding of IL-15 to the IL-2Rβ chain or the proliferation of IL-15-dependent cells or

  白介素（IL）-15是一种多效细胞因子，在结构上接近IL-2，并与之共享IL-2β和γ受体（R）亚基。通过促进NK，NK-T和CD8 + T细胞的活化和增殖，IL-15在先天和适应性免疫中起着重要的作用。而且，高水平的IL-15表达与炎性和自身免疫性疾病的关联导致了针对IL-15的各种拮抗方法的发展。这项研究是旨在发现阻碍IL-15 / IL-15R相互作用的小分子抑制剂的原始方法。对化合物库进行药效学和基于对接的虚拟筛选导致选择了240种高得分化合物，其中36种被发现与IL-15结合，从而抑制IL-15与IL-2Rβ链的结合或增殖IL-15依赖性细胞或两者兼有。
• 一种选择性碳酸酐酶抑制剂及其合成方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110790724B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种选择性碳酸酐酶抑制剂，该类化合物以乙酰唑胺为先导化合物，通过引入侧链进行结构修饰而设计合成，其结构包括单取代化合物和双取代化合物；经过酯酶法评价该类化合物对碳酸酐酶的选择性抑制作用；通过硝普钠氧化应激模型，评价该类化合物的神经保护作用；通过细胞毒性实验测试该类化合物的毒性。研究结果表明，该类化合物对碳酸酐酶的抑制作用，单取代优于双取代；对碳酸酐酶II的选择性优于碳酸酐酶IX的选择性；单取代化合物呈现对硝普钠损伤的PC12细胞具有一定的保护作用；最优的化合物对碳酸酐酶II的IC50为16.7nM,对碳酸酐酶IX的IC50 4757nM，选择性为285倍，显著优于乙酰唑胺；对PC12神经保护作用和乙酰唑胺接近，毒性低于乙酰唑胺。该类化合物具有选择性好、有效和安全的特点，有望在神经疾病预防和治疗药物中得到应用。