3-(4-bromophenacyl)-thiazolidine-2,4-dione | 88419-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-bromophenacyl)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 88419-02-7
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃S
• mdl: MFCD01086820
• 分子量: 314.159
• InChiKey: JGERYDQMWNFXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenacyl)-thiazolidine-2,4-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到4-(4-溴苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Shvaika, O. P.; Korotkikh, N. I.; Chervinskii, A. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1533 - 1543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-thiazolidine-2,4-dione potassium salt 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenacyl)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidiabetic activity of morpholinothiazolyl-2,4-thiazolidindione derivatives

  摘要：

  We report the synthesis and the in vitro insulin releasing and glucose uptake activity of the morpholino thiazolyl-2,4-thiazolidinediones (1-15). Compounds 5, 11-15 (at lower concentration; 0.001 mg/ml) were able to increase insulin release in the presence of 5.6 mmol/l glucose. The compounds, except derivative 3 show an increase of glucose uptake. Various compounds are interesting potential antidiabetic leads showing pancreatic and extrapancreatic effects.

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.594047

文献信息

• Free radical scavenging activity of novel thiazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Paweł Berczyński、Irena Kruk、Teresa Piechowska、Meltem Ceylan-Unlusoy、Oya Bozdağ-Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1002/bio.2454

  日期：2013.11

  Free radical activity towards superoxide anion radical (), hydroxyl radical (HO•) and 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH•) of a series of novel thiazolidine‐2,4‐dione derivatives (TSs) was examined using chemiluminescence, electron paramagnetic resonance (EPR) and EPR spin trapping techniques. 5,5‐Dimethyl‐1‐pyrroline‐N‐oxide (DMPO) was applied as the spin trap. Superoxide radical was produced in

  使用化学发光法检测了一系列新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物（TSs）对超氧阴离子自由基（），羟基自由基（HO •）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基活性，电子顺磁共振（EPR）和EPR自旋俘获技术。5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）被用作自旋阱。溶于二甲亚砜的超氧化钾/ 18-冠-6醚中产生超氧化物自由基。在Fenton反应中生成了羟基自由基（Fe（II）+ H 2 O 2。发现TSs对DPPH自由基显示出轻微的清除作用（在2.5 mmol / L的浓度下减少了15-38％）和较高的清除作用（41-88％）。所测试的化合物显示出对HO •依赖性DMPO-OH自旋加合物形成的抑制作用（在2.5 mmol / L的浓度下，EPR信号的幅度下降20％至76％。我们的发现提出了对自由基具有较高反应性的新型化合物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• 10.1016/j.bmcl.2024.129853
  作者：Galla, Mary Sravani、Kale, Nandini B.、Sharma, Anamika、Hajare, Aditya、Godugu, Chandraiah、Shankaraiah, Nagula

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129853

  日期：——

  Overexpression of Bcl-2 protein is a predominant hallmark of disturbed apoptotic pathway in most of the cancers. Herein, chromone-linked thiazolidinediones were designed and synthesized to target Bcl-2 for regulating anti-apoptotic proteins. The study on cancer cell lines revealed the presence of compounds , , , and , which were found to have good to moderate anti-proliferative activity (with an IC

  Bcl-2 蛋白的过度表达是大多数癌症中细胞凋亡途径紊乱的主要标志。在此，设计并合成了色酮连接的噻唑烷二酮，以靶向 Bcl-2 来调节抗凋亡蛋白。对癌细胞系的研究揭示了化合物 、 、 和 的存在，这些化合物被发现具有良好至中等的抗增殖活性（IC 浓度小于 10 µM）。其中，对 A549 细胞系的细胞毒性最高，IC 为 6.1 ± 0.02 µM。不同寻常的是，这些化合物对人胚胎肾 HEK 细胞的毒性较小，凸显了其选择性。 DCFDA 研究显示 ROS 的产生逐渐增加，随后通过流式分析对其进行量化。同样，包括 DAPI、AO/EtBr 和膜联蛋白-V 结合在内的研究清楚地阐明了 DNA 损伤、膜完整性前景以及早期和晚期细胞凋亡阶段的见解。值得注意的是，Bcl-2-FITC 抗体研究表明，与 9 µM 浓度的对照相比，该化合物使抗凋亡蛋白的表达降低了 79.1%。此外，分子对接研究提供了这些杂交体即将出现的范围，显示出与
• Mentese, Arzu; Ceylan-Uenluesoy, Meltem; Bozdag-Duendar, Oya, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 12, p. 659 - 665
  作者：Mentese, Arzu、Ceylan-Uenluesoy, Meltem、Bozdag-Duendar, Oya、Altanlar, Nurten、Ertan, Rahmiye

  DOI：——

  日期：——
• Bozdag-Duendar, Oya; Mentese, Arzu; Verspohl, Eugen J., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 3, p. 131 - 135
  作者：Bozdag-Duendar, Oya、Mentese, Arzu、Verspohl, Eugen J.

  DOI：——

  日期：——
• Cavalcanti Albuquerque; Cavalcanti Azevedo; Lins Galdino, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1995, vol. 53, # 5, p. 209 - 214
  作者：Cavalcanti Albuquerque、Cavalcanti Azevedo、Lins Galdino、Chantegrel、Rocha Pitta、Luu-Duc

  DOI：——

  日期：——