1-(4-methoxyphenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one | 52182-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-m-tolylpropenone；1-(4-Methoxyphenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52182-24-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SWAQDWUECYWFRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one 在 二氧化硫脲 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-m-tolyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3,5 TRISUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES AS TOPOISOMERASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS TRISUBSTITUÉS 2, 3, 5 DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  具有拓扑异构酶抑制作用的Formula（1）化合物包括[在此插入公式]其中，R1从以下组中选择：H，OR5，可选择取代的C1-C12烷基，卤代烷基，C2-C12烯基，C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C2-C10杂基烷基，C3-C12环烷基，C3-C12环烯基，C2-C12杂环烷基，C2-C2杂环烯基，C6-C18芳基和C1-C18杂芳基；R2、R3和R4分别从以下组中选择：H，卤素，CN，-NO2，SH，CF3，OH，CO2H，CONH2，OCF3，可选择取代的C1-C12烷基，可选择取代的C1-C12卤代烷基，可选择取代的C2-C12烯基，可选择取代的C2-C12炔基，可选择取代的C1-C12烷氧基，可选择取代的C1-C12卤代烷氧基，可选择取代的C2-C12杂基烷基，可选择取代的C3-C12环烷基，可选择取代的C3-C12环烯基，可选择取代的C2-C12杂环烷基，可选择取代的C2-C12杂环烯基，可选择取代的C6-C18芳基，可选择取代的C1-C18杂芳基；R5选择为H，可选择取代的C1-C12烷基，可选择取代的C2-C12烯基，可选择取代的可选择取代的C1-C12卤代烷基，可选择取代的C3-C12环烷基，可选择取代的C6-C18芳基，可选择取代的C1-Ci18杂芳基；或其药学上可接受的盐、N-氧化物或前药。

  公开号：

  WO2017029684A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 potassium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基 Prop-1-en-1-ol 醚与芳基卤化物的 β-C(sp3)–H 芳基化：生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  提出了钯(0)催化的硅基丙-1-烯-1-醇醚与芳基卤的β-C(sp 3 )-H芳基化反应，用于合成α,β-不饱和酮。与报道的酮的 β-C(sp 3 )–H 芳基化相反，当前方法的化学选择性依赖于 Pd(0) 催化系统和反应温度：当使用 Pd(dba) 2 /DavePhos/KF 系统时利用 Pd(OAc) 2 / t -Bu XPhos/K 2 HPO 4系统在 110 °C 下，在 80 °C 下发生 β-C(sp 3 )–H 单芳基化，生成 β-单芳基化α,β-不饱和酮诱导 β-C(sp 3 )–H 二芳基化，得到β,β-二芳基化α,β-不饱和酮。该方法提供了一种通用的路线，使用容易获得的酮衍生的α-未取代的硅基丙-1-烯-1-醇醚作为烯烃源，具有良好的官能团相容性、广泛的底物范围和优异的选择性。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02961

文献信息

• Design, synthesis, and SAR study of novel 4,5-dihydropyrazole-Thiazole derivatives with anti-inflammatory activities for the treatment of sepsis
  作者：Zhen Zhang、Peichang Cao、Mengyuan Fang、Tingfeng Zou、Jihong Han、Yajun Duan、Huajian Xu、Xiaoxiao Yang、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113743

  日期：2021.12

  and thiazole derivatives have many biological functions, especially in the aspect of anti-inflammation. According to the strategy of pharmacophore combination, we introduced thiazole moiety into dihydropyrazole skeleton to design and synthesize a novel series of 2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylthiazole derivatives, and evaluated their anti-inflammatory activities for sepsis treatment

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2
• [EN] 2,3,5 TRISUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES AS TOPOISOMERASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS TRISUBSTITUÉS 2, 3, 5 DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV OF MYSORE

  公开号：WO2017029684A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The compounds of Formula (1) having topoisomerase inhibitory effect includes [Formula should be inserted here] wherein, R1 is selected from a group consisting of H, OR5, optionally substituted C1-C12 alkyl, haloalkyl, C2-C12alkenyl, C2-C12alkynyl, C1-C12alkyloxy, C1-C12haloalkyloxy, C2-C10 heteroalkyl, C3- C12 cycloalkyl, C3-C12cycloalkenyl, C2- C12heterocycloalkyl, C2-C2 heterocycloalkenyl, C6-C18aryl, and C1-C18heteroaryl; R2, R3 and R4 are independently selected from a group consisting of H, halogen, CN, - NO2, SH, CF3, OH, CO2H, CONH2, OCF3, optionally substituted C1-C12alkyl, optionally substituted C1-C12haloalkyl optionally substituted C2-C12alkenyl, optionally substituted C2- C12alkynyl, optionally substituted C1-C12alkyloxy, optionally substituted C1- C12haloalkyloxy, optionally substituted C2-C12heteroalkyl, optionally substituted C3- C12cycloalkyl, optionally substituted C3-C12 cycloalkenyl, optionally substituted C2-C12 heterocycloalkyl, optionally substituted C2-C12 heterocycloalkenyl, optionally substituted C6- C18aryl, and optionally substituted C1-C18heteroaryl; R5 is selected H, optionally substituted C1-C12alkyl, optionally substituted C2- C12alkenyl, optionally substituted optionally substituted C1-C12 haloalkyl, optionally substituted C3-C12cycloalkyl, optionally substituted C6- C18aryl, and optionally substituted C1- Ci18heteroaryl; or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, or prodrug thereof.

  具有拓扑异构酶抑制作用的Formula（1）化合物包括[在此插入公式]其中，R1从以下组中选择：H，OR5，可选择取代的C1-C12烷基，卤代烷基，C2-C12烯基，C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C2-C10杂基烷基，C3-C12环烷基，C3-C12环烯基，C2-C12杂环烷基，C2-C2杂环烯基，C6-C18芳基和C1-C18杂芳基；R2、R3和R4分别从以下组中选择：H，卤素，CN，-NO2，SH，CF3，OH，CO2H，CONH2，OCF3，可选择取代的C1-C12烷基，可选择取代的C1-C12卤代烷基，可选择取代的C2-C12烯基，可选择取代的C2-C12炔基，可选择取代的C1-C12烷氧基，可选择取代的C1-C12卤代烷氧基，可选择取代的C2-C12杂基烷基，可选择取代的C3-C12环烷基，可选择取代的C3-C12环烯基，可选择取代的C2-C12杂环烷基，可选择取代的C2-C12杂环烯基，可选择取代的C6-C18芳基，可选择取代的C1-C18杂芳基；R5选择为H，可选择取代的C1-C12烷基，可选择取代的C2-C12烯基，可选择取代的可选择取代的C1-C12卤代烷基，可选择取代的C3-C12环烷基，可选择取代的C6-C18芳基，可选择取代的C1-Ci18杂芳基；或其药学上可接受的盐、N-氧化物或前药。
• Palladium-Catalyzed β-C(sp³)–H Arylation of Silyl Prop-1-en-1-ol Ethers with Aryl Halides: Entry to <i>α,β</i>-Unsaturated Ketones
  作者：Chong-Hui Xu、Liang Zeng、Gui-Fen Lv、Jing-Hao Qin、Xin-Hua Xu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02961

  日期：2023.10.27

  palladium(0)-catalyzed β-C(sp3)–H arylation of silyl prop-1-en-1-ol ethers with aryl halides for the synthesis of α,β-unsaturated ketones is presented. In contrast to the reported β-C(sp3)–H arylation of ketones, the chemoselectivity of this current method relies on the Pd(0) catalytic systems and reaction temperatures: While using the Pd(dba)2/DavePhos/KF system at 80 °C resulted in β-C(sp3)–H monoarylation to

  提出了钯(0)催化的硅基丙-1-烯-1-醇醚与芳基卤的β-C(sp 3 )-H芳基化反应，用于合成α,β-不饱和酮。与报道的酮的 β-C(sp 3 )–H 芳基化相反，当前方法的化学选择性依赖于 Pd(0) 催化系统和反应温度：当使用 Pd(dba) 2 /DavePhos/KF 系统时利用 Pd(OAc) 2 / t -Bu XPhos/K 2 HPO 4系统在 110 °C 下，在 80 °C 下发生 β-C(sp 3 )–H 单芳基化，生成 β-单芳基化α,β-不饱和酮诱导 β-C(sp 3 )–H 二芳基化，得到β,β-二芳基化α,β-不饱和酮。该方法提供了一种通用的路线，使用容易获得的酮衍生的α-未取代的硅基丙-1-烯-1-醇醚作为烯烃源，具有良好的官能团相容性、广泛的底物范围和优异的选择性。 。