(2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 22966-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-fluorophenyl)-1-phenyl-(2E)-2-propen-1-one；3-(3-fluorophenyl)-1-pnenyl-(2E)-2-propen-1-one；(E)-3-(3-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(3-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one；3-Fluorchalcon
• CAS: 22966-12-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: HMPMIRDTAXRDAQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  345.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)(5-(3-fluorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物作为B-Raf激酶抑制剂的设计，修饰和3D QSAR研究

  摘要：

  合成了两个系列的新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物C1 - C15和D1 - D15，并评估了它们对B-Raf的抑制作用和防扩散活动。化合物C14（（3-（4-溴苯基）-5-（2-氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-yl）methanone）对B-Raf V600E（IC 50  = 0.11μM）和WM266.4人黑素瘤细胞系（GI 50 = 0.58μM），与阳性对照厄洛替尼相当，并且比我们以前最好的化合物更有效，而D10（（2,3-dihydrobenzo [ b ] [1,4] dioxin-2-yl）（5-（3-氟苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）甲酮在D系列中表现最好（IC 50  = 1.70μM; GI 50  = 1.45μM）。进行了对接模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.043
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]-2-phenyloxirane 在 三乙烯二胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Retro-Corey-Chaykovsky环氧化：将双取代的Geminal转化为酮

  摘要：

  Corey-Chaykovsky环氧化已被广泛应用于醛和酮基sulf与醛和酮向环氧化物的转化。在DABCO存在下，在均三甲苯回流中，将双取代的双环氧化物转化为酮可实现反向转化。该方法是从环氧化物到酮的弱碱性转化，但失去了亚甲基，可作为酸催化的Meinwald重排或氧化将环氧化物转化为羰基化合物的替代策略。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900164

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• High-Throughput Screening and Hit Validation of Extracellular-Related Kinase 5 (ERK5) Inhibitors
  作者：Stephanie M. Myers、Ruth H. Bawn、Louise C. Bisset、Timothy J. Blackburn、Betty Cottyn、Lauren Molyneux、Ai-Ching Wong、Celine Cano、William Clegg、Ross. W. Harrington、Hing Leung、Laurent Rigoreau、Sandrine Vidot、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Tim Hammonds、David R. Newell、Ian R. Hardcastle

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00155

  日期：2016.8.8

  The extracellular-related kinase 5 (ERK5) is a promising target for cancer therapy. A high-throughput screen was developed for ERK5, based on the IMAP FP progressive binding system, and used to identify hits from a library of 57 617 compounds. Four distinct chemical series were evident within the screening hits. Resynthesis and reassay of the hits demonstrated that one series did not return active

  细胞外相关激酶5（ERK5）是癌症治疗的有希望的目标。基于IMAP FP渐进结合系统，针对ERK5开发了高通量筛选，并用于从57 617种化合物的文库中鉴定命中。筛选命中明显有四个不同的化学系列。命中的重新合成和重新测定表明，一个系列没有返回活性化合物，而三个系列返回了活性命中。结构活性研究表明，4-苯甲酰基吡咯-2-羧酰胺药效团具有很好的进一步开发潜力。鉴定了最小的激酶结合药效基团，关键实例证明了对ERK5的选择性优于p38α激酶。
• Chiral octahedral complexes of Co(<scp>iii</scp>) as catalysts for asymmetric epoxidation of chalcones under phase transfer conditions
  作者：Vladimir A. Larionov、Elina P. Markelova、Alexander F. Smol'yakov、Tat'yana F. Savel'yeva、Victor I. Maleev、Yuri N. Belokon

  DOI：10.1039/c5ra11760g

  日期：——

  Stereochemically inert and positively charged chiral complexes of Co(III) were shown to catalyze the asymmetric epoxidation of chalcones with H2O2 under phase transfer conditions. The reaction products had enantiomeric purities of up to 55%. It was also shown that complex 1a I− catalyzed the coupling reaction of a resulting epoxide with CO2 (conversion 72%).

  在相转移条件下，Co（III）的立体化学惰性和带正电荷的手性配合物可催化查耳酮与H 2 O 2的不对称环氧化。反应产物的对映体纯度高达55％。它也表明，复杂1A我-催化的与CO所得环氧化物的偶联反应2（转化72％）。
• Rigid backbone 1,8-anthracene-linked bis-oxazolines (AnBOXes): design, synthesis, application and characteristics in catalytic asymmetric aziridination
  作者：Linge Ma、Peng Jiao、Qihan Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.025

  日期：2005.11

  chalcones and the ether group in alkenes with the copper in the catalyst is essential for high enantioselectivity, while the π–π stacking interaction between two reactants plays an importantly additional role for high enantioselectivity in asymmetric aziridination. An excellent backbone-controlled stereoselectivity was observed for the AnBOX ligands in asymmetric aziridination, as this will provide very

  设计，合成了一系列刚性骨架1,8-蒽连接的双恶唑啉（AnBOXes），并通过[ N-（p-甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhINTs）作为氮源。结果表明，与Evans等人的配体相比，AnBOX和CuOTf络合物具有高达99％ee以上的ee和相反的对映选择性，可以实现查尔酮的高度对映选择性叠氮。对映选择性是相对于查耳酮而言依赖于取代基的。具有给电子取代基的查耳酮与具有吸电子取代基的那些相比，由于其羰基基团的氧具有更强的路易斯碱性，因此具有更高的对映选择性。结果还表明，查耳酮中的羰基氧和烯烃中的醚基与催化剂中的铜之间的配位对于高对映选择性至关重要，而两种反应物之间的π–π堆积相互作用对于非对称叠氮化中的高对映选择性也起着重要的额外作用。在不对称叠氮化中，AnBOX配体具有出色的骨架控制立体选择性，因为这将为设计新型配体提供非常重要的信息。
• Asymmetric aziridination of chalcones catalyzed by a novel backbone 1,8-bisoxazolinylanthracene (AnBOX)-copper complexElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data, 1H NMR and 13C NMR spectra for the ligand AnBOX 1 and all unknown compounds 3, and HPLC chromatograms for the determination of the ee values of all the aziridine derivatives 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404134h/
  作者：Jiaxi Xu、Linge Ma、Peng Jiao

  DOI：10.1039/b404134h

  日期：——

  Highly enantioselective aziridination of chalcones catalyzed by a novel backbone 1,8-bisoxazolidinylanthracene (AnBOX) and CuOTf with up to >99% ee and the opposite enantioselectivity compared with the ligands of Evans are described.

  描述了由新颖的骨架1,8-双恶唑烷基亚基蒽（AnBOX）和CuOTf催化的查尔酮类化合物的高度对映选择性叠氮，ee含量高达99％以上，与Evans的配体相比，具有相反的对映选择性。