2-苯甲酰基-3-(间甲苯基)丙烯腈 | 80540-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-苯甲酰基-3-(间甲苯基)丙烯腈
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-(3-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 80540-88-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: MOYRFPCCRHDEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-3-(间甲苯基)丙烯腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 苯甲酰乙腈 、 3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Umeda, Tsuneji; Hirai, Eizo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2753 - 2761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 3-甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-苯甲酰基-3-(间甲苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂中的分子内氢键使不对称迈克尔/烷基化级联反应能够构建包含密集取代环丙烷基序的螺氧吲哚

  摘要：

  研究了使用多功能奎宁衍生的氨基茚满醇-硫脲物质催化的 3-氯氧吲哚和 α-氰基查尔酮之间的级联迈克尔加成/烷基化反应。高效地获得了一系列包含密集取代的环丙烷基序的螺氧吲哚，具有中等至优异的非对映和对映选择性，并进一步转化为具有多种结构多样性的产品。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，手性催化剂中的暂定分子内氢键对于立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03578

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric [4+2] Cycloaddition of 1-Acetylcyclopentene and 1-Acetylcyclohexene for the Synthesis of Fused Carbocycles
  作者：Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201701238

  日期：2017.11.24

  The first organocatalytic asymmetric [4+2] cycloaddition reaction employing 1-acetylcyclopentene and 1-acetylcyclohexene is described. Enones having cyano group are used as the dienophile partner in this method. The reaction provides a useful practical route for the synthesis of bicyclic fused carbocycles having four contiguous stereocentres.

  描述了使用 1-乙酰环戊烯和 1-乙酰环己烯的第一个有机催化不对称 [4+2] 环加成反应。在该方法中使用具有氰基的烯酮作为亲二烯体伙伴。该反应为合成具有四个连续立体中心的双环稠合碳环提供了一条有用的实用途径。
• Dienamine-Mediated Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of Linear Deconjugated Enones: Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Dihydropyrans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201601575

  日期：2017.1.26

  The dienamine‐mediated inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of deconjugated enones having α‐CH groups and electron‐deficient oxadienes with a cyano group allows the efficient and enantioselective synthesis of 2,4‐stereogenic 3,4‐dihydropyrans. With a primary amine and benzoic acid, high yields and excellent enantioselectivities are obtained for a range of 3,4‐dihydropyrans.

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。
• Divergent Phosphine-Catalyzed [2+4] or [3+2] Cycloaddition Reactions of γ-Substituted Allenoates with Oxadienes
  作者：Erqing Li、Meijia Chang、Ling Liang、You Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201403369

  日期：2015.2

  of the phosphine catalysts, the γ-substituted allenoates selectively acted as C3 or C2 synthons. Under the catalysis of different organophosphine catalysts, the domino reaction proceeded smoothly with broad substrate tolerance and excellent total yields. The results suggest that the ethyl group of the γ-substituted allenoates played a key role in the domino reaction.

  开发了一种策略，通过使用不同的膦催化剂，从相同的起始材料构建二氢吡喃和多功能环戊烯衍生物。通过利用膦催化剂的不同亲核性，γ-取代的烯丙酸酯选择性地充当 C3 或 C2 合成子。在不同有机膦催化剂的催化下，多米诺反应顺利进行，具有广泛的底物耐受性和优异的总收率。结果表明，γ-取代的烯丙酸酯的乙基在多米诺反应中起关键作用。
• Phosphine-Mediated Sequential Annulation Reaction: Access to Functionalized Benzofurans and 4,5-Dihydrobenzofurans
  作者：Ling Liang、Xuelin Dong、You Huang

  DOI：10.1002/chem.201701026

  日期：2017.6.12

  A new strategy for the facile access to multi‐functionalized benzofurans and 4,5‐dihydrobenzofurans has been explored. The advantages of the present protocol include readily obtainable starting materials, mild and metal‐free conditions, expedient and practical processes, excellent yields, and easy scale‐up. The reaction demonstrated high efficiency to construct two rings in a single step. The zwitterionic

  探索了一种易于获得多功能苯并呋喃和4,5-二氢苯并呋喃的新策略。本方案的优点包括容易获得的起始原料，温和无金属的条件，便捷实用的方法，优异的收率和易于放大的规模。该反应证明了在单个步骤中构建两个环的高效率。有人认为，PPh 3对烯-炔-酮的共轭进攻所产生的两性离子中间体是这些有价值的骨架的关键中间体。
• Phosphine-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition of Conjugated Dienes with Enones and Its Asymmetric Variant
  作者：Ke Li、Zhenjie Gan、Er-Qing Li、Zheng Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00780

  日期：2021.4.16

  reported a novel phosphine-catalyzed (4 + 2) cyclization reaction of electron-deficient conjugated dienes with enones to generate functionalized dihydropyran skeletons. A mechanistic investigation reveals that the reaction produces a new phosphonium zwitterion, which undergoes consecutive reactions. In addition, an asymmetric variant was developed by efficient and economical chiral phosphine catalysis.

  在这里，我们报道了一种新型的膦缺乏电子共轭二烯与烯酮的膦催化（4 + 2）环化反应，以生成功能化的二氢吡喃骨架。机理研究表明，该反应产生新的phospho两性离子，其经历连续反应。另外，通过有效和经济的手性膦催化开发了不对称变体。