2-苯甲酰基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸乙酯 | 117832-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸乙酯
• 中文别名: 苯丙酸,b-羰基-a-(2-噻嗯基亚甲基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 117832-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: VPFDWMKLDNKJPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸乙酯 在 二氢吡啶 、 N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫脲在水中的Hantzsch酯作为还原剂催化α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的还原†

  摘要：

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ra00995j
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 乌洛托品 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-苯甲酰基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在水介质中以六亚甲基四胺为催化剂的新型4H-吡喃衍生物的有效和绿色一锅多组分合成

  摘要：

  六亚甲基四胺通过一锅三组分程序在水介质中通过芳族醛，丙二腈和β-酮酸酯的反应催化新的多官能化4 H-吡喃的合成。通过两种方法进行反应物的添加导致获得相似的结果。使用催化量的六亚甲基四胺不仅代表了反应的经济面，而且由于使用了水，因此组织了绿色安全的反应条件。因此，当前的策略提供了高生产率，方便操作和环境友好的优点。所有产物的结构均通过元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.2748

文献信息

• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• <i>Retracted:</i> Effective and Green One‐Pot Multicomponent Synthesis of Novel Derivatives of 4 <i>H</i> ‐Pyrans in the Presence of Hexamethylenetetramine as Catalyst in Water Medium
  作者：Maysam Habibi、Azizollah Habibi、Saber Hakimi Nasab、Hadi Dolati、Seyedeh Mahbobeh Mahdavi

  DOI：10.1002/jhet.2781

  日期：2017.5

  Hexamethylenetetramine (HMTA) catalyzes synthesis of new polyfunctionalized 4H‐pyrans by reaction of aromatic aldehyde, malononitrile, and β‐keto esters via one‐pot three‐component procedure in water medium. Addition of reactants was performed by two methods led to achieve similar results. Using HMTA in catalytic amount not only represents the economic face of the reaction, but also due to the use

  六亚甲基四胺（HMTA）在水介质中通过一锅三组分程序通过芳族醛，丙二腈和β-酮酸酯的反应催化合成新的多官能化4 H-吡喃。通过两种方法进行反应物的添加导致获得相似的结果。以催化量使用HMTA不仅代表了反应的经济面，而且由于使用了水，因此组织了绿色安全的反应条件。因此，当前策略提供了高生产率，方便操作和环境友好的优点。所有产品的结构均通过元素分析，IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱证明。
• Tunable Carbonyl Ylide Reactions: Selective Synthesis of Dihydrofurans and Dihydrobenzoxepines
  作者：Jiao-Long Zhou、Yong Liang、Chao Deng、Haolai Zhou、Zheng Wang、Xiu-Li Sun、Jun-Cheng Zheng、Zhi-Xiang Yu、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201100551

  日期：2011.8.16

  A select route: By selecting the appropriate ligand, dihydrofurans and dihydrobenzoxepines can be chemoselectively formed in moderate to good yields with good to excellent diastereocontrol from identical starting materials (see scheme).

  选择途径：通过选择合适的配体，可以从相同的起始原料以中等至良好的收率化学选择性地形成二氢呋喃和二氢苯并庚二酮，并具有良好或优异的非对映异构控制作用（参见方案）。
• Preparation of Tetrasubstituted Furans via Intramolecular Wittig Reactions with Phosphorus Ylides as Intermediates
  作者：Tzu-Ting Kao、Siang-en Syu、Yi-Wun Jhang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol101080q

  日期：2010.7.2

  functional furans can be efficiently generated in one step at room temperature within 10 min to 21 h in moderate to high yields (60−99%). The reaction was proposed to proceed via intramolecular Wittig-type reactions, using phosphorus ylides as intermediates.

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。
• Effective and Green One-Pot Multicomponent Synthesis of Novel Derivatives of 4<i>H</i>-Pyrans in the Presence of Hexamethylenetetramine as Catalyst in Water Medium
  作者：Maysam Habibi、Azizollah Habibi、Saber Hakimi Nasab、Hadi Dolati、Seyedeh Mahbobeh Mahdavi

  DOI：10.1002/jhet.2748

  日期：2017.3

  Hexamethylenetetramine catalyzes synthesis of new polyfunctionalized 4H‐pyrans by the reaction of aromatic aldehyde, malononitrile, and β‐keto esters via one‐pot three‐component procedure in water medium. Addition of reactants was performed by two methods led to achieve similar results. Using hexamethylenetetramine in catalytic amount not only represents the economic face of the reaction but also due

  六亚甲基四胺通过一锅三组分程序在水介质中通过芳族醛，丙二腈和β-酮酸酯的反应催化新的多官能化4 H-吡喃的合成。通过两种方法进行反应物的添加导致获得相似的结果。使用催化量的六亚甲基四胺不仅代表了反应的经济面，而且由于使用了水，因此组织了绿色安全的反应条件。因此，当前的策略提供了高生产率，方便操作和环境友好的优点。所有产物的结构均通过元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱证实。