2,6-bis(pyrazol-3-yl)pyridine | 63285-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(1H-pyrazol-5-yl)pyridine
• CAS: 63285-53-0
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: WEHSLQMKHNECMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，避光干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2,6-bis(pyrazol-3-yl)pyridine 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到2,6-di(1-isopropylpyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) complexes of 2,6-di(1-alkylpyrazol-3-yl)pyridine derivatives – The influence of distal substituents on the spin state of the iron centre

  摘要：

  2,6-Di(1-methyl-pyrazol-3-yl)pyridine (L-Me), 2,6-di(1-allyl-pyrazol-3-yl)pyridine (L-All), 2,6-di(1-benzylpyrazol-3-yl)pyridine (L-Bz) and di(1-isopropyl-pyrazol-3-yl)pyridine (L-iPr) have been synthesized by alkylation of deprotonated di{1H-pyrazol-3-yl}pyridine (3-bpp), and converted to salts of the corresponding [Fe(L-R)(2)](2+) complexes (R = Me, All, Bz and iPr). Crystal structures of [Fe(L-Me)(2)]X-2 (X- = BF4-, ClO4- and PF6-), [Fe(L-All)(2)][BF4](2), [Fe(L-Bz)(2)][BF4](2) and [Fe(L-iPr)(2)][PF6](2) have been determined at 150 K. All of these contain high-spin iron centres except [Fe(L-Me)(2)][BF4](2)center dot xH(2)O, which is predominantly low-spin at that temperature. All the complexes are high-spin between 5 and 300 K as solvent-free bulk powders, and are also high-spin in (CD3)(2)CO solution between 193 and 293 K. This was unexpected, since the parent complex [Fe(3-bpp)(2)](2+) undergoes spin-crossover in the same solvent with T-1/2 = 247 K [40]. The high-spin nature of the [Fe(L-R)(2)](2+) complexes in solution must reflect a subtle balance of steric and electronic factors involving the ligand 'R' substituents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.01.057
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(2,6-Pyridindiyl)bis<3-(dimethylamino)-2-propen-1-on> 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,6-bis(pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Scheck, Thomas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 701 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 ICyCuCl 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium t-butanolate 、 2,6-bis(pyrazol-3-yl)pyridine 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-苯基-1-丙基硼酸频哪酯
  参考文献：
  名称：

  醛的脱氧芳基硼化通过铜和镍/光氧化还原催化

  摘要：

  考虑到容易获得的醛和酮化合物，羰基的脱氧双官能化代表了构建复杂分子的便捷途径。目前的方法通常依赖于通过卡宾、碳负离子或碳阳离子等价物的策略。在此，结合双镍/光氧化还原催化方案，我们开发了一种通过自由基中间体实现醛脱氧芳基硼化的策略。与已知的碳-氧 (C-O) 键转换模式相比，这种 C-OBPin 单元的耦合为这种化学开辟了方向。在非常温和的条件（可见光、环境温度、无强碱）下，带有不同官能团的多种底物与该方法相容，以提供苄基硼酸酯，

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05043

文献信息

• Synthesis of Ruthenium(II) Complexes Containing Tridentate Triamine (′N ͡N ͡N′) and Bidentate Diamine Ligands (N ͡N′): as Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Salih Günnaz、Namık Özdemir、Serkan Dayan、Osman Dayan、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1021/om200470p

  日期：2011.8.8

  upon replacement of p-cymene by meridional ′N ͡N ͡N′. The complexes 1–10 were screened for transfer hydrogenation (TH) of aryl ketones with 2-propanol. The highest catalytic activity was obtained with the complexes containing tridentate ′N ͡N ͡N′ and 7, which contain nonsulfonated 2-(aminomethyl)pyridine. However, for complexes 6a–c, containing p-cymene (a facial tridentate ligand), a slower reaction

  一系列中性和阳离子的Ru（II）络合物（1 - 10），轴承吡啶系三齿（'N N N'），吡啶系双齿（N N'），并混合'N N N'+ N N通过从[RuCl 2（DMSO）4 ]和[RuCl 2（p- cymene）] 2前体开始合成''配体。通过单晶X射线衍射确定混合配体络合物9和10的固态结构。两种配合物都不同寻常，因为在无碱条件下，N͡N'配体在空气中自发氧化，在取代p后得到亚胺-胺二齿配体子午线'N͡N′N'。配合物1 - 10筛选芳基酮的转移氢化（TH）与2-丙醇。含有三齿'N͡N͡N'和7的配合物获得了最高的催化活性，所述配合物含有未磺化的2-（氨基甲基）吡啶。但是，对于含有p - Cymene（面部三齿配体）的复合物6 a-c，观察到较慢的反应速率。
• New N,N,N‐Donors Resulting in Highly Active Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation at Room Temperature
  作者：Leila Taghizadeh Ghoochany、Saeid Farsadpour、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201100459

  日期：2011.8

  A series of ruthenium complexes of the general formula [RuCl2(L)(NNN)] were synthesized starting from tridentate N,N,N-ligands containing pyridine and allylated pyrazole donor groups and [RuCl2(PPh3)3]. The N,N,N-donors introduced herein are accessible in a few steps from versatile precursors. The primary products, [RuCl2(NNN)(PPh3)], can be converted into the corresponding carbonyl complexes,

  以含有吡啶和烯丙基化吡唑供体基团的三齿N,N,N-配体和[RuCl2(PPh3)3]为原料合成了一系列通式[RuCl2(L)(NNN)]的钌配合物。此处介绍的 N,N,N-供体可从通用前体通过几个步骤获得。主要产物 [RuCl2(NNN)(PPh3)] 可以转化为相应的羰基配合物，
• [EN] DOPANTS FOR SOLID-STATE DYE-SENSITIVE SOLAR CELLS<br/>[FR] DOPANTS POUR CELLULES SOLAIRES SENSIBILISÉES PAR COLORANT À HÉTÉROJONCTION SOLIDE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014081388A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention provides a new complex of formula (I) that is useful as p-dopant. The new complex is a complex of Co3+, Ni3+, Cr3+, Mn3+or Fe3+, and contains new be- or- tridentate ligands. The invention also relates to the use of the new complex as p-dopant in hole-transporting-material (HTM). The invention further relates to HTM p-doped with the complex of the invention. The invention further relates to photo-electrochemical device such as solar cell, in particular solid state dye sensitized solar cells (ssDSCs) that comprise the complex of the invention.

  本发明提供了一种新的化合物（I）的复合物，可作为p-掺杂剂。这种新的复合物是Co3+，Ni3+，Cr3+，Mn3+或Fe3+的复合物，并含有新的双齿或三齿配体。本发明还涉及将这种新复合物作为p-掺杂剂用于载流子传输材料（HTM）的用途。本发明还涉及使用本发明的复合物对HTM进行p-掺杂。本发明还涉及光电化学器件，如太阳能电池，特别是固态染料敏化太阳能电池（ssDSCs），其包含本发明的复合物。
• Luminescent Amphiphilic 2,6-Bis(1-alkylpyrazol-3-yl)pyridyl Platinum(II) Complexes: Synthesis, Characterization, Electrochemical, Photophysical, and Langmuir-Blodgett Film Formation Studies
  作者：Le Zhao、Keith Man-Chung Wong、Bao Li、Wen Li、Nianyong Zhu、Lixin Wu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201000210

  日期：——

  structures have also been determined by X‐ray crystallography. Two amphiphilic platinum(II) 2,6‐bis(1‐tetradecylpyrazol‐3‐yl)pyridyl (N5C14) complexes, [Pt(N5C14)Cl]PF6 (7) and [Pt(N5C14)(CCC6H5)]PF6 (13), were found to form stable and reproducible Langmuir–Blodgett (LB) films at the air–water interface. The characterization of such LB films has been investigated by the study of their surface pressure–area

  两个系列的新型铂（II）的2,6-双（1- alkylpyrazol -3-基）吡啶基（N5C Ñ）络合物，[PT（N5C Ñ）CL] [X]（1 - 9）和[铂（N5C ñ）（CCR）] [X]（10 - 13）（X =三氟甲磺酸酯（OTF）或PF 6 ; R = C 6 H ^ 5，C 6 H ^ 4 - p -CF 3和C 6 H ^ 4 - p ‐N（碳6 H 5）2），已经成功地合成并表征了具有不同链长的吡唑基单元氮原子上的烷基。已经研究了它们的电化学和光物理性质。它们的某些分子结构也已通过X射线晶体学确定。两个两亲性铂（II）2,6-双（1- tetradecylpyrazol -3-基）吡啶基（N5C14）络合物，[PT（N5C14）CL] PF 6（7）和[PT（N5C14）（CCC 6 ħ 5）] PF 6（13）被发现在空气-水界面处形成稳定且可复制的Langmui
• Hydrogen-bonded networks of [Fe(bpp)₂]²⁺spin crossover complexes and dicarboxylate anions: structural and photomagnetic properties
  作者：Verónica Jornet-Mollá、Yan Duan、Carlos Giménez-Saiz、João C. Waerenborgh、Francisco M. Romero

  DOI：10.1039/c6dt02934e

  日期：——

  The paper reports the syntheses, crystal structures, thermal and (photo)magnetic properties of spin crossover salts of formula [Fe(bpp)2](C6H8O4)·4H2O (1·4H2O), [Fe(bpp)2](C8H4O4)·2CH3OH·H2O (2·2MeOH·H2O) and [Fe(bpp)2](C8H4O4)·5H2O (2·5H2O) (bpp = 2,6-bis(pyrazol-3yl)pyridine; C6H8O4 = adipate dianion; C8H4O4 = terephthalate dianion). The salts exhibit an intricate network of hydrogen bonds between

  该论文报道了式[Fe（bpp）2 ]（C 6 H 8 O 4）·4H 2 O（1 ·4H 2 O），[ Fe（bpp）2 ]（C 8 H 4 O 4）·2CH 3 OH·H 2 O（2 ·2MeOH·H 2 O）和[Fe（bpp）2 ]（C 8 H 4 O 4）·5H 2 O（2 ·5小时2O）（bpp ＝ 2，6-双（吡唑-3基）吡啶； C 6 H 8 O 4＝己二酸二阴离子； C 8 H 4 O 4＝对苯二甲酸二阴离子）。这些盐在低旋转铁（II）配合物和羧酸二价阴离子之间显示出复杂的氢键网络，溶剂分子位于空隙中。去溶剂化伴随着材料中的从低旋转（LS）到高旋转（HS）的转变。脱水相2经历两步过渡，第二步显示出热滞现象（T 1/2 ↑= 139 K，T 1/2 ↓= 118 K）。2个显示定量的LS到HS的光磁转换，T（LIESST）值为63 K.

表征谱图