6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]pyrimidine-2,4-diamine | 5822-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-chloro-5-<(4-chlorophenyl)azo>-2,4-pyrimidinediamine；(E)-6-chloro-5-((4-chlorophenyl)diazenyl)pyrimidine-2,4-diamine；6-chloro-5-(4-chloro-phenylazo)-pyrimidine-2,4-diamine；6-chloro-5-(4-chloro-phenylazo)-pyrimidine-2,4-diyldiamine；6-Chlor-5-(4-chlor-phenylazo)-pyrimidin-2,4-diyldiamin；6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)azo]-2,4-pyrimidinediamine；2,4-Diamino-6-chlor-5-<4-chlor-phenylazo>-pyrimidin
• CAS: 5822-69-5
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₆
• 分子量: 283.12
• InChiKey: VZVFZTIOWNQOBV-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  587.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]pyrimidine-2,4-diamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到2,4,5-三氨基-6-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR IMPROVING MRNA SPLICING
  [FR] COMPOSÉS POUR AMÉLIORER L'ÉPISSAGE DE L'ARNM

  摘要：

  本文提供了一些有助于改善细胞内mRNA剪接的化合物。本文提供的示例化合物有助于改善包含至少一个以核苷酸序列CAA结尾的外显子的基因的mRNA剪接。还提供了制备这些化合物的方法以及治疗中枢神经系统疾病的方法。

  公开号：

  WO2016115434A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 、 p-chlorobenzenediazonium chloride 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Bis (hydroxymethyl) cyclobutyl purines

  摘要：

  化合物具有以下结构式##STR1##及其药用盐，其中R.sub.1为##STR2##其中R.sub.2为氢、甲基、氟、氯、溴、碘、羟基或氨基；或三氟甲基；R.sub.5为烷基；R.sub.6为氢、烷基、取代烷基或芳基；而R.sub.7和R.sub.8独立地为氢、##STR3##

  公开号：

  US05723609A1

文献信息

• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077859A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to a group of trisubstituted and tetrasubstituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydroderivatives and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These compounds are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system and cell proliferative disorders.

  这项发明涉及一组三取代和四取代的嘌呤衍生物，它们的药用盐、N-氧化物、溶剂化物、二氢和四氢衍生物及对映异构体，具有意想不到的、令人满意的药理性质，尤其是作为高度活性的免疫抑制剂，因此可用于治疗移植排斥反应和/或治疗某些炎症性疾病。这些化合物还用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病和细胞增殖紊乱。
• Synthesis of selected 3-substituted-pyrimido[5,4-<i>e</i>]1,2,4-triazine-5,7-diamines as potential folate antagonists
  作者：Leslie M. Werbel、Edward F. Elslager、Judith L. Johnson

  DOI：10.1002/jhet.5570220547

  日期：1985.9

  3-(Anilinomethy1) 3-[(arylthio)methy1]pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7-diamines were prepared by ring closure of 6-hydrazino-4-[(phenylmethy1)thio]-2.5-pyrimidinediamine. these nonclassical analogs of known potent dihydrofolate reductase inhibitors were inactive against malarial infections in mice and L1210 leukemia in vitro.

  通过6-肼基-4-[[苯基甲基1]的闭环制备3-（苯胺基甲基）3-[（芳硫基）甲基1]嘧啶基[5,4-e] -1,2,4-三嗪-5,7-二胺。 ）硫基] -2.5-嘧啶二胺。这些已知的有效二氢叶酸还原酶抑制剂的非经典类似物在小鼠和体外L1210白血病中对疟疾感染无活性。
• Triazolopyrimidines identified as reversible myeloperoxidase inhibitors
  作者：Franck Duclos、Lynn M. Abell、David G. Harden、Kristen Pike、Kimberly Nowak、Gregory A. Locke、Gerald J. Duke、Xiaoqin Liu、Gayani Fernando、Scott A. Shaw、Benjamin P. Vokits、Nicholas R. Wurtz、Andrew Viet、Meriah N. Valente、Sylwia Stachura、Paul Sleph、Javed A. Khan、Ji Gao、Ashok R. Dongre、Lei Zhao、Ruth R. Wexler、David A. Gordon、Ellen K. Kick

  DOI：10.1039/c7md00268h

  日期：——

  Myeloperoxidase, a mammalian peroxidase involved in the immune system as an anti-microbial first responder, can produce hypochlorous acid in response to invading pathogens. Myeloperoxidase has been implicated in several chronic pathological diseases due to the chronic production of hypochlorous acid, as well as other reactive radical species. A high throughput screen and triaging protocol was developed

  髓过氧化物酶是一种哺乳动物过氧化物酶，作为抗微生物第一反应者参与免疫系统，可以产生次氯酸以应对入侵的病原体。由于次氯酸以及其他活性自由基的长期产生，髓过氧化物酶与多种慢性病理性疾病有关。开发了高通量筛选和分类方案来鉴定髓过氧化物酶的可逆抑制剂，以用于治疗动脉粥样硬化等慢性疾病。描述了可逆髓过氧化物酶抑制剂 7-(benzyloxy)-3 H- [1,2,3]triazolo[4,5- d ]pyrimidin-5-amine的鉴定和表征。
• Photoswitchable Intramolecular Hydrogen Bonds in 5-Phenylazopyrimidines Revealed By In Situ Irradiation NMR Spectroscopy
  作者：Eliška Procházková、Lucie Čechová、Jonas Kind、Zlatko Janeba、Christina M. Thiele、Martin Dračínský

  DOI：10.1002/chem.201705146

  日期：2018.1.9

  NMR spectroscopy with in situ irradiation uncovered unique photoswitchable intramolecular hydrogen bonds (IMHBs) in 5‐phenylazopyrimidines with two hydrogen bond donors. These compounds form two stable rotamers, each with one IMHB, and the rotamer ratio changes reversibly upon UV or visible light irradiation. Strong substituent dependence of photoinduced structural changes was observed; using suitable

  用原位辐射进行的NMR光谱在具有两个氢键供体的5-苯基偶氮嘧啶中发现了独特的光可转换分子内氢键（IMHBs）。这些化合物形成两个稳定的旋转异构体，每个具有一个IMHB，并且旋转异构体比率在紫外线或可见光照射下可逆地变化。观察到强烈的取代基依赖性的光诱导结构变化；使用合适的取代基，可以实现正交光开关。例如，紫外线辐射导致带有给电子甲氧基取代基的化合物的反式异构体的两个旋转异构体之间发生切换，而可见光能够获得顺式光致异构体。无顺式检测到具有电中性或电子接受取代基的化合物的异构体，但观察到两个反式异构体之间的光开关。另一方面，没有氢键供体或只有一个供体的化合物只能形成稳定的顺式异构体。通过DFT计算提出了一种光开关机制。
• Pteridine derivatives for the treatment of septic shock and tnf-a-related diseases
  申请人：Waer Mark Jozef Albert

  公开号：US20070004721A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  This invention relates to the use of a group of pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydroderivatives and enantiomers, for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of TNF-α related disorders.

  该发明涉及使用一组黄素衍生物及其医药上可接受的盐、N-氧化物、溶剂合物、二氢-和四氢衍生物和对映体，制造用于预防或治疗与TNF-α相关的疾病的药物。