N'-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazonoyl chloride | 1610370-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanehydrazonoyl chloride
• CAS: 1610370-09-6
• 化学式: C₈H₅BrClF₃N₂
• 分子量: 301.493
• InChiKey: ZBSXDPMUKIODTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazonoyl chloride 在 盐酸 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 2-(1-(4-((2'-fluoro-5'-methoxy-3-methylbiphenyl-4-yl)methyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRAZOLE GPR40 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DIHYDROPYRAZOLES DE GPR40

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014078608A1
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N'-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化腈亚胺和二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成四重功能化吡唑药效团

  摘要：

  四重功能化：建立了氟化腈亚胺与二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成平台，以生产各种完全取代的N 1 -芳基 3-二/三氟甲基-4/5-氰基吡唑药效团。

  DOI：

  10.1002/asia.202200436

文献信息

• DIHYDROPYRAZOLE GPR40 MODULATORS
  申请人：Bristol-Meyers Squibb Company

  公开号：US20140142139A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了I式化合物：或其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。
• Base-Promoted (3 + 2) Cycloaddition of Trifluoroacetohydrazonoyl Chlorides with Imidates En Route to Trifluoromethyl-1,2,4-Triazoles
  作者：Yue Zhang、Jun-Liang Zeng、Zhen Chen、Ren Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01926

  日期：2022.11.4

  base-mediated (3 + 2) cycloaddition of trifluoroacetohydrazonoyl chlorides with imidates for the construction of 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles has been described. This reaction is characterized by readily starting materials, simple reaction conditions, good yields, a broad substrate scope, and excellent regioselectivity. The utility of this protocol has been validated by the synthesis of a drug-like

  已经描述了三氟乙酰肼酰氯与亚胺酸酯的碱介导 (3 + 2) 环加成反应，用于构建 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。该反应具有原料易得、反应条件简单、产率高、底物范围广、区域选择性好等特点。该协议的实用性已通过类药物分子的合成得到验证。
• Regioselective [3 + 2] cycloaddition of di/trifluoromethylated hydrazonoyl chlorides with fluorinated nitroalkenes: a facile access to 3-di/trifluoroalkyl-5-fluoropyrazoles
  作者：Nan Zhang、Hai Ma、Chi Wai Cheung、Fa-Guang Zhang、Marcin Jasiński、Jun-An Ma、Jing Nie

  DOI：10.1039/d3ob00644a

  日期：——

  We describe the base-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of di/trifluoromethylated hydrazonoyl chlorides with fluoronitroalkenes for the synthesis of densely functionalized 3-di/trifluoroalkyl-5-fluoropyrazoles with potent biological activity.

  我们描述了二/三氟甲基化肼酰氯与氟硝基烯在碱介导下发生[3 + 2]环加成反应，合成具有强生物活性的致密官能化 3-二/三氟烷基-5-氟吡唑。
• Synthesis of fused 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles <i>via</i> base-promoted [3 + 2] cycloaddition of nitrile imines and 1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazole-2-thiols
  作者：Kaili Cen、Jiahao Wei、Yuting Feng、Yuan Liu、Xinye Wang、Yangyu Liu、Yalin Yin、Junhong Yu、Dahan Wang、Jinhui Cai

  DOI：10.1039/d3ob01133j

  日期：——

  Here we report a strategy for the facile assembly of fused 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles, which are difficult to synthesize using traditional strategies, in 50–96% yields through a triethylamine-promoted intermolecular [3 + 2] cycloaddition pathway. This protocol features high efficiency, good functional group tolerance, mild conditions, and easy operation. Furthermore, a gram-scale reaction and

  在这里，我们报告了一种通过三乙胺促进的分子间 [3 + 2] 环加成轻松组装稠合 3-三氟甲基-1,2,4-三唑的策略，该策略很难使用传统策略合成，产率达到 50-96%途径。该方案具有效率高、官能团耐受性好、条件温和、操作简便等特点。此外，克级反应和产物衍生化也顺利进行，说明了该方法的实用性。
• US9133163B2
  申请人：——

  公开号：US9133163B2

  公开（公告）日：2015-09-15