2-(1',2'-dihydro-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-[3H]indol ]-5'yl)-1H-pyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester | 304875-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1',2'-dihydro-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-[3H]indol ]-5'yl)-1H-pyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester
• 英文别名: 2-(1',2'-dihydro-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-1H pyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester；2-(1', 2'-dihydro-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-1H pyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester；tert-butyl 2-(2-oxospiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-5-yl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 304875-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: NRZVMTKJJVHWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2-(1',2'-dihydro-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-[3H]indol ]-5'yl)-1H-pyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2-cyano-5-(1',2'-dihydro-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thio-oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及激素受体的激动剂化合物，其具有以下一般结构： 其中： R1和R2为H、烷基、取代烷基；OH；O(烷基)；O(取代烷基)；OAc；芳基；取代芳基；杂环芳基；取代杂环芳基；烷基芳基；烷基杂环芳基；1-丙炔基；或3-丙炔基；或R1和R2连接形成烷基、烯基或杂环环；或R1和R2共同包括与CMe2形成双键的C(环烷基)、O或C(环醚)；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基、取代炔基，或CORA；RA为H、C1至C3烷基、取代C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、取代C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基，或取代C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NH2、NO2、C1至C6烷基，或取代C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，取代C1至C6烷氧基、C1至C6氨基烷基，或取代C1至C6氨基烷基；R5为可选择取代并选自苯环、具有1、2或3个来自O、S、SO、SO2或NR6的杂原子的五元或六元杂环环；或吲哚-4-基、吲哚-7-基或苯并-2-噻吩基团；Q1为S、NR7、CR8R9；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物诱导避孕或治疗与孕激素相关的癌症和腺癌的方法。

  公开号：

  US06355648B1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吡咯-2-硼酸 、 5'-溴螺[环戊烷-1,3'-吲哚]-2'-酮 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以83%的产率得到2-(1',2'-dihydro-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-[3H]indol ]-5'yl)-1H-pyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thio-oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及激素受体的激动剂化合物，其具有以下一般结构： 其中： R1和R2为H、烷基、取代烷基；OH；O(烷基)；O(取代烷基)；OAc；芳基；取代芳基；杂环芳基；取代杂环芳基；烷基芳基；烷基杂环芳基；1-丙炔基；或3-丙炔基；或R1和R2连接形成烷基、烯基或杂环环；或R1和R2共同包括与CMe2形成双键的C(环烷基)、O或C(环醚)；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基、取代炔基，或CORA；RA为H、C1至C3烷基、取代C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、取代C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基，或取代C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NH2、NO2、C1至C6烷基，或取代C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，取代C1至C6烷氧基、C1至C6氨基烷基，或取代C1至C6氨基烷基；R5为可选择取代并选自苯环、具有1、2或3个来自O、S、SO、SO2或NR6的杂原子的五元或六元杂环环；或吲哚-4-基、吲哚-7-基或苯并-2-噻吩基团；Q1为S、NR7、CR8R9；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物诱导避孕或治疗与孕激素相关的癌症和腺癌的方法。

  公开号：

  US06355648B1

文献信息

• Cyanopyrroles
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020068735A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  This invention provides a progesterone receptor antagonist of formula 1 having the structure 1 wherein T is O, S, or absent; R 1 , and R 2 are each, independently, hydrogen, alkyl, substituted alkyl; or R 1 and R 2 are taken together form a ring and together contain —CH 2 (CH 2 ) n CH 2 —, —CH 2 CH 2 CMe 2 CH 2 CH 2 —, —O(CH 2 ) p CH 2 —, —O(CH 2 ) q O—, —CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 —, or —CH 2 CH 2 NR 7 CH 2 CH 2 —; n=1-5; p=1-4; q=1-4; R 3 is hydrogen, OH, NH 2 , alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, or COR A ; R A is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, aminoalkyl, or substituted aminoalkyl; R 4 is hydrogen, halogen, CN, NH 2 , alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, aminoalkyl, or substituted aminoalkyl; R 5 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl; R 6 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or COR B , R B is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, aminoalkyl, or substituted aminoalkyl; R 7 is hydrogen or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof

  本发明提供了一种式子1的孕激素受体拮抗剂，其结构如下： 其中T为O，S或不存在；R1和R2各自独立地为氢、烷基、取代烷基；或R1和R2一起形成一个环，且一起包含—CH2( )n —、— CMe2 —、—O( )p —、—O( )qO—、— O —或— NR7 —；n为1-5；p为1-4；q为1-4；R3为氢、OH、NH2、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、炔基、取代炔基或CORA；RA为氢、烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基、氨基烷基或取代氨基烷基；R4为氢、卤素、CN、NH2、烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基、氨基烷基或取代氨基烷基；R5为氢、烷基或取代烷基；R6为氢、烷基、取代烷基或CORB；RB为氢、烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基、氨基烷基或取代氨基烷基；R7为氢或烷基；或其药学上可接受的盐。