3-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 32821-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-benzyltetrahydropyran-2-one；3-Benzyloxan-2-one
• CAS: 32821-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DXIRQOVFAJNOLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188-190 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0980 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 Amberlyst IR 120H resin 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzyl-2-methoxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Acyl and sulfonyl isocyanates in .beta.-lactam synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylidenetetrahydro-2H-pyran-2-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907

文献信息

• Catalytic iron-mediated ene carbocyclizations: formal [4+4]-ene reactions of triene esters
  作者：James M. Takacs、Peter W. Newsome、Cynthia Kuehn、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87749-8

  日期：1990.1

  2-Substituted-2,7,9-decatrienoates undergo an iron-catalyzed carbocyclization to yield trans-disubstituted cyclopentanes in moderate-to-good chemical yields. The cyclization products are formally the result of a [4+4]-ene reaction in which cis-propenyl and 2-acroyl functionalities are introduced as appendages to the newly formed cyclopentane ring by the cyclization. Triene ester substrates bearing

  2-取代的2,7,9-十碳三烯酸酯经历铁催化的碳环化反应，以中等至良好的化学产率生成反式-二取代的环戊烷。环化产物形式上是[4 + 4]-烯反应的结果，其中通过环化将顺式丙烯基和2-丙烯酰基官能团作为附件引入到新形成的环戊烷环上。在4或6位带有烷基取代基的三烯酯底物以较高的1,2-立体诱导环化，生成三取代的环戊烷，其中三个连续的立体中心之间的相对立体化学受到控制。
• Copper-Catalyzed Desaturation of Lactones, Lactams, and Ketones under pH-Neutral Conditions
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07932

  日期：2019.9.18

  A copper-catalyzed desaturation method is reported, which is suitable for converting lactones, lactams and cyclic ketones to their α,β-unsaturated counterparts. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium reagents, and can be carried out through a simple one-step operation. The protocol uses inexpensive catalysts and reagents, exhibits excellent scalability and functional group

  报道了一种铜催化的去饱和方法，该方法适用于将内酯、内酰胺和环酮转化为它们的 α,β-不饱和对应物。该反应不需要强碱/酸或硫/硒试剂，可通过简单的一步操作进行。该协议使用廉价的催化剂和试剂，具有出色的可扩展性和官能团耐受性。值得注意的是，叔丁醇是唯一产生的化学计量副产物，并且没有观察到过度氧化。通过对照实验、氘标记、自由基钟、EPR、HRMS 和动力学研究研究了反应机理。获得的数据与涉及可逆α-去质子化的反应途径一致，Cu(II)-OtBu 物种，然后进一步氧化所得的 Cu 烯醇化物。
• One-Pot Sequential 1,4- and 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated δ-Lactones to the Corresponding δ-Lactols with CuCl and NaBH4 in Methanol
  作者：Yasunobu Matsumoto、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1055/s-0033-1340195

  日期：——

  An efficient, one-pot method for the highly chemoselective synthesis of δ-lactols from α,β-unsaturated δ-lactones using CuCl and NaBH4 in methanol was developed.

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。
• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethyl Esters and Lactones by Electrophilic Trifluoromethylation
  作者：Dmitry Katayev、Václav Matoušek、Raffael Koller、Antonio Togni

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03088

  日期：2015.12.4

  An electrophilic trifluoromethylation of ketene silyl acetals (KSAs) by hypervalent iodine reagents 1 and 2 has been developed. The reaction proceeds under very mild conditions in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (up to 2.5 mol %) as a Lewis acid providing a direct access to a variety of secondary, tertiary, and quaternary α-trifluoromethyl esters

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。
• Highly Enantioselective Intermolecular Cu(I)-Catalyzed Cyclopropanation of Cyclic Enol Ethers. Asymmetric Total Synthesis of (+)-Quebrachamine
  作者：Oliver Temme、Shabbir-Ali Taj、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo9807417

  日期：1998.8.1

  structures 34c-h, the reaction was used as a key step in the asymmetric synthesis of (+)-quebrachamine 7, an indole alkaloid of the Aspidosperma family. After acid-induced ring opening of bicyclic compound 34f to lactone 40 followed by LiAlH(4) reduction to the masked aldehyde 41, a reaction with tryptamine gave intermediate 42. This alcohol was efficiently converted into the indole alkaloid (+)-quebrachamine

  合成了一组衍生自在烯烃体系上具有不同取代方式的2,3-二氢呋喃35和3,4-二氢吡喃8的环状烯醇醚。发现具有Cu（I）OTf的Evans配体5是环状烯醇醚14、19、28-31和33与重氮乙酸乙酯6的环丙烷化反应的有效催化剂，其非对映选择性高达exo / endo = 95：5几乎所有情况下对映选择性都高于95％。由于选择性地建立了一个四级碳中心，并且在形成双环结构34c-h中具有良好的收率，该反应被用作非对称合成（+）-quebrachamine 7（曲霉属的吲哚生物碱）的关键步骤。 。酸诱导双环化合物34f开环成内酯40，然后LiAlH（4）还原成掩蔽的醛41后，与色胺的反应得到中间体42。从手性合成子34f开始，将该醇有效地转化为吲哚生物碱（+）-quebrachamine 7，总产率为37％。此外，它揭示了环丙烷化产物34f的四元中心的绝对构型为S。