methyl 2-acetylamino-5-chlorocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetylamino-5-chlorocinnamate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-acetamido-5-chlorophenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-acetamido-5-chlorophenyl)acrylate；methyl 2-acetamido-5-chlorocinnamate；methyl (E)-3-(2-acetamido-5-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: RVIRQUFIRCWFMP-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetylamino-5-chlorocinnamate 在 三氟化硼甲醇络合物 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,2′E)-dimethyl 3,3′-(4-chloro-1,2-phenylene)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  Selective arene functionalization through sequential oxidative and non-oxidative Heck reactions

  摘要：

  通过一系列乙酰胺导向的氧化性 Heck 反应和脱乙酰化–重氮化–Heck 耦合步骤，实现了乙酰胺基团的无痕去除，并将其双重利用，既作为催化导向基团，又作为离去基团。

  DOI：

  10.1039/c2cc30752a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴-4-氯苯基)乙酰胺 以85.4%的产率得到methyl 2-acetylamino-5-chlorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  2-acylamino-5-halogenated-cinnamic acid derivative and method for its

  摘要：

  一种以公式（III）表示的2-酰氨基-5-卤代-肉桂酸衍生物，可用作生产药品和农药的中间体：##STR1## 其中Ac代表低酰基团，R代表氢原子或低烷基团，X.sub.1代表卤原子。该衍生物是通过将以公式（I）表示的化合物与丙烯酸或其酯在钯催化剂、三（未取代或取代苯基）膦和酸中和剂存在下反应而得到的，##STR2## 其中Ac和X.sub.1如上定义，X.sub.2代表溴或碘原子，丙烯酸或其酯以CH.sub.2 .dbd.CHCOOR（II）表示，其中R如上定义。

  公开号：

  US04997972A1

文献信息

• Highly Effective Pd-Catalyzed ortho Olefination of Acetanilides: Broad Substrate Scope and High Tolerability
  作者：Byung Seok Kim、Chungsik Jang、Dong Jin Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201000613

  日期：2010.11.2

  Bring it on! An effective Pd‐catalyzed ortho olefination of various acetanilides has been developed. This transformation has a broad substrate scope and wide functional‐group tolerability, regardless of the electronic and steric properties of acetanilide substrates, providing a straightforward access to highly functionalized arenes.

  来吧！已经开发出一种有效的Pd催化的各种乙酰苯胺的邻位烯烃化反应。不管乙酰苯胺底物的电子和位阻特性如何，这种转化都具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可直接进入高度官能化的芳烃。
• Non-coordinating-Anion-Directed Reversal of Activation Site: Selective C−H Bond Activation of<i>N</i>-Aryl Rings
  作者：Dawei Wang、Xiaoli Yu、Xiang Xu、Bingyang Ge、Xiaoli Wang、Yaxuan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201600293

  日期：2016.6.13

  An Rh‐catalyzed selective C−H bond activation of diaryl‐substituted anilides is described. In an attempt to achieve C−H activation of C‐aryl rings, we unexpectedly obtained an N‐aryl ring product under non‐coordinating anion conditions, whereas the C‐aryl ring product was obtained in the absence of a non‐coordinating anion. This methodology has proved to be an excellent means of tuning and adjusting

  描述了二芳基取代的苯甲酰胺的Rh催化的选择性C H键活化。为了实现C-芳基环的CH活化，我们意外地在非配位阴离子条件下获得了N-芳基环产物，而C-芳基环的产物是在不存在非配位阴离子的条件下获得的。事实证明，该方法学是调节和调节C芳基和N选择性C H键活化的极佳方法芳基环。通过机械研究和理论计算使该方法合理化。另外，已经发现并证实，非配位阴离子明显提高了铑催化剂的催化活性，这为获得高化学选择性催化剂提供了有效的策略。机械实验也明确地排除了这种涉及银的转变中所谓的“银效应”的可能性。
• .omega.-[2-(N-Lower alkyl-benzamido)-phenyl]-alkanoic acids, their use,
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04322439A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  The invention relates to .omega.-[2-(N-lower alkyl-benzamido)-phenyl]-alkanoic acids, their use and preparation, and medicaments containing them.

  这项发明涉及ω-[2-(N-较低烷基苯甲酰胺)-苯基]-脂肪酸，其用途和制备，以及含有它们的药物。
• A 2-acylamino-5-halogenated-cinnamic acid derivative and method for its production
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0376103A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  A 2-acylamino-5-halogenated-cinnamic acid derivative represented by the formula (III) which is useful as an intermediate for producing medicines and agricultural chemicals: wherein Ac represents a lower acyl group, R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and X₁ represents a halogen atom. This derivative is obtained by reacting a compound represented by the formula (I), wherein Ac and X₁ are as defined above, and X₂ represents a bromine or iodine atom, with acrylic acid or its ester represented by the formula (II), CH₂=CHCOOR      (II) where R is as defined above, in the presence of a palladium catalyst, a tri(un­substituted- or substituted-phenyl)phosphine and an acid-binding agent.

  一种由式 (III) 表示的 2-酰氨基-5-卤代肉桂酸衍生物，可用作生产药物和农用化学品的中间体： 其中 Ac 代表低级酰基，R 代表氢原子或低级烷基，X₁ 代表卤素原子。这种衍生物是由式 (I) 所代表的化合物反应得到的、 其中 Ac 和 X₁ 如上定义，X₂ 代表溴原子或碘原子、 与式 (II) 所代表的丙烯酸或其酯、 CH₂=CHCOOR (II) 其中 R 如上定义、 在钯催化剂、三（未取代或取代苯基）膦和酸结合剂的存在下。
• [EN] W-(2-N-LOWER ALKYL-BENZAMIDO)-PHENYL)-ALKANOIC ACIDS,THEIR USE AND PREPARATION,AND MEDICAMENTS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1979000586A1

  公开（公告）日：1979-08-23

  (EN) (Alpha)-(-2-(N-lower alkyl-benzamido)-phenyl)-alkanoic acids of the general formula I: (FORMULA) wherein n denotes a positive whole number from 2 to 5, R1 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylmercapto group, a trifluoromethyl group or a phenyl group which may be substituted by a halogen atom or a lower alkoxy group, R2 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R3 denotes a lower alkyl group, R4 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylmercapto group, a phenyl group which may be substituted by a halogen atom or a nitro group, a nitro group, an amino group which may be lower alkylated, a lower alkylcarbonyl group, a benzoyl group which may be substituted by a halogen atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group or a trifluoromethylmercapto group, R5 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R6 denotes a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and their salts with inorganic or organic bases, are new compounds. They have a hypoglycaemic effect and inhibit the glucose formation in the liver. Processes for their preparation are stated. (FR) Acides (Alpha)-(2-(N-alkyl inferieur-benzamido)-phenyle)-alcanoiques de formule generale I: (FORMULE) ou n est un nombre entier positif de 2 a 5, R1 est un atome d"hydrogene, un atome d"halogene, un groupe alkyle inferieur, un groupe alkoxy inferieur, un groupe alkylmercapto inferieur, un groupe trifluoromethyle ou un groupe phenyle qui peut etre substitue par un atome d"halogene ou un groupe alkoxy inferieur, R2 est un atome d"hydrogene, un atome d"halogene, un groupe alkyle inferieur ou un groupe alkoxy inferieur, R3 est un groupe alkyle inferieur, R4 est un atome d"hydrogene, un atome d"halogene, un groupe hydroxy un groupe alkyle inferieur, un groupe alkoxy inferieur, un groupe alkylmercapto inferieur, un groupe phenyle qui peut etre substitue par un atome d"halogene ou un groupe nitro, un groupe nitro, un groupe amino qui peut etre alkyle inferieur, un groupe alkylcarbonyle inferieur, un groupe benzoyle qui peut etre substitue par un atome d"halogene, un groupe trifluoromethyle, un groupe trifluoromethoxy ou un groupe trifluoromethylmercapto, R5 est un atome d"hydrogene, un atome d"halogene, un groupe alkyle inferieur ou un groupe alkoxy inferieur, R6 est un atome d"hydrogene, un groupe alkyle inferieur ou un groupe alkoxy inferieur, et leurs sels avec des bases non-organiques ou organiques, sont des composes nouveaux. Ils ont un effet hypoglycemique et inhibent la formation de glucose dans le foie. Des procedes pour leur preparation sont decrits.

  (EN) (Alpha)-(-2-(N-lower alkyl-benzamido)-phenyl)-alkanoic acids of the general formula I: (FORMULA) wherein n denotes a positive whole number from 2 to 5, R1 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylmercapto group, a trifluoromethyl group or a phenyl group which may be substituted by a halogen atom or a lower alkoxy group, R2 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R3 denotes a lower alkyl group, R4 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylmercapto group, a phenyl group which may be substituted by a halogen atom or a nitro group, a nitro group, an amino group which may be lower alkylated, a lower alkylcarbonyl group, a benzoyl group which may be substituted by a halogen atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group or a trifluoromethylmercapto group, R5 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R6 denotes a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and their salts with inorganic or organic bases, are new compounds. They have a hypoglycaemic effect and inhibit the glucose formation in the liver. Processes for their preparation are stated. /fr) Les acides (Alpha)-(2-(N-alkyl inferieur-benzamido)-phenyle)-alcanoïques de formule générale I: (FORMULE) où n est un nombre entier positif de 2 à 5, R1 est un atome d"hydrogène, un atome d"halogène, un groupe alkyl, un groupe alkoxy, un groupe alkylmercapto, un groupe trifluoromethyle ou un groupe phenyle qui peut être substitué par un atome d"halogene ou un groupe alkoxy, R2 est un atome d"hydrogène, un atome d"halogene, un groupe alkyl ou un groupe alkoxy, R3 est un groupe alkyl, R4 est un atome d"hydrogène, un atome d"halogene, un groupe hydroxy, un groupe alkyl, un groupe alkoxy, un groupe alkylmercapto, un groupe phenyle qui peut être substitué par un atome d"halogene ou un groupe nitro, un groupe nitro, un groupe amino qui peut être alkyl-alkylation, un groupe alkylcarbonyle, un groupe benzoyle qui peut être substitué par un atome d"halogene, un groupe trifluoromethyle, un groupe trifluoromethoxy ou un groupe trifluoromethylmercapto, R5 est un atome d"hydrogène, un atome d"halogene, un groupe alkyl ou un groupe alkoxy, R6 est un atome d"hydrogène, un groupe alkyl ou un groupe alkoxy, et leurs acides saillants avec des bases non-organiques ou organiques, sont de nouveaux composés. Ils ont un effet hypoglycémique et inhibent la formation de glucose dans le foie. Des procédés pour leur préparation sont décrits.