methyl (11Z)-16-hydroxyhexadec-11-enoate | 223103-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (11Z)-16-hydroxyhexadec-11-enoate
• 英文别名: methyl 16-hydroxyhexadec-11(Z)-enoate；methyl Z-16-hydroxyhexadec-11-enoate；methyl (Z)-16-hydroxyhexadec-11-enoate
• CAS: 223103-78-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: CEGLUAJHVSSTTB-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11Z)-16-hydroxyhexadec-11-enoate 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 methyl (11Z)-16-(methylamino)hexadec-11-enoate
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q
• 作为产物：
  描述：

  16-hydroxy-hexadec-11-ynoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl (11Z)-16-hydroxyhexadec-11-enoate
  参考文献：
  名称：

  含有环氧化物生物等排体的 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) 替代物：对血管松弛和可溶性环氧化物水解酶抑制的影响

  摘要：

  All- cis -14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种不稳定的血管舒张类二十烷酸，通过细胞色素 P450 加氧酶从花生四烯酸产生。合成了一系列含有环氧化物生物电子等排体的稳健、部分饱和的类似物，并评估其对预收缩牛冠状动脉环的松弛和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的体外抑制作用。根据生物等排体及其在碳链上的位置，观察到不同程度的血管舒张和/或 sEH 抑制。例如，草酰胺16和N - i Pr-酰胺20相当（ED 501.7 μM) 至 14,15-EET 作为血管舒张剂，但作为 sEH 抑制剂的效力大约低 10-35 倍（IC 50分别为 59 和 19 μM）；未取代的尿素12在两种测定中都显示出有用的活性（ED 50 3.5 μM，IC 50 16 nM）。这些数据揭示了两种药效团的不同结构参数，可以帮助开发有效和特定的体内候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm900634w

文献信息

• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• Odorant compositions containing macrocycles and processes for manufacturing the same
  申请人：Givauden Roure (International) S.A.

  公开号：US06255276B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  The invention is concerned with odorant compositions which contain macrocycles, namely 15- to 17-membered compounds of the formula: wherein the dotted line signifies an optional additional bond, X and Y stand for methylene or C2-12-polymethylene, optionally substituted with an additional methyl group, and A signifies hydrogen or methyl in the case of the unsaturated compounds and methyl in the case of the saturated compounds, with the proviso that the unsaturated compounds are present to more than 80% in the cis form when A signifies hydrogen and are present to more than 50% in the cis form when A signifies methyl, with the exception of Z-oxacyclopentadec-6-en-2-one (15-membered ring), Z-oxacycloheptadec-8-en-2-one (17-membered ring), and Z-oxacycloheptadec-11-en-2-one (17-membered ring), a process for the manufacture of the compounds of formula I and the use of the compounds of formula I as odorants.

  本发明涉及含有大环化合物的气味剂组合物，即15至17成员的化合物，其化学式为：其中虚线表示可选的额外键，X和Y代表亚甲基或C2-12-聚亚甲基，可选地被额外的甲基基团取代，A表示在不饱和化合物中为氢或甲基，在饱和化合物中为甲基，但不饱和化合物中当A表示氢时以顺式形式存在的比例超过80％，当A表示甲基时以顺式形式存在的比例超过50％，除了Z-氧杂环戊十五烯-2-酮（15成员环）、Z-氧杂环庚十七烯-2-酮（17成员环）和Z-氧杂环庚十七烯-2-酮（17成员环）之外，还涉及制备式I化合物的方法以及将式I化合物用作气味剂的用途。
• NOVEL EICOSANOID DERIVATIVES
  申请人：Schunck Wolf-Hagen

  公开号：US20120122972A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I) that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了公式（I）的化合物（n-3 PUFA衍生物），该化合物调节与心脏损伤有关的病症，特别是心律失常。
• Macrocyclen
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0908455A1

  公开（公告）日：1999-04-14

  Die Erfindung betrifft Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an Macrocyclen, nämlich an 15- bis 17-gliedrigen Verbindungen der Formel wobei die gestrichelte Linie eine fakultative zusätzliche Bindung bedeutet, und X und Y für Methylen oder C2-12-Polymethylen, gegebenenfalls mit einer weiteren Methylgruppe substituiert, stehen, worin A Wasserstoff oder Methyl im Falle der ungesättigten Verbindungen und Methyl im Falle der gesattigten Verbindungen bedeutet, wobei die ungesättigten Verbindungen, wenn A gleich H zu über 80 % in der cis-Form und, wenn A gleich CH3 zu über 50 % in der cis-Form vorliegen, mit Ausnahme von Z-Oxacyclopentadec-6-en-on (15-er Ring), Z-Oxacycloheptadec-8-en-2-on (17-er Ring), Z-Oxacycloheptadec-11-en-2-on (17-er Ring),ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Riechstoff.

  本发明涉及含有大环的香水组合物，即 15 至 17 元化合物，其式为 其中虚线代表任选的附加键，X 和 Y 代表亚甲基或任选被另一个甲基取代的 C2-12 聚亚甲基，其中 A 在不饱和化合物中代表氢或甲基，在饱和化合物中代表甲基、当 A 为 H 时，80%以上为顺式，当 A 为 CH3 时，50%以上为顺式，但 Z-氧代环十五烷-6-烯酮（15 元环）、Z-氧代环十七烷-8-烯-2-酮（17 元环）、Z-氧代环十七烷-11-烯-2-酮（17 元环）除外。
• Eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrueck-Centrum fuer Molekulare Medizin

  公开号：US10287262B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式 (I) 的化合物（n-3 PUFA 衍生物）： 可调节与心脏损伤相关的病症，尤其是心律失常。