3-bromo-2-fluoro-1-propanol | 4161-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3-bromo-2-fluoro-1-propanol
• 英文别名: 3-bromo-2-fluoropropan-1-ol；fluoro-2 bromo-3 propanol-1；2-bromo-3-fluoropropanol；3-Brom-2-fluor-propan-1-ol
• CAS: 4161-56-2
• 化学式: C₃H₆BrFO
• 分子量: 156.982
• InChiKey: HJPIXHRDTUXVJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-fluoro-1-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-氟-1-氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Bromofluoration des alcools allyliques par NBS/Et3N, 3HF : une voie simple d'acces aux epifluorhydrines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99192-5
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以5%的产率得到3-bromo-2-fluoro-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric N-(3-Fluoro-2-hydroxypropyl) and N-(2-Fluoro-3-hydroxypropyl) Derivatives of Purine and Pyrimidine Bases

  摘要：

  氟甲氧环氧烷（III）与杂环碱在碳酸钾存在下反应，得到腺嘌呤（VI）、3-脱氮腺嘌呤（VII）、2-氨基-6-氯嘌呤（XII）、6-硝基-1-脱氮嘌呤（IX）、4-甲氧基-2-嘧啶酮（XVIII）及其5-甲基衍生物（XIX）的N-(3-氟-2-羟基丙基)衍生物。化合物XII、XVIII和XIX的酸水解产物分别为9-(3-氟-2-羟基丙基)鸟嘌呤（XIII）、1-(3-氟-2-羟基丙基)尿嘧啶（XX）和-胸腺嘧啶（XXI）。中间体XVIII和XIX经氨解反应得到1-(3-氟-2-羟基丙基)胞嘧啶（XXII）和-5-甲基胞嘧啶（XXIII）。氯衍生物XII与叠氮化钠反应，随后氢化形成2-氨基-6-叠氮基嘌呤（XIV），再经氢解反应得到9-(3-氟-2-羟基丙基)-2,6-二氨基嘌呤（XV）。化合物IX经氢化反应得到9-(3-氟-2-羟基丙基)-1-脱氮腺嘌呤（X）。苄氧甲氧环氧烷（XXIV）与吡啶-氢氟酸加合物反应，得到3-苄氧基-2-氟丙醇（XXV），其磺酸酯XXVI与腺嘌呤的钠盐反应，随后中间体XXVII的氢解反应得到9-(2-氟-3-羟基丙基)腺嘌呤（XXVIII）。通过化合物XXX与腺嘌呤的钠盐反应，随后甲醇解反应，得到同一化合物。钠盐的Xl、XVI和XVII与合成物XXX的缩合反应，随后酸去保护反应，得到9-(2-氟-3-羟基丙基)鸟嘌呤（XXXIII）、1-(2-氟-3-羟基丙基)尿嘧啶（XXXVI）和1-(2-氟-3-羟基丙基)胸腺嘧啶（XXXVII）。通过相应的4-甲氧基嘧啶中间体XXXIV和XXXV的氨解反应，得到1-(2-氟-3-羟基丙基)胞嘧啶（XXXVIII）和5-甲基胞嘧啶（XXXIX）。

  DOI：

  10.1135/cccc19921466

文献信息

• 5-Fluoro- and 5-chlorocyclophosphamide: synthesis, metabolism, and antitumor activity of the cis and trans isomers
  作者：Allan B. Foster、Michael Jarman、Ryszard W. Kinas、Johannes M. S. Van Maanen、Grahame N. Taylor、John L. Gaston、Ann Parkin、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1021/jm00144a006

  日期：1981.12

  comparable to that of cyclophosphamide. However, there was no evidence that the yield of phosphoramide mustard produced by the trans analogues were significantly greater than that from cyclophosphamide following microsomal 4-hydroxylation. Hence, the halogen substituents did not accelerate beta-elimination of acrolein from the acyclic aldehydo tautomers. As expected, the poorly metabolized cis-5-fluoride (9)

  为了寻求环磷酰胺（1）的类似物，其通过加速细胞毒性代谢产物磷酰胺芥末的形成而具有改善的抗肿瘤活性，合成了5-氟-和5-氯环磷酰胺的顺式和反式异构体（分别为9、10、11和12）。通过将适当的3-氨基-2-卤代丙烷-1-醇（13或26）与N，N-双（2-氯乙基）磷酰氨基二氯化物（14）缩合来制备。大鼠肝脏微粒体对卤代环磷酰胺的代谢是立体选择性的。顺式异构体（9和11）的代谢较差，而反式异构体（10和12）的代谢效率与环磷酰胺相当。然而，没有证据表明反式类似物产生的磷酰胺芥菜的产率明显高于微粒体4-羟基化后的环磷酰胺的产率。因此，卤素取代基不能促进无环乙醛互变异构体中丙烯醛的β-消除。不出所料，代谢不良的顺式5-氟化物（9）对小鼠的ADJ / PC6肿瘤几乎没有活性。但是，顺式5氯化物（11）的活性与反式异构体（12）相同，并且各自的治疗指数约为1的一半。反式5氟化物（10）的活性低得多，具有ED90值是1的16倍
• SYNTHESIS OF THE ISOMERIC METHYL <i>vic</i>-BROMOFLUOROPROPANOATES
  作者：F. H. Dean、F. L. M. Pattison

  DOI：10.1139/v65-324

  日期：1965.8.1

  not available

  不可用
• 一种2-氟-1,3-丙磺酸内酯的制备方法
  申请人：上海如鲲新材料有限公司

  公开号：CN109942539B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明涉及有机化合物的合成方法技术领域，具体涉及到一种2‑氟‑1,3‑丙磺酸内酯的制备方法。一种2‑氟‑1,3‑丙磺酸内酯的制备方法，步骤包括：(1)磺化反应：用亚硫酸盐水溶液与反应物(Ⅰ)在相催化剂存在下进行取代反应得到化合物(Ⅱ)，或更进一步经强酸酸化，得到化合物(Ⅲ)；(2)环化反应：将步骤(1)中得到的化合物(Ⅱ)或化合物(Ⅲ)与脱水剂反应，反应结束后，除去脱水剂，反应液经洗涤萃取后，脱去溶剂，再经减压蒸馏和重结晶提纯，得到产物(Ⅳ)，即2‑氟‑1,3‑丙磺酸内酯。该制备方法原料价格低廉易得，操作简单，反应条件温和，中间体稳定性好，不易发生副反应，产品分离纯化简单。
• 2-Substituted 3-(aminooxy)propanamines as inhibitors of ornithine decarboxylase: synthesis and biological activity
  作者：Jaroslav Stanek、Joerg Frei、Helmut Mett、Peter Schneider、Urs Regenass

  DOI：10.1021/jm00086a003

  日期：1992.4

  1-Amino-3-(aminooxy)-2-propanol (6a) has been synthesized and found to inhibit rat liver ornithine decarboxylase (ODC) with an IC50 in the nanomolar range. Compound 6a served as a basis for the design of new enzyme inhibitors, which led to the identification of 3-(aminooxy)-2-fluoropropanamine (15) as a new powerful enzyme blocker. Compound 15 inhibited ODC at 3 times lower concentrations than 6a and 3-(aminooxy)propanamine (APA), and it was superior to APA as an antiproliferative agent in inhibiting the growth of human T24 bladder carcinoma cells in vitro.
• Oxyguanidines: application to non-peptidic phenyl-based thrombin inhibitors
  作者：Bruce Tomczuk、Tianbao Lu、Richard M Soll、Cynthia Fedde、Aihua Wang、Larry Murphy、Carl Crysler、Malini Dasgupta、Stephen Eisennagel、John Spurlino、Roger Bone

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00125-2

  日期：2003.4

  Although thrombin has been extensively researched with many examples of potent and selective inhibitors, the key characteristics of oral bioavailability and long half-life have been elusive. We report here a novel series non-peptidic phenyl-based, highly potent, highly selective and orally bioavailable thrombin inhibitors using oxyguanidines as guanidine-mimetics. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.