2-(5- bromo-2-methoxybenzylidene)thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(5- bromo-2-methoxybenzylidene)thiosemicarbazone
• 英文别名: 5-Bromo-2-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(5-bromo-2-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃OS
• 分子量: 288.168
• InChiKey: GLJVVQGCDWXCNZ-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 2-(5- bromo-2-methoxybenzylidene)thiosemicarbazone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65.7%的产率得到(E)-4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(2-(5-bromo-2-methoxybenzylidene)hydrazinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮和噻唑衍生物增强了诺氟沙星对NorA外排泵的活性，超过了金黄色葡萄球菌1199B菌株中的表达。

  摘要：

  在文献中已知噻唑和噻唑烷二酮衍生物具有几种生物活性，例如抗糖尿病，抗炎，抗寄生虫，抗真菌和抗微生物活性。考虑到这一点，本研究报告了噻唑（NJ）和噻唑烷二酮（NW）衍生物的合成和抗菌活性，以及​​它们与诺氟沙星的关系，对金黄色葡萄球菌1199B（SA-1199B）中的NorA外排泵产生了作用。拉紧。在评估的14种化合物中，发现有9种增强诺氟沙星活性，而来自NJ系列的4种化合物促进诺氟沙星的MIC降低了三倍。使用分子对接测定法来确认大多数活性化合物的结合模式。在计算机研究中 评估了NJ系列化合物与NorA泵的相互作用效率。两个系列的衍生物对任何测试菌株均未显示出显着的固有抗菌活性（MIC> 1024μg/ mL）。但是，当与诺氟沙星联用时，NJ16和NJ17化合物将这种药物的MIC降低了三倍，并抑制了1199B菌株中的NorA泵。此外，一些NW（05、10、18、19和21）和NJ化合物（16

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.006
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲单盐酸盐 、 5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(5- bromo-2-methoxybenzylidene)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新的生物动态混合药效团三嗪吲哚基噻二唑作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂：体外和计算机研究

  摘要：

  已通过不同的光谱技术如1 H、13 C-NMR 和 HREI-MS合成并表征了带有噻二唑衍生物 ( 1-25 ) 的三嗪吲哚。本研究的目的是通过抑制α-葡萄糖苷酶来研究合成的三嗪吲哚噻二唑衍生物的抗糖尿病活性。与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 38.45 ± 0.80 µM）相比，所有合成的类似物均显示出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用，IC 50值范围为 2.5 ± 0.10 至 38.10 ± 0.10 µ M。模拟4 (IC 50 = 2.5 ± 0.10µ M) 被确定为该系列中最有效的类似物，其活性是标准阿卡波糖的 15 倍。结构活性关系（SAR）研究表明，带有噻二唑的三嗪吲哚的α-葡萄糖苷酶活性主要取决于苯基部分上不同取代的数量和位置。对优化后的化合物（即化合物 4、6 和 3 等，使用 MOE 默认参数）进行分子对接研究，结果表明化合物 4、6 和 3 与靶蛋白有许多关键的相

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2021.12.147