isopropenyl phenyl sulfide | 7594-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: isopropenyl phenyl sulfide
• 英文别名: [(1-methylvinyl)thio]benzene；isopropenylsulfanyl-benzene；Isopropenyl-phenyl-sulfid；Benzene, [(1-methylethenyl)thio]-；prop-1-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 7594-43-6
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: GVEWKCLFECTQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropenyl phenyl sulfide 在 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)-γ,δ-Unsaturated Ketones Usingtrans-2-Phenylthiocyclobutyl Ketones

  摘要：

  将 1-甲氧基甲基-2-苯基硫环丁烷与苯基硫代三甲基硅烷反应，然后进行水解，可以得到具有高度立体选择性的(E)-和(Z)-γ,δ-不饱和酮。通过格氏试剂与反式-2-苯硫基环丁基酮的立体选择性加成，很容易制备出这些起始材料。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1321
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 isopropenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to vinyl sulfides utilizing the reaction of (phenylthio)carbenes with nitrile anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a017

文献信息

• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。
• Catalytic, Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters:  The Synthesis of Nonnatural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Christopher Cox、Travis Dudding、William J. Drury、Lev Ryzhkov、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja016838j

  日期：2002.1.1

  Methodology for the practical synthesis of nonnatural amino acids has been developed through the catalytic, asymmetric alkylation of α-imino esters and N,O-acetals by enol silanes, ketene acetals, alkenes, and allylsilanes using chiral transition metal-phosphine complexes as catalysts (1−5 mol %). The alkylation products, which are prepared with high enantioselectivity (up to 99% ee) and diastereoselectivity

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。
• Synthesis of 1,1-Disubstituted Ethenes by Means of Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：V. Fiandanese、G. Marchese、F. Naso、L. Ronzini

  DOI：10.1055/s-1987-28164

  日期：——

  A variety of 1-alkenes are synthesized in 63-91% yields by means of sequential cross-coupling reactions of Grignard reagents with readily available or commercial starting materials, in the presence of transition-metal catalysts.

  通过过渡金属催化剂的存在下，一系列的1-烯烃以63-91%的产率被合成，这是通过易于获得的或商品化的起始材料与格氏试剂的连续交叉偶联反应实现的。
• Highly Regio- and Stereoselective [3+2] Cyclopentanone Annulation Using a 3-(Alkylthio)-2-siloxyallyl Cationic Species
  作者：Keiichi Masuya、Kei Domon、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja972879x

  日期：1998.3.1

  A new synthetic method for functionalized cyclopentanones was developed on the basis of a [3+2] cycloaddition reaction of a 1-(methylthio)-2-siloxyallyl cationic species and olefins. Allyl acetates 1a and 1b, which are the precursors of the allyl cationic species, are easily prepared in three or four steps from commercially available compounds. Under the influence of EtAlCl2 or AlCl3, 1a or 1b reacted

  基于 1-(甲硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物质和烯烃的 [3+2] 环加成反应，开发了一种功能化环戊酮的新合成方法。乙酸烯丙酯 1a 和 1b 是烯丙基阳离子物质的前体，可通过三到四步从市售化合物轻松制备。在 EtAlCl2 或 AlCl3 的作用下，1a 或 1b 与各种烯烃如烯醇醚、乙烯基硫化物、苯乙烯和三烷基烯烃反应，以良好的收率得到相应的环戊酮。值得注意的是，在每种情况下都主要形成空间位阻更大的区域异构体。此外，1b 与乙烯基硫化物的反应表现出惊人的高立体选择性，
• Enantiomerically pure compound synthesis by asymmetric glyoxylate–ene reaction with vinylic sulfides and selenides catalysed by a chiral titanium complex
  作者：Masahiro Terada、Satoru Matsukawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/c39930000327

  日期：——

  Asymmetric catalysis of the glyoxylate–ene reaction with vinylic sulfides and selenides by a binaphthol-derived titanium complex provides enantiomerically pure (e.p.) diastereoisomers (anti and Z) of β-alkyl-α-hydroxy esters.

  由联萘酚衍生的钛配合物对乙醛酸与乙烯类硫化物和硒化物的乙醛酸酯-烯反应的不对称催化作用，提供了对映体纯的（ep）非对映异构体（反和Z）的β-烷基-α-羟基酯。