3-(phenylthio)crotonic acid | 67959-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)crotonic acid
• 英文别名: (2E)-3-(phenylthio)but-2-enoic acid；3-(phenylthio)but-2-enoic acid；(E)-3-phenylsulfanyl-crotonic acid；(E)-3-Phenylmercapto-crotonsaeure；(E)-3-phenylsulfanylbut-2-enoic acid
• CAS: 67959-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: BZOCNUJYSFQJEB-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.5-175.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)crotonic acid 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-5-methyl-3-(phenylthio)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1-(trimethylsiloxy)-1-methoxy-3-[alkyl(aryl)thio]-1,3-butadienes and the synthesis of aryl sulfides via a cycloaromatization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(phenylthio)but-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(phenylthio)crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  469.用烯烃碳取代。β-氯丁烯酸乙酯与亲核试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002349

文献信息

• Syntheses of 2<i>H</i>-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) and Related Compounds from Benzenethiols and Diketene
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Akira Asada、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.53.2046

  日期：1980.7

  The products formed by the reaction of benzenethiols with diketene in the presence of H2SO4 are (E)-β-(arylthio)crotonic acids (2) and/or isomeric (Z)-β-(arylthio)crotonic acids and not, as has been reported, S-phenyl 3-oxobutanethioates (1). Compounds 1a–k, as the precursor of thiocoumarins, were prepared from benzenethiols and diketene in the presence of triethylamine. The reaction of 1 with various

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。
• Organylzinc Chalcogenolate Promoted Michael-Type Addition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Vanessa Lóren Nunes、Ingryd Cristina de Oliveira、Olga Soares do Rêgo Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301497

  日期：2014.3

  chalcogenide compounds promoted by organylzinc chalcogenolates. In this protocol, reductive cleavage of diorganyl dichalcogenide bonds by the Zn/NH4OH system led to organylzinc chalcogenolates. The reaction was performed with propiolic acids and esters and afforded β-organochalcogenacrylic acids and esters under mild basic conditions. The stereochemistry corresponded to anti-Markovnikov addition of the organyl

  我们介绍了有机基锌硫属元素化物促进的乙烯基硫属元素化物化合物的化学、区域和立体选择性合成。在该协议中，Zn/NH4OH 系统对二有机二硫属化物键的还原裂解导致有机锌硫属元素酸盐。该反应用丙炔酸和酯进行，在温和的碱性条件下得到 β-有机硫代丙烯酸和酯。立体化学对应于跨三键的有机硫族化合物成分的反马尔科夫尼科夫加成。
• Morris et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1958, p. 303
  作者：Morris et al.

  DOI：——

  日期：——
• Escales; Baumann, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1789
  作者：Escales、Baumann

  DOI：——

  日期：——
• Autenrieth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 254, p. 239
  作者：Autenrieth

  DOI：——

  日期：——