1-chloroethyl phenyl sulfide | 13557-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-chloroethyl phenyl sulfide
• 英文别名: α-chloroethyl phenyl sulfide；Benzene, [(1-chloroethyl)thio]-；1-chloroethylsulfanylbenzene
• CAS: 13557-24-9
• 化学式: C₈H₉ClS
• 分子量: 172.678
• InChiKey: BRHMHYMADKMHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroethyl phenyl sulfide 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 苯次磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 93 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-chloroethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Functionalized Magnesium Carbenoids

  摘要：

  具有酯功能的新型功能化镁卡宾化合物通过碘-镁交换反应被制备出来。这些新型卡宾化合物能够与多种亲电试剂反应（产率60-88%）。通过亚砜-镁交换反应制备了取代的镁卡宾化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2935

文献信息

• O-silylated ketene acetal chemistry; β-(alkoxycarbonyl)methyl O-silyl enolates, useful synthons for α-substituted-β-(alkoxycarbonyl)methylalkanones
  作者：Y. Kita、J. Segawa、J. Haruta、T. Fujii、Y. Tamura

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80176-6

  日期：1980.1

  Conjugate addition of O-silylated ketene acetals to α,β-unsaturated carbonyl compounds in acetonitrile gave quantitative yields of the corresponding β-(alkoxycarbonyl)methyl O-silyl enolates . Site specific electrophilic substitutions of yielded the corresponding α-substituted β-(alkoxycarbonyl)-methylalkanones , , and .

  在乙腈中将O-硅烷化的乙烯酮缩醛共轭添加到α，β-不饱和羰基化合物中，可定量获得相应的β-（烷氧基羰基）甲基O-甲硅烷基烯醇化物。位点特异性的电取代得到相应的α取代的β-（烷氧羰基）-methylalkanones ，，和。
• α-alkylation and α-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86667-9

  日期：1988.1

  For many reactions next to a carbonyl group, the use of O-silylated enolate chemistry offers improvements in yield and selectivity over the corresponding reactions of Group I metal enolates. In the case of α-alkylation of carbonyl compounds, Lewis-acid (TiCL4 or ZnBr2) promoted phenylthioalkylation of O-silylated enolates 3 by α-chlorosulphides 4 (R3=H, Me, Prn, Pri, But, and Me3Si), followed by reductive

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。
• The synthesis of αβ-unsaturated ketones from β-silylenones and β-silylynones
  作者：Ian Fleming、David A. Perry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93277-6

  日期：——

  Conjugate addition, followed by alkylation, bromination and desilyl-bromination make the β-silylketone (4) an a3d3-synthon (5) and the β-silylynone (6) a 2a3d3-synthon (7).

  共轭加成，然后进行烷基化，溴化和去甲硅烷基溴化反应，使β-甲硅烷基酮（4）成为3 d 3-合成子（5）和β-甲硅烷基酮（6）成为2a 3 d 3-合成子（7）。
• NEW SYNTHESIS OF METHYL 2-TRIORGANOSILYL-3-BUTENOATES AS A NEW SYNTHON OF 3-METHOXYCARBONYLALLYL ANION
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.961

  日期：1982.7.5

  Methyl 2-triorganosilyl-3-butenoates, which are selectively obtained from the carboxylation of the corresponding allylsilanes via allylic aluminates, react with various kinds of electrophiles to give γ substituted (E)-α,β-unsaturated esters in highly regio and stereoselective manner with the aid of a Lewis acid.

  甲基2-三有机硅基-3-丁烯酸酯，通过烯丙基铝酸盐途径从相应的烯丙基硅烷进行羧基化选择性制备得到，在Lewis酸的辅助下，能高度区域选择性和立体选择性地与各种亲电试剂反应，生成γ取代的（E）-α,β-不饱和酯。
• Regioselective Carboxylation of Silicon-Stabilized Allylic Carbanions and the Synthetic Utility of 2-Silyl-3-butenoates
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1246/bcsj.59.2471

  日期：1986.8

  Carbanions of allylic dimethylphenylsilanes show remarkable regioselectivity toward both carboxylation with carbon dioxide and methylation with methyl iodide. Methylation of these compounds occurred preferentialy at α position, although allyltrimethylsilane and allyltriphenylsilane are known to give γ selectivity toward the same electrophiles. Moreover, their aluminum “ate” complexes react with carbon

  烯丙基二甲基苯基硅烷的碳负离子对二氧化碳的羧化和甲基碘的甲基化都显示出显着的区域选择性。这些化合物的甲基化优先发生在 α 位，尽管已知烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三苯基硅烷对相同的亲电试剂具有 γ 选择性。此外，它们的铝“ate”复合物在 a 位置与二氧化碳发生区域选择性反应，而与烯丙基部分的甲基取代模式无关。α-羧化烯丙基硅烷被证明是酯化后 3-（甲氧基羰基）烯丙基阴离子的有用合成子。