2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetohydrazide | 63788-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(2-aminothiazol-4-yl)acetohydrazide
• CAS: 63788-65-8
• 化学式: C₅H₈N₄OS
• mdl: MFCD01924764
• 分子量: 172.211
• InChiKey: YBRQONJVBBCGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetohydrazide 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[4-Amino-5-(2-amino-thiazol-4-ylmethyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Gineinah; Abdelal; Subbagh, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 2, p. 48 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸酶抑制新型双杂环乙酰胺的合成及其构效关系：通过酶抑制，动力学和计算研究的机理见解。

  摘要：

  本研究旨在用于新型双杂环乙酰胺9a-n的选择性合成及其对酪氨酸酶的抑制作用，从而抑制了黑色素生成问题。通过光谱技术（例如1H NMR，13C NMR和EI-MS）以及元素分析，确认了新合成化合物的结构。评估了这些双杂环乙酰胺（9a-n）对酪氨酸酶的抑制作用，并且相对于所用标准品，所有这些分子均被认为是有效的抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析了动力学机理，该图探索了化合物9h通过形成酶抑制剂复合物竞争性抑制酪氨酸酶。由狄克逊图计算出的该化合物的抑制常数Ki为0.0027μM。计算研究与实验记录一致，并且这些配体表现出良好的结合能值（kcal / mol）。溶血分析揭示了它们对红细胞膜的轻度细胞毒性，因此，这些分子可被认为是用于皮肤色素沉着和相关疾病的无毒药物支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.036

文献信息

• Tetrazolylhydrazides as Selective Fragment-Like Inhibitors of the JumonjiC-Domain-Containing Histone Demethylase KDM4A
  作者：Nicole Rüger、Martin Roatsch、Thomas Emmrich、Henriette Franz、Roland Schüle、Manfred Jung、Andreas Link

  DOI：10.1002/cmdc.201500335

  日期：2015.11

  The JumonjiC‐domain‐containing histone demethylase 2A (JMJD2A, KDM4A) is a key player in the epigenetic regulation of gene expression. Previous publications have shown that both elevated and lowered enzyme levels are associated with certain types of cancer, and therefore the definite role of KDM4A in oncogenesis remains elusive. To identify a novel molecular starting point with favorable physicochemical

  含有JumonjiC域的组蛋白去甲基化酶2A（JMJD2A，KDM4A）是基因表达的表观遗传调控中的关键角色。以前的出版物表明，升高和降低的酶水平均与某些类型的癌症有关，因此，KDM4A在肿瘤发生中的明确作用仍然难以捉摸。为了鉴定具有良好理化性质的新型分子起点来研究KDM4A的生理作用，我们通过使用两次独立的试验筛选了许多带有铁螯合部分的分子。通过这种方法，我们能够鉴定出2-（1 H-四唑-5-基）乙酰肼为新颖的类似片段的铅结构，相对分子质量低（M r = 142 Da），复杂度低，并且IC 5046.6μ值米在甲醛脱氢酶（FDH） -偶联测定法和2.4μ米在基于抗体的测定法。尽管它的体积很小，但是对于该化合物而言，可以证明它对另外两种脱甲基酶的相对选择性。这是四唑基团作为JMJD脱甲基酶中的战斗部的第一个例子。
• Synthesis of Novel Bi-Heterocycles as Valuable Anti-Diabetic Agents: 2-({5-((2-Amino-1,3-Thiazol-4-yl)methyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-yl}sulfanyl)-N-(Substituted)acetamides
  作者：Muhammad Athar Abbasi、Muhammad Shahid Ramzan、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Arif Lodhi、Farman Ali Khan、Bushra Mirza

  DOI：10.1134/s1068162020040020

  日期：2020.7

  The synthesis of a new series of S-substituted acetamides derivatives of 5-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol were synthesized and evaluated for enzyme inhibition study along with cytotoxic behavior. Ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate was converted to corresponding acid hydrazide by hydrazine hydrate in ethanol. The reflux of acid hydrazide with carbon disulfide resulted

  合成了一系列新的 5-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol 的 S-取代乙酰胺衍生物并评价了酶抑制研究以及细胞毒性行为。2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)乙酸乙酯在乙醇中通过水合肼转化为相应的酰肼。酰肼与二硫化碳的回流产生5-[(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-硫醇。不同的亲电子试剂是通过各自的苯胺（每个反应中一种）和 2-溴乙酰溴在水性介质中的反应合成的。通过将亲核 5-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol 与不同的乙酰胺亲电试剂（一个在其他），在 DMF 中使用 LiH 作为碱和活化剂。新合成化合物的结构是通过光谱技术如 1H NMR、13C NMR、EI MS 和元素分析推导出来的。通过体外抑制
• Convergent synthesis of carbonic anhydrase inhibiting bi‐heterocyclic benzamides: Structure–activity relationship and mechanistic explorations through enzyme inhibition, kinetics, and computational studies
  作者：Farhan M. Khan、Muhammad A. Abbasi、Aziz‐ur‐Rehman、Sabahat Z. Siddiqui、Abdul R. Sadiq Butt、Hussain Raza、Ayesha Zafar、Syed A. Ali Shah、Muhammad Shahid、Sung‐Yum Seo

  DOI：10.1002/jhet.4240

  日期：2021.5

  using a convergent methodology, a novel series of N‐arylated 4‐yl‐benzamides containing a bi‐heterocyclic thiazole–triazole core was synthesized, and the structures of these hybrid molecules, 9a–k, were corroborated through spectral analyses. The in vitro studies of these multifunctional molecules demonstrated their potent carbonic anhydrase inhibition relative to the standard used. The kinetics mechanism

  通过使用会聚方法，合成了一系列包含双杂环噻唑-三唑核心的N-芳基化的4-基苯甲酰胺，并通过光谱分析证实了这些杂化分子9a-k的结构。这些多功能分子的体外研究表明，相对于所用标准品，它们具有强大的碳酸酐酶抑制能力。Lineweaver-Burk曲线揭示了动力学机理，该曲线表明9j通过形成酶抑制剂复合物非竞争性地抑制了碳酸酐酶。抑制常数K i由狄克逊图得出的该化合物的计算值为1.2μM。该计算研究也具有说服力，具有实验结果，并且这些分子显示出所有评分功能和相互作用的良好结果，表明与碳酸酐酶的良好结合。因此，从推测的结果可以预见，这些分子可能被认为是治疗与该酶不受控制的生产有关的各种疾病的有希望的药物支架。
• Structural, DFT/B3LYP and molecular docking studies of binuclear thiosemicarbazide Copper (II) complexes and their biological investigations
  作者：Tarek A. Fayed、Mohamed Gaber、Gaber M. Abu El‐Reash、Mohammed M. El‐Gamil

  DOI：10.1002/aoc.5800

  日期：2020.9

  Thiosemicarbazide copper (II) complexes; [Cu2(HL1)2(H2O)2Cl2].H2O (1) and [Cu2(HL2)2(H2O)2Cl2].2H2O (2) (where H2L1 = 2‐picolinoyl‐N‐(pyridin‐2‐yl)hydrazine‐1‐carbothioamide and H2L2 = 2‐(2‐(2‐aminothiazol‐4‐yl)acetyl)‐N‐(pyridin‐2‐yl)hydrazine‐1‐carbothioamide) have been synthesized and characterized. Analytical and spectroscopic data revealed that ligands behaves as monobasic tetradentate with octahedral

  硫代氨基脲铜（II）配合物; [Cu 2（HL 1）2（H 2 O）2 Cl 2 ] .H 2 O （1）和[Cu 2（HL 2）2（H 2 O）2 Cl 2 ] .2H 2 O （2）（其中H 2 L 1 = 2-吡啶啉基-N-（吡啶-2-基）肼-1-碳硫酰胺和H 2 L 2 = 2-（2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰基）N-（吡啶-2-基）肼-1-碳硫酰胺）已经合成并表征。分析和光谱数据显示，配体表现为具有八面体几何形状的一元四齿。此外，配体及其配合物的优化几何构型已通过Schrödinger集中的Jaguar 9.1程序通过DFT（密度泛函理论）进行了预测，以预测化学过程并评估由混合功能密度系统B3LYP制成的材料的性能。此外，讨论了配合物的热降解曲线，以便通过各种方法确定动力学和热力学参数。此外，还检查了化合物的抗氧化剂（使用DPPH和SOD方法）和抗菌效力。此外，还针对配体及其配
• Structure-activity relationship and in silico study of unique bi-heterocycles: 5-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives
  作者：Muhammad Abbasi、Muhammad Ramzan、A Aziz-Ur-Rehman、Sabahat Siddiqui、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Syed Shah、Bushra Mirza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.2298/jsc180203019a

  日期：——

  This paper presents the synthesis of some unique bi-heterocyclic hyb­rid molecules with a thiazole and an oxadiazole ring. The synthesis was ini­tiated by the conversion of ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate ( 1 ) to the corres­pond­ing 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetohydrazide ( 2 ) by the reaction with hydra­zine hydrate in methanol. The treatment of the acid hydrazide, 2 , with carbon disulfide

  本文介绍了一些具有噻唑和恶二唑环的独特双杂环杂化分子的合成。通过将2-（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）乙酸乙酯（1）转化为相应的2-（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）引发合成反应。乙酰肼（2）与水合肼在甲醇中反应。用二硫化碳处理酰肼2得到双杂环亲核体5-[（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2 -硫醇（3）。最后，通过将亲核试剂3与不同的亲电试剂4a-o在DMF中以LiH为碱和活化剂进行搅拌，合成了目标化合物5a-o。通过IR，EI-MS，1H-NMR和13C-NMR等光谱技术确认了新合成的分子的结构。通过评估它们对四种酶（即乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶，脲酶和α-葡萄糖苷酶）的抗性，通过计算机研究，确定了所有这些双杂环的结构-活性关系。此外，它们的细胞毒性还通过杀死各种浓度的盐水虾的数据进行了分析。

表征谱图