3-(苯基甲氧基甲基)呋喃 | 89858-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯基甲氧基甲基)呋喃
• 英文名称: 3-((benzyloxy)methyl)furan
• 英文别名: 3-(phenylmethoxymethyl)furan
• CAS: 89858-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XCAXMARKQAWOMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基甲氧基甲基)呋喃 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以57%的产率得到4,4'-bis(benzyloxymethyl)-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  氧作为氧化剂，钯催化呋喃和噻吩的CH-H均偶联反应

  摘要：

  已开发出一种通用且有效的呋喃和噻吩钯催化的分子间直接CH-H均偶联剂。该反应的特征在于使用分子氧作为唯一氧化剂和完全的C5位区域选择性。C 2和C 3取代的呋喃或噻吩都是合适的底物。该方法在温和的反应条件下提供了直接，简便且经济的途径制备双呋喃和联噻吩。

  DOI：

  10.1021/ol501019y
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(苯基甲氧基甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY
  [FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS

  摘要：

  本文提供了一些化合物、组合物和方法，用于调节综合应激反应（ISR）和治疗相关疾病、疾患和病况。

  公开号：

  WO2022094244A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOLAKYLS AS MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] CYCLOLALKYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DE STRESS INTÉGRÉE
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020223536A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• Efficient Synthesis of Functionalized Furans via Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Epoxyalkyne Derivatives
  作者：Ching-Yu Lo、Hongyun Guo、Jian-Jou Lian、Fwu-Ming Shen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo020004h

  日期：2002.5.1

  Ruthenium catalyst TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)Cl is found to effect the cyclization of epoxyalkynes to furans in the presence of Et(3)N. The reactions worked well for various epoxyalkynes with suitable oxygen and nitrogen functionalities with low loading of catalyst. It failed with disubstituted epoxyalkynes. The mechanism was elucidated by a deuterium labeling experiment that suggested that the mechanism

  发现在Et（3）N存在下，钌催化剂TpRuPPh（3）（CH（3）CN）（2）Cl影响环氧炔烃环化成呋喃。对于具有合适的氧和氮官能度且催化剂负载量低的各种环氧炔烃，该反应效果很好。用二取代的环氧炔烃失败。氘标记实验阐明了该机制，该实验表明该机制涉及钌-乙烯基亚砜中间体。
• Direct bromination and iodination of the trispyrazolyl borate ligand in TpRu(nbd)Cl and the effect of Tp4−X ligands on redox potentials and catalysis
  作者：Hiroyuki Hattori、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121288

  日期：2020.7

  ligands often require extreme conditions that are incompatible with some pyrazole derivatives. In contrast, an alternative direct functionalization of the Tp ligand could offer more compatible conditions. To prove this principle, direct bromination or iodination of TpRu(nbd)Cl is reported herein, and Sonogashira cross-coupling of the iodinated ligand with an alkyne could be performed at ambient temperature

  Tp（三吡唑基硼酸酯，HB（pz）3）配体的传统合成通常需要与某些吡唑衍生物不相容的极端条件。相比之下，TP配体的另一种直接功能化可以提供更兼容的条件。为了证明该原理，本文报道了TpRu（nbd）Cl的直接溴化或碘化​​，碘化配体与炔的Sonogashira交叉偶联可以在环境温度下进行。这种直接卤化策略允许快速进入多个卤化的Tp 4-X来自TpRu（nbd）Cl的Ru（nbd）Cl衍生物仅需一步，即可在最少的附加步骤中将具有功能化Tp配体的钌络合物多样化。还检查了卤素取代基对配合物的物理和化学性质的影响。在修饰的配体存在下，配体交换很容易。卤化导致标准还原或氧化电势向正方向移动200 mV，并且在审查将催化与还原和氧化电势相关的文献假设时，降低了钌催化的环氧炔烃重排的功效。
• The Baeyer-Villiger Oxidation of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones. Substituent Effects on the Regioselectivity
  作者：Ryoji Noyori、Tsuneo Sato、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.56.2661

  日期：1983.9

  8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one derivatives serve as excellent models that elucidate factors controlling the reactivities and selectivities in the Baeyer-Villiger oxidation. The regioselectivity of ...

  8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 衍生物作为很好的模型，阐明了控制 Baeyer-Villiger 氧化反应的反应性和选择性的因素。的区域选择性...
• The Diels-Alder cycloaddition reaction of some substituted furans and E-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene
  作者：Odón Arjona、Fátima Iradier、Rosario M. Mañas、Joaquín Plumet、Xavier Grabuleda、Carlos Jaime

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00547-x

  日期：1998.7

  The Diels-Alder cycloaddition between several 2-, and 3-substituted furans and E-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene have been carried out in high yields. Stereoselectivity observed in the case of 2-sustituted furans has been explained by means of the MM3-transition state model. The model had to be refined for 2-methoxyfuran due to the asymmetry induced over the transition state geometry by the electron-donating

  几种2-和3-取代的呋喃与E -1,2-双（苯磺酰基）乙烯之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应以高收率进行。在2-位呋喃的情况下观察到的立体选择性已经通过MM3-过渡态模型进行了解释。由于供电子的甲氧基在过渡态几何结构上引起的不对称性，必须对2-甲氧基呋喃进行精炼。在2-取代的呋喃中的选择性是由2-取代基与磺酰基之间的相互作用（与顺磺酰基的空间排斥或与反磺酰基的长距离有利相互作用）引起的。