(E,Z)-2,3-dimethyl-3-phenyl-2-oxiranecarboxylic acid | 80532-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E,Z)-2,3-dimethyl-3-phenyl-2-oxiranecarboxylic acid
• 英文别名: 2,3-dimethyl-3-phenyl-oxiranecarboxylic acid；2,3-Dimethyl-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 80532-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HRVNPJDYVCWZFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-2,3-dimethyl-3-phenyl-2-oxiranecarboxylic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到3-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Dianions derived from .alpha.-halo acids. The Darzens condensation revisited

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a013
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-Chloro-2-(4-methylphenyl)sulfinylpropanoic acid 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 (E,Z)-2,3-dimethyl-3-phenyl-2-oxiranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：生成α-氯代羧酸及其衍生物的烯醇镁的新方法

  摘要：

  在THF中用EtMgBr在低温下处理α-氯代α-亚磺酰基羧酸衍生物，得到α-氯代羧酸衍生物的烯醇镁。烯醇化物与酮和醛反应以高收率得到醛醇化合物（或α，β-环氧酸）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77606-4

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for generation of magnesium enolates and its application to synthesis of [α]-halocarboxylic acid derivatives and [α]-haloaldehydes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kitoh、Ken-ichi Onda、Koji Takano、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90408-9

  日期：1994.4

  yields. The magnesium enolates derived from the α-chloro-α-sulfinyl acid derivatives were trapped with carbonyl compounds to afford the adducts, which were transformed to α, β-epoxy carboxylic acid derivatives. Thermal elimination of the sulfinyl group in the α-halo-α-sulfinyl acid derivatives and the α-halo-α-sulfinyl aldehydes gave α-halo-α, β-unsaturated carboxylic acid derivatives and α-halo-α,

  描述了一种合成α-卤代（C1，F）羧酸衍生物和α-卤代醛的新方法。α-卤代-α-亚磺酰基羧酸，酯和α-卤代-α-亚磺酰基醛分别容易地由芳基1-卤代烷基亚砜，氯代甲酸烷基酯和甲酸乙酯制备，产率高。由（对甲苯硫基）乙酸合成α-氯-α-亚磺酰基酰胺。这些酸，酯，酰胺和醛的亚磺酰基与乙基溴化镁的配体交换反应，得到了烯醇镁，将其用水处理后，以高收率得到α-卤代羧酸衍生物和α-氯醛。用羰基化合物捕获由α-氯代-α-亚磺酰基酸衍生物衍生的烯醇镁，以提供加合物，将其转化为α，β-环氧羧酸衍生物。
• Dianions derived from .alpha.-halo acids. The Darzens condensation revisited
  作者：Carl R. Johnson、Thomas R. Bade

  DOI：10.1021/jo00346a013

  日期：1982.3
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A new method for generation of magnesium enolates of α-chloro carboxylic acids and their derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kitoh、Ken-ichi Onda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77606-4

  日期：1993.4

  Treatment of α-chloro α-sulfinyl carboxylic acid derivatives with EtMgBr in THF at low temperature gave magnesium enolates of the α-chloro carboxylic acid derivatives. The enolates reacted with ketones and aldehydes to afford aldol compounds (or α,β-epoxy acids) in good yields.

  在THF中用EtMgBr在低温下处理α-氯代α-亚磺酰基羧酸衍生物，得到α-氯代羧酸衍生物的烯醇镁。烯醇化物与酮和醛反应以高收率得到醛醇化合物（或α，β-环氧酸）。