methyl (Z)-2,3-dimethyl-3-phenyl-2-oxiranecarboxylate | 14664-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl (Z)-2,3-dimethyl-3-phenyl-2-oxiranecarboxylate
• 英文别名: cis-Methyl-(dimethyl-phenyl-glycidat)；methyl (2S,3S)-2,3-dimethyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 14664-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PVJSAAXPHUIGEY-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2,3-dimethyl-3-phenyl-2-oxiranecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R*,3R*)-2-methyl-3-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Canceill,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2653 - 2658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (Z)-2,3-dimethyl-3-phenyl-2-oxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dianions derived from .alpha.-halo acids. The Darzens condensation revisited

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a013

文献信息

• New synthetic routes to β-fluoro β-phenyllactic acid derivatives and β-fluorocyanohydrins
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Condom、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82265-4

  日期：1981.6

  Alkyl phenyl 2,3-epoxycarboxylates from the well-known Darzens glycidic esters synthesis react under very mild conditions with pyridinium-poly-hydrogen fluoride to give corresponding 3-fluoro 3-phenyllactates in almost quantitative yields with a high regio and stereoselectivity.

  来自众所周知的Darzens缩水甘油酯合成的烷基苯基2，3-环氧羧酸盐在非常温和的条件下与吡啶鎓-多氟化氢反应，以几乎定量的产率以高的区域和立体选择性得到相应的3-氟3-苯基乳酸。
• Canceill,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2653 - 2658
  作者：Canceill,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dianions derived from .alpha.-halo acids. The Darzens condensation revisited
  作者：Carl R. Johnson、Thomas R. Bade

  DOI：10.1021/jo00346a013

  日期：1982.3