2,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-isopropyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide | 87450-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-isopropyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3,3-dimethyl-6-propan-2-yl-2H-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 87450-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: SAQAXTNNAXNTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diisopropylbenzene-1-sulfonyl azide 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphine-21,23-diide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-isopropyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用芳基磺酰叠氮化物进行钴催化的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  卟啉钴配合物是用芳基磺酰基叠氮化物进行分子内CH胺化的有效催化剂。钴催化的过程可以在温和和中性条件下以较低的催化剂负载量高效进行，而无需其他试剂或添加剂，仅产生氮气作为副产物。该催化体系可用于伯，仲和叔CH键，适用于范围广泛的芳基磺酰叠氮化物，从而导致各种苯并硫磺酰胺的高产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol702265h

文献信息

• Intramolecular C-H amination with sulfonyl azides
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100063277A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Cobalt (II) complexes of porphyrins are effective catalysts for intramolecular nitrene insertion of C—H bonds with arylsulfonyl azides. The cobalt-catalyzed process can proceed efficiently under mild and neutral conditions in low catalyst loading without the need of other reagents or additives, generating nitrogen gas as the only byproduct. Using the simple tetraphenylporphyrin (TPP) as the ligand, the cobalt-catalyzed intramolecular amidation can be applied to primary, secondary, and tertiary C—H bonds and suitable for a broad range of arylsulfonyl azides, leading to the syntheses of various benzosultam derivatives in excellent yields

  卟啉的钴（II）配合物是有效的催化剂，可用于芳基磺酰叠氮化物对C—H键的分子内插入反应。在低催化剂负载下，钴催化的过程可以在温和和中性条件下高效进行，无需其他试剂或添加剂，生成氮气作为唯一副产物。使用简单的四苯基卟啉（TPP）作为配体，钴催化的分子内酰胺化反应可应用于一次、二次和三次C—H键，并适用于广泛范围的芳基磺酰叠氮化物，从而合成各种苯并磺酰胺衍生物，收率优异。
• P450-Catalyzed Intramolecular sp³ C–H Amination with Arylsulfonyl Azide Substrates
  作者：Ritesh Singh、Melanie Bordeaux、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/cs400893n

  日期：2014.2.7

  intramolecular benzylic C-H amination reactions in a variety of arylsulfonyl azide compouds. Under optimized conditions, the P450 catalysts were found to support up to 390 total turnovers leading to the formation of the desired sultam products with excellent regioselectivity. In addition, the chiral environment provided by the enzyme active site allowed for the reaction to proceed in a stereo- and enantioselective

  脂肪族CH键的直接胺化代表了有机化学中最有价值的转变。尽管已经为此目的开发和研究了许多基于过渡金属的催化剂，但在很大程度上仍未探索使用生物催化剂进行这种转化的可能性。在这里，我们报告细胞色素P450酶可以作为介导各种芳基磺酰叠氮化物分子内的苄基CH胺化反应的有效催化剂。在最佳条件下，发现P450催化剂可支持多达390次总周转，从而导致形成具有优良区域选择性的所需sultam产品。另外，由酶活性位点提供的手性环境使反应以立体和对映选择性的方式进行。
• Mechanism-Guided Design and Discovery of Efficient Cytochrome P450-Derived C–H Amination Biocatalysts
  作者：Viktoria Steck、Joshua N. Kolev、Xinkun Ren、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.9b12859

  日期：2020.6.10

  efficient C-H aminases. Both XplA and BezE could be engineered to further improve their C-H amination reactivity, which demonstrates their evolvability for abiological reactions. These engineered and natural P450 catalysts can promote the intramolecular C-H amination of arylsulfonyl azides with over 10,000-14,000 catalytic turnovers, ranking among the most efficient nitrene transfer biocatalysts reported to

  细胞色素 P450s 最近被确定为一类有前途的生物催化剂，用于通过氮烯转移介导 CH 胺化，这是形成新 CN 键的有价值的转化。然而，P450 在这些非天然转化中的催化效率明显低于这些酶在其天然单加氧酶功能中表现出的催化效率。使用机制引导策略，我们在此报告了一系列基于 P450BM3 的变体的合理设计，这些变体通过破坏天然质子中继网络和此类中的其他高度保守的结构元件而获得显着增强的 CH 胺化活性。酶。这种方法进一步指导了 XplA 和 BezE 的鉴定，这两种“非典型”天然 P450 涉及人造炸药的降解和苯扎他汀的生物合成，分别作为非常有效的 CH 胺酶。XplA 和 BezE 都可以设计成进一步提高它们的 CH 胺化反应性，这证明了它们在非生物反应中的可进化性。这些工程化和天然的 P450 催化剂可以促进芳基磺酰基叠氮化物的分子内 CH 胺化，催化转化次数超过 10,000-14,00
• Intramolecular nitrene carbon-hydrogen insertions mediated by transition-metal complexes as nitrogen analogs of cytochrome P-450 reactions
  作者：Ronald Breslow、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00360a039

  日期：1983.10

  La reaction est realisee a partir d'un derive d'imidoiodobenzene obtenu par reaction du diisopropyl-2,5 benzenesulfonamide avec le diacetoxyiodobenzene

  La 反应 est realisee a partir d'un 衍生 d'imidoiodobenzo obtenu par 反应 du diisopropyl-2,5 benzosulfonamide avec le diacetoxyiodobenzo
• Functionalized nitrogen atom transfer catalyzed by cytochrome P-450
  作者：Edmund W. Svastits、John H. Dawson、Ronald Breslow、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00308a064

  日期：1985.10