1-Benzyl-2-amino-3-methoxycarbonyl-4,5-dimethylpyrrole | 100066-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Benzyl-2-amino-3-methoxycarbonyl-4,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: methyl 2-amino-4,5-dimethyl-1-phenylmethylpyrrole-3-carboxylate；2-amino-1-benzyl-3-methoxycarbonyl-4,5-dimethylpyrrole；Methyl 2-amino-1-benzyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 2-amino-1-benzyl-4,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 100066-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD32857011
• 分子量: 258.32
• InChiKey: PGPCIMXZUJTIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  406.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-amino-3-methoxycarbonyl-4,5-dimethylpyrrole 在 磷酸酐 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-Benzyl-2,5,6-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,7-Dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-04-0997
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Benzyl-2-amino-3-methoxycarbonyl-4,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-1-Substituted 2-Amino-3-t-butoxycarbonyl-4,5- dimethylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31182

文献信息

• Isolation of 5-Hydroxy-γ-lactams from a Classical 2-Aminopyrrole Synthesis
  作者：Nisaraporn Suthiwangcharoen、Andrew C. Bean、Minna Hassan、Cheryl K. Eidell、Chad E. Stephens

  DOI：10.1002/jhet.3156

  日期：2018.5

  5‐hydroxy‐γ‐lactams have been isolated as major byproducts from a classical 2‐aminopyrrole synthesis involving condensation of an in situ prepared α‐aminoketone with methyl cyanoacetate. The classical 2‐aminopyrrole was obtained in very low yield, or not at all. One 5‐hydroxy‐γ‐lactam was dehydrated to the known 5‐methylene‐γ‐lactam in good yield using thionyl chloride.

  5-羟基-γ-内酰胺是经典的2-氨基吡咯合成中的主要副产物，该合成涉及将原位制备的α-氨基酮与氰基乙酸甲酯缩合。经典的2-氨基吡咯以非常低的收率或根本没有收率获得。使用亚硫酰氯将一种5-羟基-γ-内酰胺以高收率脱水成已知的5-亚甲基-γ-内酰胺。
• LAKS, J. A. S.;ROSS, J. R.;BAYOMI, S. M.;SOWELL, J. W., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 291-293
  作者：LAKS, J. A. S.、ROSS, J. R.、BAYOMI, S. M.、SOWELL, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• JERGENSEN A., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 3, 997-1006
  作者：JERGENSEN A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,7-Dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones
  作者：Anker Jørgensen

  DOI：10.3987/r-1986-04-0997

  日期：——
• Synthesis of<i>N</i>-1-Substituted 2-Amino-3-<i>t</i>-butoxycarbonyl-4,5- dimethylpyrroles
  作者：Jo Ann S. Laks、John R. Ross、Said M. Bayomi、J. Walter Sowell., Sr.

  DOI：10.1055/s-1985-31182

  日期：——