1-chloro-5-methylhex-5-en-2-ol | 129034-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-chloro-5-methylhex-5-en-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-5-methyl-5-hexen-2-ol
• CAS: 129034-29-3
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD19233703
• 分子量: 148.633
• InChiKey: GNOCYFYELIPDIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-5-methylhex-5-en-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金属环介导的交叉偶联合成高度官能化十氢萘

  摘要：

  由金属环戊二烯与烯烃的 [4 + 2] 环加成生成的桥连双环金属环戊烯已被提议作为 [2 + 2 + 2] 环化反应过程中的反应中间体。最近发现了一系列醇盐导向的 Ti 介导的 [2 + 2 + 2] 环化反应，用于合成密集官能化的氢化茚，其中来自分子内 [4 + 2] 的桥连双环金属环戊烯被视为转瞬即逝的中间体，通过 Ti(Oi-Pr)2 的形式螯合挤出形成的环己二烯产物。在旨在了解这些有机金属级联反应过程的研究中，后来发现这些桥连双环中间体可以通过各种消除过程被捕获。这里，我们已经实现了金属环介导的环化反应，用于组装有角度取代的十氢化萘——在天然产物和药物相关分子中普遍存在的结构基序。除了定义基本环化反应外，我们还发现了与在该偶联过程中产生的复杂有机金属中间体相关的惊人稳定性，并在此记录了控制此类物种命运的能力。配体诱导的钛中心螯合挤出产生含环己二烯的产物，同时已经确定了几种不同的质子

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02107
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-chloro-5-methylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  表氯醇衍生的不饱和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  双环[3.1.0]hexan-2-ols和bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol的简洁立体选择性合成是通过环氧氯丙烷与烯丙基和高烯丙基格氏试剂的区域选择性开环，然后是锂2,2 ,6,6-四甲基哌啶诱导所得不饱和氯醇的分子内环丙烷化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869973

文献信息

• Synthesis of <i>ent</i>-[3]-Ladderanol: Development and Application of Intramolecular Chirality Transfer [2+2] Cycloadditions of Allenic Ketones and Alkenes
  作者：Nathan J. Line、Brittany P. Witherspoon、Erin N. Hancock、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.7b09844

  日期：2017.10.18

  An enantioselective synthesis of ent-[3]-ladderanol is presented. The ladderanes are an interesting class of molecules for their unique structure of fused cyclobutane rings as well as their perceived biological function of organism protection. The route hinges on the development and application of a chirality transfer [2+2] cycloaddition of an allenic ketone and alkene. Further stereocontrolled transformations

  提出了对映选择性合成 ent-[3]-ladderanol。梯烷烃是一类有趣的分子，因为它们具有独特的稠合环丁烷环结构以及它们对生物体保护的感知生物功能。该路线取决于丙烯酮和烯烃的手性转移 [2+2] 环加成的开发和应用。进一步的立体控制转换允许完成合成。还介绍了手性转移 [2+2] 环加成的范围。
• Iron‐Catalyzed Reductive Cyclization of Alkenyl Vinylogous Carbonates for Stereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans, Tetrahydropyrans, and Chromans
  作者：Santosh J. Gharpure、Rupali S. Chavan、Ajaykumar V. Ardhapure

  DOI：10.1002/adsc.202200629

  日期：2022.9.6

  developed has broad substrate scope and is amenable to gram-scale synthesis. The method gives ready access to even hexa-substituted cyclic ethers containing two quaternary carbons. This strategy is used in the construction of oxaspirocyclic systems. Diastereoselective synthesis of fused bicyclic as well as tricyclic motifs could be achieved. The stereochemistry of the products was assigned using NOE experiments

  描述了一种立体选择性合成取代四氢呋喃 (THFs)、四氢吡喃 (THPs) 以及色满的方法，该方法使用分子间氢原子转移 (HAT)，然后对烯基乙烯基碳酸酯进行分子内自由基环化。该 Fe(acac) 3催化反应使用 PhSiH 3作为 H 源，在环境条件下以 HFIP/乙二醇（5:1 混合物）作为溶剂工作。开发的方法具有广泛的底物范围，适合克级合成。该方法甚至可以很容易地获得含有两个季碳的六取代环醚。该策略用于构建氧杂螺环系统。可以实现稠合双环和三环基序的非对映选择性合成。使用 NOE 实验确定产物的立体化学，并通过对两种衍生物的单晶 X 射线衍射研究进一步证实。
• Lewis acid promoted ring-opening allylation of epichlorohydrin with allylic silanes and stannanes to afford 1-chloro-5-alken-2-ols. A short synthesis of (S)-(-)-ipsenol
  作者：Toshiro Imai、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo00303a018

  日期：1990.8
• IMAI, TOSHIRO;NISHIDA, SHINYA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4849-4852
  作者：IMAI, TOSHIRO、NISHIDA, SHINYA

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Cyclopropanation of Epichlorohydrin-Derived Unsaturated Chlorohydrins
  作者：David Hodgson、Ying Chung、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1055/s-2005-869973

  日期：——

  1.0]hexan-2-ols and a bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol are achieved via regioselective ring-opening of epichlorohydrin with allylic and homoallylic Grignard reagents, followed by lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide-induced intramolecular cyclopropanation of the resulting unsaturated chlorohydrins.

  双环[3.1.0]hexan-2-ols和bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol的简洁立体选择性合成是通过环氧氯丙烷与烯丙基和高烯丙基格氏试剂的区域选择性开环，然后是锂2,2 ,6,6-四甲基哌啶诱导所得不饱和氯醇的分子内环丙烷化。