3-((4-methoxyphenyl)amino)butan-2-one | 67748-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)amino)butan-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenylamino)butan-2-one；3-(4-Methoxyanilino)butan-2-one；3-p-anisidino-butan-2-one；3-p-Anisidino-butan-2-on
• CAS: 67748-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DVGITOJBHAHODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.5 °C
• 沸点：
  144-147 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)amino)butan-2-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳烃与N-芳基-α-氨基酮的杂环化反应，用于合成不对称的N-芳基-2,3-二取代的吲哚：Bischler-Mohlau吲哚合成的芳烃扭曲。

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc46361c
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Di(4-methoxyphenyl)butane-2,3-diimine 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-((4-methoxyphenyl)amino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Simple and Condensed β-Lactams. Part 32. Base- and Acid-Catalyzed Ring Expansions of 3-Substituted 4-Acetylazetidin-2-ones and Related Compounds

  摘要：

  在碱的处理下，3-取代的4-(1-亚胺基乙基)-或4-乙酰基氮杂环戊二酮8f、8g和8i的C3-C4键被杂离子裂解，产生依赖于3-取代基性质的环扩张或其他产物（分别为14、19和27）。相关的化合物8h在氧化为立体异构二硫醚20后，经过碱诱导的环转化，只能得到化合物23。化合物8d在受到HCl处理时，会发生环转化，生成吡咯烷-2-酮32。

  DOI：

  10.1135/cccc19990190

文献信息

• Catalytic enantioselective Amadori–Heyns rearrangement of racemic α-hydroxy ketones with arylamines: synthesis of optically active α-arylamino ketones
  作者：Angelo Frongia、Francesco Secci、Francesca Capitta、Pier Paolo Piras、Maria Luisa Sanna

  DOI：10.1039/c3cc45278f

  日期：——

  A novel synthesis of optically active alpha-arylamino ketones through an organocatalytic enantioselective Amadori-Heyns rearrangement is described.

  描述了一种通过有机催化对映选择性Amadori-Heyns重排的新型光学活性α-芳基氨基酮的合成方法。
• Alcaide, Benito; Arjona, Odon; Pradilla, Roberto Fernandez de la, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 3, p. 932 - 957
  作者：Alcaide, Benito、Arjona, Odon、Pradilla, Roberto Fernandez de la、Plumet, Joaquin、Rodriguez-Campos, Ignacio M.、Santesmases, Maria J.

  DOI：——

  日期：——
• Janetzky; Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 691,297
  作者：Janetzky、Verkade

  DOI：——

  日期：——
• ALCAIDE, BENITO;ARJONA, ODON;PRADILLA, FERNANDEZ DE LA;PLUMET, JOAQUIN;RO+, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 3, 98-99
  作者：ALCAIDE, BENITO、ARJONA, ODON、PRADILLA, FERNANDEZ DE LA、PLUMET, JOAQUIN、RO+

  DOI：——

  日期：——