2-(3-indolylsulfanyl)propanoic acid | 63321-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-indolylsulfanyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-indolyl)-2-methyl-3-thiapropionic acid；2-(1H-Indol-3-ylsulfanyl)-propionic acid；2-(1H-indol-3-ylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 63321-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: ARSBHBJXJSDBSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  454.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-indolylsulfanyl)propanoic acid 在 双氧水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-{[1-(4-nitrophenyl)indol-3-yl]sulfonyl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  1-R-吲哚-3-基硫烷基（磺酰基）烷烃羧酸（2-羟乙基）铵盐的定向合成和免疫活性特性

  摘要：

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0384-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 hydrazine hydrate 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-indolylsulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-R-吲哚-3-基硫烷基（磺酰基）烷烃羧酸（2-羟乙基）铵盐的定向合成和免疫活性特性

  摘要：

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0384-9

文献信息

• Schwefelhaltige Indolderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0105397A1

  公开（公告）日：1984-04-18

  Schwefelhaltige Indolderivate der allgemeinen Formel worin Ind einen Indol-3-ylrest, der ein- oder zwei- fach durch Alkyl, 0-Alkyl, S-Alkyl, SO-Alkyl, SO2-Alkyl, OH, F, Cl, Br, CF3 und/oder CN oder durch eine Methylendioxygruppe substituiert sein kann, A -(CH2)n-E-CmH2m- oder -(CH2)n-E-Cm-1H2m-2CO-, n 0 oder 1, m 2,3 oder 4, E S, SO oder S02 und Ar eine unsubstituierte oder ein- oder zweifach durch Alkyl, O-Alkyl, S-Alkyl, SO-Alkyl, SO2-Alkyl, OH, F, Cl, Br, CF3 und/oder CN oder durch eine Methylendioxygruppe substituierte Phenylgruppe bedeuten und worin die Alkylgruppen jeweils 1 - 4 C-Atome besitzen, sowie deren physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem.

  通式如下的含硫吲哚衍生物 其中 Ind 是吲哚-3-基，可被烷基、0-烷基、S-烷基、SO-烷基、SO2-烷基、OH、F、Cl、Br、CF3 和/或 CN 或亚甲基二氧基单取代或二取代、 A -(CH2)n-E-CmH2m- 或 -(CH2)n-E-Cm-1H2m-2CO- 、 n 0 或 1、 m 2、3 或 4、 E S、SO 或 S02，以及 Ar 是未取代的苯基，或被烷基、O-烷基、S-烷基、SO-烷基、SO2-烷基、OH、F、Cl、Br、CF3 和/或 CN 或亚甲基二氧基单取代或二取代的苯基。 其中 每个烷基都有 1-4 个碳原子，其生理无害的酸加成盐对中枢神经系统有影响。
• Levkovskaya; Mirskova; Bel'kova, Russian Journal of Applied Chemistry, 1996, vol. 69, # 12, p. 1849 - 1852
  作者：Levkovskaya、Mirskova、Bel'kova

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：G. G. Levkovskaya、E. V. Rudyakova、A. N. Mirskova

  DOI：10.1023/a:1022566202511

  日期：——

  A method was developed for preparation of (3-indolylsulfanyl)alkanecarboxylic acids from 1H-, 1-methyl(benzyl)-, 2-methylindoles, thiourea, iodine, and halocarboxylic acids.
• US4617309A
  申请人：——

  公开号：US4617309A

  公开（公告）日：1986-10-14
• Directed synthesis and immunoactive properties of (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)alkanecarboxylic acids
  作者：A. N. Mirskova、G. G. Levkovskaya、O. P. Kolesnikova、O. M. Perminova、E. V. Rudyakova、S. N. Adamovich

  DOI：10.1007/s11172-010-0384-9

  日期：2010.12

  for the first time afforded their analogs containing the sulfonyl group. New (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanecarboxylic acids, which are structural analogs of highly active immunomodulators of indacetamin and VILIM, were synthesized. Among the studied (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanylacetic and -sulfonylalkanecarboxylic acids, the compounds

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，