(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-3-(2-bromopropanoyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-2-vinyl-2H-pyran | 1039034-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-3-(2-bromopropanoyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-2-vinyl-2H-pyran
• CAS: 1039034-53-1
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₅
• 分子量: 441.362
• InChiKey: PTCWBLHTPJQJLK-JQVPNYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-3-(2-bromopropanoyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-2-vinyl-2H-pyran 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以87%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-3-(2-bromopropanoyloxy)-2-formyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Botcinins C, D, and F

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of botcinins C, D, and F is effectively carried out through asymmetric aldol reactions, 6-endo ring closure, and Sml(12)-mediated 3,4-trans or -cis stereoselective intramolecular Reformatsky reaction. Rapid esterification of the main skeleton of botcinins with the chiral side chain using MNBA and DMAP produced botcinin D, an antifungal chemical against a pathogen of rice blast disease.

  DOI：

  10.1021/ol801066y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-2-vinyl-2H-pyran-3-ol 、 2-溴丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以77%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-3-(2-bromopropanoyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-2-vinyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Botcinins C, D, and F

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of botcinins C, D, and F is effectively carried out through asymmetric aldol reactions, 6-endo ring closure, and Sml(12)-mediated 3,4-trans or -cis stereoselective intramolecular Reformatsky reaction. Rapid esterification of the main skeleton of botcinins with the chiral side chain using MNBA and DMAP produced botcinin D, an antifungal chemical against a pathogen of rice blast disease.

  DOI：

  10.1021/ol801066y