(2-溴-6-甲氧基苯基)甲醇 | 93710-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-6-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: (2-bromo-6-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 93710-52-2
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: NWOJUWQQUHKXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-6-甲氧基苯基)甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。

  公开号：

  US20140194383A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2-溴-6-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF THE POTENT IMMUNOSUPPRESSANT AGENTS DALESCONOL A AND B
  [FR] SYNTHÈSE DES AGENTS IMMUNOSUPPRESSIFS PUISSANTS, LE DALESCONOL A ET B

  摘要：

  公开号：

  WO2011103442A3

文献信息

• Total Syntheses of Dalesconol A and B
  作者：Scott A. Snyder、Trevor C. Sherwood、Audrey G. Ross

  DOI：10.1002/anie.201002264

  日期：——

  A polycyclic collapse: Use of a carefully designed acyclic intermediate participated in a cascade reaction that formed the entire core of the polyketide‐derived dalesconols in a single flask (see scheme). A number of additional and carefully controlled synthetic operations completed an expeditious synthesis of both of these highly bioactive natural products as well as structural congenors.

  多环塌陷：使用精心设计的无环中间体参与级联反应，在单个烧瓶中形成聚酮化合物衍生的dalesconols的整个核心（见方案）。许多额外的和精心控制的合成操作完成了这些高生物活性天然产物以及结构同类物的快速合成。
• Ligand-free Iron(II)-Catalyzed N-Alkylation of Hindered Secondary Arylamines with Non-activated Secondary and Primary Alcohols <i>via</i> a Carbocationic Pathway
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Manoranjan Kumar、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/adsc.201701183

  日期：2018.2.15

  Secondary benzylic alcohols represent a challenging class of substrates for N‐alkylation of amines. Herein, we describe an iron(II)‐catalyzed eco‐friendly protocol for N‐alkylation of secondary arylamines with secondary benzyl alcohols through a carbocationic pathway instead of the known borrowing hydrogen transfer (BHT) approach. Transiently generated carbocations, produced from alcohols via self‐condensation

  仲苄醇代表胺N-烷基化的一类具有挑战性的底物。本文中，我们描述了一种铁（II）催化的生态友好方案，用于通过碳阳离子途径而不是已知的借位氢转移（BHT）方法，将仲芳基胺与仲苄醇进行N-烷基化。由醇通过自缩合反应产生的瞬态碳正离子与芳基胺偶合，以提供高度官能化的胺产物。该方法的范围涉及伯，仲和杂环胺与伯/仲苄基，烯丙基和杂环醇的N-烷基化，这是许多药物中常见的关键结构。该方法也可以容易地用于各种天然产物的胺化。
• Neodihydrothebaine and bractazonine, two dibenz[d,f]azonine alkaloids of Papaver bracteatum
  作者：Hubert G. Theuns、Herman B.M. Lenting、Cornelis A. Salemink、Hitoshi Tanaka、Masayoshi Shibata、Kazuo Ito、Robert J.J.Ch. Lousberg

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82630-8

  日期：1984.1

  Two new dibenz[d,f]azonine alkaloids, neodihydrothebaine and bractazonine were isolated from Papaver bracteatum. Their possible biosynthesis from thebaine is discussed. The structures of both new alkaloids are proven by synthesis. An isomeric dibenz[d,f]azonine compound was also prepared.

  从罂粟中分离出两种新的二苯并[d,f] azonine 生物碱neodihydrothebaine 和bractazonine。讨论了它们可能从蒂巴因生物合成。两种新生物碱的结构均通过合成证明。还制备了异构二苯并[d，f]氮杂化合物。
• Racemic Total Synthesis of Elmonin and Pratenone A, from <i>Streptomyces</i>, Using a Common Intermediate Prepared by <i>peri</i>-Directed C–H Functionalization
  作者：Michiel T. Uiterweerd、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03449

  日期：2022.12.30

  The first total synthesis of elmonin and pratenone A, two complex rearranged angucyclinones from Streptomyces, is reported. Using peri-directed C–H functionalization, the key naphthalene fragment present in both synthetic targets was efficiently prepared. Coupling to two anisole-derived fragments gave access to the natural products, in which elmonin was prepared using a biomimetic spiro-ketalization

  首次全合成了 elmonin 和 pratenone A（两种来自链霉菌的复杂重排安古环酮）。使用定向C-H 官能化，可以有效地制备两个合成靶标中存在的关键萘片段。与两个苯甲醚衍生的片段偶联即可获得天然产物，其中使用仿生螺缩酮化制备了elmonin。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of Silicon‐Stereogenic Benzoxasiloles
  作者：Wan‐Er Gan、Yong‐Shun Wu、Bin Wu、Chun‐Yuan Fang、Jian Cao、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.202317973

  日期：2024.2.12

  A Cu‐catalyzed asymmetric synthesis of silicon‐stereogenic benzoxasiloles has been realized via intramolecular Si−O coupling of [2‐(hydroxymethyl)phenyl]silanes. Cu(I)/difluorphos is found to be an efficient catalytic system for enantioselective Si−C bond cleavage and Si−O bond formation. In addition, kinetic resolution of racemic substituted [2‐(hydroxymethyl)phenyl]silanes using Cu(I)/ PyrOx (pyridine‐oxazoline ligands) as the catalytic system is developed to afford carbon‐ and silicon‐stereogenic benzoxasiloles. Ring‐opening reactions of chiral benzoxasiloles with organolithiums and Grignard reagents yield various enantioenriched functionalized tetraorganosilanes.

  摘要 通过[2-(羟甲基)苯基]硅烷的分子内Si-O偶联，实现了铜催化的苯并噁唑类硅烷的不对称合成。研究发现，Cu(I)/二氟吗啉是对映体选择性 Si-C 键裂解和 Si-O 键形成的高效催化体系。此外，利用 Cu(I)/PyrOx（吡啶-噁唑啉配体）作为催化体系，开发了外消旋取代的[2-（羟甲基）苯基]硅烷的动力学解析，从而得到碳和硅稳定的苯并噁唑。手性苯并噁唑基硅烷与有机锂和格氏试剂的开环反应生成了各种对映体富集的官能化四有机硅烷。