diethyl 6-amino-5-cyano-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate | 1239897-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 6-amino-5-cyano-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 6-amino-5-cyano-1,4-bis(4-methoxyphenyl)1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate；diethyl 6-amino-5-cyano-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-4H-pyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1239897-41-6
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₆
• 分子量: 477.517
• InChiKey: CSOLSINRAHRDTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 、 diethyl (Z)-N-(4-methoxyphenyl)aminofumarate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 6-amino-5-cyano-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的烯胺酮：第4部分。吡咯并[3,4-b]吡啶的一步合成新路线以及1,4-二氢吡啶和1,1'-（1,4-亚苯基）bis（1）的简便合成，4-二氢吡啶）

  摘要：

  氰基烯烃与（i）烯氨基酰亚胺的反应提供了新型的吡咯并[3,4- b ]吡啶；（ii）烯氨基酯提供了新的1,4-二氢吡啶; （iii）联氨基酯提供了新的1,1'-（1,4-亚苯基）双（1,4-二氢吡啶）。新的衍生物计划作为候选药物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1609

文献信息

• Environmentally benign one-pot multicomponent synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives applying montmorillonite K10 as reusable catalyst
  作者：Vemulapati Hanuman Reddy、Avula Krishna Kumari、Guda Mallikarjuna Reddy、Yellala Venkata Rami Reddy、Jarem Raul Garcia、Grigory V. Zyryanov、Nemallapudi Bakthavatchala Reddy、Aluru Rammohan

  DOI：10.1007/s10593-019-02419-3

  日期：2019.1

  Environmentally benign one-pot multicomponent synthesis of different 1,4-dihydropyridine derivatives using montmorillonite K10 has been achieved. The montmorillonite K10-catalyzed reaction of aromatic aldehyde, malononitrile, substituted aniline, and diethyl acetylenedicarboxylate in H2O–EtOH allows to obtain structurally diverse 1,4-dihydropyridines in high yields. Possibility to recover and reuse

  已经实现了使用蒙脱石K10对不同的1,4-二氢吡啶衍生物进行环境友好的一锅多组分合成。在H 2 O-EtOH中，蒙脱石K10催化的芳香族醛，丙二腈，取代的苯胺和乙酰二羧酸二乙酯的反应可高产率地获得结构多样的1,4-二氢吡啶。已经证明了在多达五个催化循环中可以回收和再利用酸性催化剂的可能性。缩短的反应时间，抑制副产物的形成，廉价且无毒的溶剂体系，催化剂回收以及简单的后处理程序是开发的合成方法的主要优点。
• A grinding-induced catalyst- and solvent-free synthesis of highly functionalized 1,4-dihydropyridines via a domino multicomponent reaction
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma

  DOI：10.1039/c1gc15223h

  日期：——

  A grinding-induced catalyst- and solvent-free domino multicomponent reaction for the synthesis of 1,4-dihydropyridines has been developed using aldehydes, amines, DEAD (diethyl acetylenedicarboxylate), and malononitrile/ethyl cyanoacetate. The synthesized 1,4-dihydropyridines were efficiently converted into novel tacrine analogs 7a–7e using micelle-promoted microwave irradiation.

  磨削引起的 催化剂- 和 溶剂使用以下方法开发了用于合成1,4-二氢吡啶的无多米诺骨牌多组分反应 醛类， 胺类， 死的 （乙炔二羧酸二乙酯）和丙二腈/氰基乙酸乙酯。合成的1，4-二氢吡啶可通过胶束促进的微波辐射有效地转化为新型他克林类似物7a-7e。
• Synthesis of Polysubstituted Dihydropyridines by Four-Component Reactions of Aromatic Aldehydes, Malononitrile, Arylamines, and Acetylenedicarboxylate
  作者：Jing Sun、Er-Yan Xia、Qun Wu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/ol101475b

  日期：2010.8.20

  procedure for the preparation of the polysubstituted dihydropyridines was developed through a unique four-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, arylamines, and acetylenedicarboxylate in ethanol in the presence of triethylamine as a base promoter. This four-component reaction is atom-efficient, high-yielding, and applicable to a wide variety of four-component reactions.

  在三乙胺作为碱助催化剂的存在下，通过芳族醛，丙二腈，芳基胺和乙炔二羧酸酯在乙醇中的独特的四组分反应，开发了一种制备多取代的二氢吡啶的实用有效的方法。该四组分反应是原子有效的，高产率的，并且适用于各种各样的四组分反应。
• Synthesis of Dihydropyridine Derivatives under Eco‐friendly Approach and Investigation of Cytotoxic Activity
  作者：Avula Krishna Kumari、Vemulapati Hanuman Reddy、Guda Mallikarjuna Reddy、Yellala Venkata Rami Reddy、Suddala Leelavathi

  DOI：10.1002/jhet.3561

  日期：2019.5

  In an effort for development of innovative biologically active agents, a sequence of 1,4‐dihydropyridine analogues was synthesized through the green synthetic method. In addition, all compounds were evaluated for their cytotoxic activities against three human cancer cell lines and mouse melanoma and figured out the most active compounds. Besides, promoter reusability, easy handling of the chemical

  为了开发创新的生物活性剂，通过绿色合成方法合成了1,4-二氢吡啶类似物序列。此外，评估了所有化合物对三种人类癌细胞系和小鼠黑素瘤的细胞毒性活性，并找出了活性最高的化合物。此外，促进剂的可重复使用性，化学试剂的易处理性，简单的反应过程，最小化的时间，乙醇-水溶剂的相容性以及降低试剂的成本是实现这一卓有成效的途径的关键工具。因此，这些检查建议二氢吡啶及其衍生物是发现新的抗癌药物的动机部分。