ethyl 2,3-epoxy-2-methyldecanoate | 107449-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl 2,3-epoxy-2-methyldecanoate
• 英文别名: Ethyl 3-heptyl-2-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 107449-50-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: SVHRMMMVDMJUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-epoxy-2-methyldecanoate 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到ethyl 2,3-dideuterio-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  由二碘化promote促进的α，β-环氧酯到2，3-二子宫酯的转化。

  摘要：

  在D（2）O存在下通过二碘化sa进行的简单且通用的有序消除/还原过程提供了一种合成2,3-二硬脂酸酯2的有效方法。该反应也可以在H存在下进行用（2）O代替D（2）O，得到相应的饱和酯4。还获得了其他氘代酯。已经提出了解释该合成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo026043a
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2-氯丙酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2,3-epoxy-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酯合成具有全或高非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ol016894p

文献信息

• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters with total diastereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodrı́guez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.011

  日期：2004.3

  Synthesis of di- and trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters is easily achieved by using chromium dichloride through an elimination reaction of a diastereoisomeric mixture of α-halo-β-hydroxy esters. The starting materials were easily prepared by the aldol reaction of lithium enolates of α-chloroesters with aldehydes. A mechanism to explain this elimination process is proposed.

  通过使用二氯化铬通过α-卤代-β-羟基酯的非对映异构体混合物的消除反应，可以轻松实现二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯的合成。通过α-氯代酯的烯醇锂与醛的醛醇缩合反应很容易制备起始原料。提出了解释这种消除过程的机制。
• Stereochemical studies of lasalocid aldol epimers. Assignments and interconversions.
  作者：W.Clark Still、Dale Kempf、Peter Hauck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84628-6

  日期：——