4,5-dichloro-2-ethylpyridazin-3(2H)-one | 33098-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-ethylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4,5-dichloro-2-ethyl-3(2H)-pyridazinone；4,5-dichloro-2-ethylpyridazin-3-one
• CAS: 33098-10-1
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00793799
• 分子量: 193.032
• InChiKey: HUBYCKLNOVDZDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C
• 沸点：
  217.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-ethylpyridazin-3(2H)-one 在 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 ammonium chloride 、 水 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 7-(4-benzoyloxybutyl)-4-chloro-5-cyano-2-ethyl-7H-pyrrolo[2,3-c]pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含哒嗪的新型无环核苷的合成

  摘要：

  本文介绍了一些涉及吡咯并[2,3- c ]哒嗪和4-羟丁基侧链的新型无环核苷的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370102
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,5-dichloro-2-ethylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MGLUR5 ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的咪唑衍生物，其中R1代表卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R2代表较低的烷基、较低的羟基烷基或较低的烷氧基烷基；R3代表氢、较低的烷基、较低的羟基烷基或烷氧基烷基；Q代表-N=或-CH=；R4是式IIa或IIb（式IIa和IIb）中的一种基团，其中X、Y和Z独立地为-CH=或-N=，且其中X或Y只能是一个氮原子；R5和R6独立地为氢、较低的烷基、较低的羟基烷基、较低的烷氧基烷基、-(CH2)m-(CO)O-较低的烷基、-(CH2)m-S(O)2-较低的烷基、-(CH2)m-C(O)-NR'R"，其中m = 0-3，且R'和R''独立地为氢或较低的烷基；以及其药学上可接受的盐。令人惊讶的是，已经发现一般式（I）的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂。它们可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。

  公开号：

  WO2011006910A1

文献信息

• IMIDAZOLES
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20110015202A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to imidazole derivatives of the general formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification and to pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists. They can be used in the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.

  本发明涉及通式中的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3和R4如规范中所定义，并且其药用盐。通式I化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂。它们可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。
• Retro-ene reaction. II. Reaction of 4,5-dichloro-1-hydroxy-methylpyridazin-6-one with alkyl halides and carboxylic acid chlorides
  作者：Sung-Kyu Kim、Su-Dong Cho、Deok-Heon Kweon、Sang-Gyeong Lee、Joo-Wha Chung、Sung Chul Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570330205

  日期：1996.3

  thylcarboxylates were synthesized from 4,5-dichloro-1-hydroxymethylpyridazin-6-one and the corresponding alkyl halides or carboxylic acid chlorides. Also the reaction mechanisms via a fragmentation of retro-ene type are discussed.

  由4，5-二氯-1-羟甲基哒嗪-6-一和相应的烷基合成1-烷基-4，5-二氯哒嗪-6-oncs和（4,5-二氯-6-氧杂哒嗪-1-基）甲基羧酸酯。卤化物或羧酸氯化物。还讨论了通过逆烯型断裂的反应机理。
• One-Pot Highly Regioselective Synthesis of Indole-Fused Pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones by a Smiles Rearrangement
  作者：Xiaolei Jiang、Fangdong Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1609338

  日期：2018.6

  A simple and convenient synthesis of indole-fused pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones is described. A range of 2-(1H-indol-2-yl)phenols and 4,5-dichloropyridazin-3-ones are compatible with this reaction. A Smiles rearrangement is proposed as a key step in the highly regioselective construction of the products. The easy availability of the starting materials makes this an appealing method

  介绍了一种简单方便的吲哚稠合哒嗪 [4,5-b][1,4] benzoxazep​​in-4(3H)-ones 的合成方法。一系列 2-(1H-indol-2-yl)phenols 和 4,5-dichloropyridazin-3-ones 与该反应相容。Smiles 重排被认为是产品高度区域选择性构建的关键步骤。起始材料的易得性使其成为有机合成中的一种有吸引力的方法。
• Synthesis of alkyl or aryl pyridazinyl ethers
  作者：Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Ho-Kyun Kim、Deok-Heon Kweon、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon、Su-Dong Cho

  DOI：10.1002/jhet.5570420425

  日期：2005.5

  This paper presents the synthesis of some alkyl or aryl pyridazinyl ethers from 2-alkyl-4-halo-5-hydroxy-and 2-alkyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones or 3,6-dichloropyridazine. Reaction of 2-alkyl-4-halo-5-hydroxypyridazin-3(2H)-ones 1 with 1,2-dibromoethane or 1,3-dibromopropane gave the corresponding monopyridazin-5-yl ethers 2 and α,ω-[di(pyridazin-5-oxy)]alkanes 3. Treatment of 4 with 4-substituted-phenol

  本文提出了由2-烷基-4-卤代-5-羟基-和2-烷基-4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-或3,6-二氯哒嗪合成一些烷基或芳基哒嗪基醚的方法。2-烷基-4-卤代-5-羟基哒嗪-3（2 H）-ones 1与1,2-二溴乙烷或1,3-二溴丙烷的反应给出了相应的单哒嗪-5-基醚2和α，ω-[二（哒嗪-5-氧基）]烷烃3。用4-取代的苯酚处理4，得到5-（4-取代的苯氧基）-2-（4-取代的苯氧基甲基）衍生物5。2-烷基-4,5-二氯衍生物7与1的反应生成相应的二（哒嗪-5-基）醚8丰产。使化合物10与邻苯二酚反应，得到单哒嗪-3-基醚11和/或二（哒嗪-3-基）醚12。我们还描述了2-烷基-4-氯-5-（4-取代-苯氧基）哒嗪-3（2 H）-one与亲核试剂反应的结果。
• An Efficient and Practical Method for the Synthesis of 1-(2,6-Difluorobenzoyl)-3-(2-alkyl-3-oxopyridazin-4-yl)ureas as Potential Chitin Synthesis Inhibitors
  作者：Song Cao、De-Li Lu、Chuan-Meng Zhao、Li-Na Li、Qing-Chun Huang、Xu-Hong Qian

  DOI：10.1007/s00706-005-0476-7

  日期：2006.6

  A mild and efficient method for the synthesis of 4-amino-3(2 H )-pyridazinones from their corresponding 4,5-dichloropyridazinones under microwave-assisted conditions is described. A series of novel chitin synthesis inhibitors, benzoylphenylureas containing the 3(2 H )-pyridazinone, were synthesized. The biological activity of these target compounds was evaluated.

  描述了一种在微波辅助条件下由其相应的4,5-二氯吡啶并酮合成4-氨基-3（2 H ）-哒嗪酮的温和有效方法 。合成了一系列新型的几丁质合成抑制剂，含有3（2 H ）-哒嗪酮的苯甲酰基苯基脲 。评价了这些目标化合物的生物活性。