4-(Bromomethyl)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolane | 91522-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Bromomethyl)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 91522-73-5；91540-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: MNVURNGUZIXKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Bromomethyl)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Hydroxy-propionic acid 1-(2,2-diphenyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.

  摘要：

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.967
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 环氧溴丙烷 在 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到4-(Bromomethyl)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.

  摘要：

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.967

文献信息

• US4086278A
  申请人：——

  公开号：US4086278A

  公开（公告）日：1978-04-25
• Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.
  作者：SABURO SUGAI、HIROSHI IKAWA、YOSHIHIRO HASEGAWA、SEIICHIRO YOSHIDA、TERUO KUTSUMA、SANYA AKABOSHI

  DOI：10.1248/cpb.32.967

  日期：——

  Twenty-four derivatives (5) of 4-acyloxy-1-(1, 3-dioxolan-4-ylmethyl) piperidine were synthesized and their spasmolytic activities were examined. Some of them showed remarkable papaverine-like and/or atropine-like activities ; in particular, compounds 5c, 5d, 5e, 5l, and 5p were as active or more active than papaverine. The introduction of lipophilic substituents on the dioxolane moiety increased the papaverine-like activity.

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。