5-(2-furoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid | 117422-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 5-(2-furoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2-furanoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylic acid；5-(Furan-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
• CAS: 117422-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: WFNLUYMSCZSOCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-furoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid 、 重氮甲烷 在 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to yield methyl 5-(2-furoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate的产率得到methyl 5-(2-furoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-(2-Furoyl)-, 5-(2-thenoyl)-, 5-(3-furoyl)- and

  摘要：

  化合物为Novel 5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其化学式表示为##STR1##以及其药学上可接受、无毒的酯和盐，其中X为氧或硫，R为氢或具有1至4个碳原子的低碳基，R.sup.1为氢、甲基、氯或溴，R.sup.1取代物位于化合物A的呋喃或噻吩环的3、4或5位置，以及其生产方法；5-(2-硫代苯甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸和5-(3-呋喃甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸是该类化合物的代表。这些化合物，作为混合物或(1)-异构体，可用作抗炎、镇痛和退热剂以及平滑肌松弛剂。

  公开号：

  US04087539A1

文献信息

• Process for 5-aroylation of 1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-a)pyrrole-1-carboxylic esters and nitriles
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0053021A2

  公开（公告）日：1982-06-02

  A process for 5-aroylation of 1,2-dihydro-3H-pyrrolo [1,2-a]pyrrole-1-carboxylic esters and nitriles by reacting a pyrrolo pyrrole with an aroyl morpholide and an inorganic acid chloride in an inert aprotic solvent; followed by treatment with weak or strong base to form: The nitrile (V) can be hydrolyzed to the acid (III).

  一种 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸酯和腈的 5-芳酰化工艺，其方法是在惰性钝化溶剂中，使吡咯与甲酰基吗啉和无机氯化酸反应；然后用弱碱或强碱处理，生成：腈 (V) 可水解为酸 (III)。
• US4087539A
  申请人：——

  公开号：US4087539A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US4347186A
  申请人：——

  公开号：US4347186A

  公开（公告）日：1982-08-31
• US4347187A
  申请人：——

  公开号：US4347187A

  公开（公告）日：1982-08-31
• US4353829A
  申请人：——

  公开号：US4353829A

  公开（公告）日：1982-10-12