2-羟基-3-溴丙基苯甲酸酯 | 62522-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-溴丙基苯甲酸酯
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxypropyl benzoate
• 英文别名: 1-benzoyl-3-bromo-rac-glycerol；1-Benzoyloxy-3-bromopropan-2-ol；(3-bromo-2-hydroxypropyl) benzoate
• CAS: 62522-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: WPROCBDMOWIRCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-溴丙基苯甲酸酯 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以44.5%的产率得到3-溴-2-氧代丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲基-2,4-二-1-吡咯烷基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（U-89843）的生物活化反应活性中间体与大分子共价结合并产生遗传毒性。

  摘要：

  U-89843是一种新型的吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗氧化剂，在肺部炎症的动物模型中具有预防作用。在临床前安全性评估过程中，发现U-89843在体外非计划DNA合成（UDS）分析中给出了阳性反应，该分析可测量代谢性大鼠肝细胞中化学诱导的DNA损伤后的DNA修复。[14C] U-89843与肝微粒体的孵育导致放射性物质通过NADPH依赖性过程与大分子共价结合。已经显示，在由细胞色素P450 2C11催化的反应中，U-89843在大鼠体内和体外均经过C-6甲基羟基化作用，生成U-97924。合成的U-97924具有化学反应性，在水溶液中会发生二聚作用。通过添加亲核试剂（例如甲醇，谷胱甘肽和N-乙酰基半胱氨酸）可显着抑制U-97924的二聚化。U-97924的相应甲醇，谷胱甘肽和N-乙酰半胱氨酸加合物的表征支持了涉及通过U-97924脱水形成的反应性亚胺类物质的反应途径的假说。在存在还原型谷胱甘

  DOI：

  10.1021/tx960092z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.58h， 生成 2-羟基-3-溴丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  高分子聚合物的降解：使用质子自由基离子方法研究模型聚酯自由基的气相反应

  摘要：

  设计并合成了以D和O为中心的以D为中心的自由基阳离子Oxo + O •和Oxo + C •的新型前体，它代表了聚酯降解过程中产生的自由基的模型系统。前体配备有硝酸盐官能团，该官能团充当这些烷氧基和碳自由基的掩蔽位点，这些烷氧基和碳自由基通过碰撞诱导解离（CID）释放出来。Oxo + O •和Oxo + C •具有循环碳氧离子作为永久电荷标签，从而可以在质谱仪的离子阱中在毫秒到秒的时间内监控它们的离子-分子反应。Oxo +的反应通过产品和动力学研究，对具有环己烯，环己二烯，乙酸乙酯，1,1-二甲氧基乙烷和1,2-二甲氧基乙烷的O •和Oxo + C •均表现出完整和不良聚酯均具有的结构特征进行了研究，以鉴定“ “热点”是指自由基引起的聚酯损伤。所有与Oxo + O •的反应都非常快，并且主要通过HAT进行。在我们的实验时间范围内，Oxo + C •的反应性降低了大约两个数量级，并且没有通过氢

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.7b04217

文献信息

• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• An Efficient Method for the Chemoselective Preparation of Benzoylated 1,2-Diols from Epoxides
  作者：A. Khalafi-Nezhad、M. N. Soltani Rad、A. Khoshnood

  DOI：10.1055/s-2003-42416

  日期：——

  A very efficient and highly regioselective ring-opening reaction of epoxides with benzoic acid and its derivatives in the presence of cat. amount of tetrabutylammonium bromide (TBAB) in anhydrous acetonitrile has been developed. This effective method is useful for the preparation of selectively protected diols as precursor for many organic syntheses such as those of acyclic nucleosides and other synthetic

  在 cat 存在下，环氧化物与苯甲酸及其衍生物的一种非常有效和高度区域选择性的开环反应。已开发出溶于无水乙腈中的四丁基溴化铵 (TBAB)。这种有效的方法可用于制备选择性保护的二醇作为许多有机合成的前体，例如无环核苷和其他合成目的。该方法的优点是高效、选择性、成本低，适用于大规模合成β-苯甲酰氧基链烷醇。
• Solvent-free organic reactions on silica gel supports. Facile transformation of epoxides to β-halohydrins with lithium halides
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Reiji Ohshima、Shunsuke Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83007-x

  日期：1998.3

  The reaction of epoxides with lithium halides was efficiently promoted on the surface of silica gel in the absence of any solvent to give the corresponding β-halohydrins. The reactivity of lithium halides was shown to follow the order LiI> LiBr>> LiCl, and the reactivity of LiCl was dramatically increased by adding an equivalent amount of water to this system. On the other hand, a similar reaction

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。
• Synthesis of some halogenated and disubstituted amino benzylacyclouridine derivatives
  作者：Bai-Chuan Pan、Zhi-Hao Chen、Elizabeth C. Rowe、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570290402

  日期：1992.7

  1′-Halogenomethyl, 1′-azidomethyl and 1′-disubstituted aminomethyl derivatives of BAU (5-benzylacyclouridine) and BBAU (5-benzyloxybenzylacyclouridine) were synthesized in the course of our studies of benzylacyclouridines. Two new and more convenient preparations of the previously known aminomethyl-and hydroxymethyl-parent compounds of these two series, AM-BAU, AM-BBAU and HM-BBAU are also reported

  在研究苄基环尿苷的过程中，合成了BAU（5-苄基环尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基环尿苷）的1'-卤代甲基，1'-叠氮甲基和1'-二取代氨基甲基衍生物。还报道了这两个系列的先前已知的氨基甲基-和羟甲基-母体化合物的两种新的和更方便的制备，即AM-BAU，AM-BBAU和HM-BBAU。这些化合物是在寻找潜在的抗病毒药和嘧啶磷酸化酶抑制剂的过程中合成的。
• Regioselective and stereospecific opening of an oxirane system mediated by trifluoroacetic acid and halide anions. A new direct approach to C3-vicinal halohydrins
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.083

  日期：2007.3

  derivatives bearing ester, ether or silyl functionality upon treatment with trifluoroacetic acid (TFA) in the presence of a halide anion (e.g., Bu4NX; X = Cl, Br or I) at room temperature undergo regioselective and stereospecific opening of the oxirane ring to produce the corresponding C3-vicinal haloalkanols in practically quantitative yields.

  在室温下，在卤化物阴离子（例如，Bu 4 NX； X = Cl，Br或I）存在下，用三氟乙酸（TFA）处理后，带有酯，醚或甲硅烷基官能团的缩水甘油衍生物经历环氧乙烷的区域选择性和立体选择性开放环以实际定量的产率生产相应的C3-邻位卤代链烷醇。