2,3-环氧丙基苯甲酸酯 | 13443-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-环氧丙基苯甲酸酯
• 英文名称: oxiran-2-ylmethyl benzoate
• 英文别名: glycidyl benzoate；2,3-epoxypropyl benzoate；(rac)-(+/-)-2-(benzoyloxymethyl)oxirane
• CAS: 13443-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD01661364
• 分子量: 178.188
• InChiKey: XRQKARZTFMEBBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.1278 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P272,P260,P270,P202,P210,P201,P271,P264,P280,P370+P378,P308+P313,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P333+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P403+P233,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H311,H302,H315,H319,H361,H373,H317,H341,H350,H336,H401,H227
• 储存条件：
  室温下密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧丙基苯甲酸酯 在 乙醇 、 porcine pancreas lipase II 作用下， 反应 24.0h， 生成 缩水甘油
  参考文献：
  名称：

  碳酸（R）-丙二醇酯的连续流合成：替诺福韦的重要合成中间体

  摘要：

  （R）-碳酸亚丙酯是从甘油合成替诺福韦alafenamide富马酸酯（TAF）和替诺福韦二吡呋酯富马酸酯（TDF）的重要中间体。TAF和TDF呈现一种手性仲羟基衍生物，可以通过七步化学酶促连续流动策略获得，该策略可以以优异的产率和优异的选择性产生碳酸（R）-碳酸亚丙酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800345
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-环氧丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的绿色有机催化二羟基化

  摘要：

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601144

文献信息

• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• Acrylonitrile Derivatives from Epoxide and Carbon Monoxide Reagents
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20190002400A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to reactor systems and processes for producing acrylonitrile and acrylonitrile derivatives. In preferred embodiments of the present invention, the processes comprise the following steps: introducing an epoxide reagent and carbon monoxide reagent to at least one reaction vessel through at least one feed stream inlet; contacting the epoxide reagent and carbon monoxide reagent with a carbonylation catalyst to produce a beta-lactone intermediate; polymerizing the beta-lactone intermediate with an initiator in the presence of a metal cation to produce a polylactone product; heating the polylactone product under thermolysis conditions to produce an organic acid product; optionally esterifying the organic acid product to produce one or more ester products; and reacting the organic acid product and/or ester product with an ammonia reagent under ammoxidation conditions to produce an acrylonitrile product.

  本发明涉及反应器系统和生产丙烯腈及丙烯腈衍生物的工艺。在本发明的优选实施例中，该工艺包括以下步骤：将环氧试剂和一氧化碳试剂通过至少一个进料流入口引入至至少一个反应釜中；将环氧试剂和一氧化碳试剂与羰基化催化剂接触以产生β-内酯中间体；在金属阳离子存在下，将β-内酯中间体与引发剂聚合以产生聚内酯产品；在热解条件下加热聚内酯产品以产生有机酸产品；可选择酯化有机酸产品以产生一个或多个酯产品；并将有机酸产品和/或酯产品与氨试剂在氨氧化条件下反应以产生丙烯腈产品。
• Trifluoromethylthiolation of epoxides with AgSCF3: A new access to vinyl trifluoromethyl thioethers
  作者：Hui-Ting Chen、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151628

  日期：2020.3

  An unexpected synthesis of vinyl trifluoromethyl thioethers from epoxides has been described. Treatment of epoxides with AgSCF3 in the presence of n-Bu4NI and KI in toluene afforded various vinyl trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields. The use of easily available substrates and tolerance of wide functional groups are the notable advantages of this protocol.

  已经描述了由环氧化物意外地合成乙烯基三氟甲基硫醚的方法。在甲苯中存在n-Bu 4 NI和KI的情况下，用AgSCF 3处理环氧化物，得到各种乙烯基三氟甲基硫醚，产率中等至良好。易于使用的底物的使用和宽泛的官能团的耐受性是该协议的显着优势。
• A Straightforward Conversion of Activated Amides and Haloalkanes into Esters under Transition-Metal-Free Cs2CO3/DMAP Conditions
  作者：Junsheng Jian、Zijia Wang、Liuqing Chen、Ying Gu、Liqiong Miao、Yueping Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1055/s-0039-1690178

  日期：2019.11

  The esterification of activated amides, N-acylsaccharins, under transition-metal-free conditions with good functional group tolerance has been developed, resulting in C–N cleavage leading to efficient synthesis of a variety of esters in moderate to good yields. This work demonstrates that esterification may proceed by using simple N-acylsaccharins, haloalkanes, and Cs2CO3 as oxygen source.

  已开发出在无过渡金属条件下进行的活化酰胺酯化反应，具有良好的官能团容忍性，导致C-N键裂解，从而高效合成各种酯类产物，收率在中等到良好之间。这项工作表明，酯化反应可以通过使用简单的N-酰基糖胺、卤代烷烃和Cs2CO3作为氧源来进行。
• Efficient, highly regioselective, and stereospecific conversion of glycidol systems into C2-O-acylated vicinal halohydrins
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.050

  日期：2006.4

  Glycidyl esters and ethers undergo a regioselective and stereospecific opening of the oxirane ring upon treatment in chloroform in the presence of pyridine with trimethylsilyl halide (TMSX, X = Cl, Br, or I) and a mixture of carboxylic acid (CA)–trifluoroacetic anhydride (TFAA), to produce the corresponding C2-O-acylated vicinal halohydrins in high yields.

  吡啶与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX，X = Cl，Br或I）和羧酸（CA）-三氟乙酸酐的混合物在吡啶存在下，在氯仿中处理时，缩水甘油酯和醚会发生环氧乙烷环的区域选择性和立体选择性开环（TFAA），以高产率产生相应的C 2 -O-酰化的邻位卤代醇。