3-溴-2-氧代丙基苯甲酸酯 | 6656-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-氧代丙基苯甲酸酯
• 英文名称: 3-bromo-2-oxopropyl benzoate
• 英文别名: bromohydroxyacetone benzoate；1-Bromo-3-hydroxypropan-2-on-3-benzoat；3-Benzoyloxy-1-brompropan-2-on；Benzoic acid, bromoacetylmethyl ester；(3-bromo-2-oxopropyl) benzoate
• CAS: 6656-59-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: NAPYNMHLUBOHQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  365.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-氧代丙基苯甲酸酯 、 4-methylamino-2,6-di-(1-pyrrolidinyl)pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 bis[7-methyl-2,4-di-1-pyrrolidinyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]methane
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲基-2,4-二-1-吡咯烷基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（U-89843）的生物活化反应活性中间体与大分子共价结合并产生遗传毒性。

  摘要：

  U-89843是一种新型的吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗氧化剂，在肺部炎症的动物模型中具有预防作用。在临床前安全性评估过程中，发现U-89843在体外非计划DNA合成（UDS）分析中给出了阳性反应，该分析可测量代谢性大鼠肝细胞中化学诱导的DNA损伤后的DNA修复。[14C] U-89843与肝微粒体的孵育导致放射性物质通过NADPH依赖性过程与大分子共价结合。已经显示，在由细胞色素P450 2C11催化的反应中，U-89843在大鼠体内和体外均经过C-6甲基羟基化作用，生成U-97924。合成的U-97924具有化学反应性，在水溶液中会发生二聚作用。通过添加亲核试剂（例如甲醇，谷胱甘肽和N-乙酰基半胱氨酸）可显着抑制U-97924的二聚化。U-97924的相应甲醇，谷胱甘肽和N-乙酰半胱氨酸加合物的表征支持了涉及通过U-97924脱水形成的反应性亚胺类物质的反应途径的假说。在存在还原型谷胱甘

  DOI：

  10.1021/tx960092z
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-溴丙基苯甲酸酯 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以44.5%的产率得到3-溴-2-氧代丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲基-2,4-二-1-吡咯烷基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（U-89843）的生物活化反应活性中间体与大分子共价结合并产生遗传毒性。

  摘要：

  U-89843是一种新型的吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗氧化剂，在肺部炎症的动物模型中具有预防作用。在临床前安全性评估过程中，发现U-89843在体外非计划DNA合成（UDS）分析中给出了阳性反应，该分析可测量代谢性大鼠肝细胞中化学诱导的DNA损伤后的DNA修复。[14C] U-89843与肝微粒体的孵育导致放射性物质通过NADPH依赖性过程与大分子共价结合。已经显示，在由细胞色素P450 2C11催化的反应中，U-89843在大鼠体内和体外均经过C-6甲基羟基化作用，生成U-97924。合成的U-97924具有化学反应性，在水溶液中会发生二聚作用。通过添加亲核试剂（例如甲醇，谷胱甘肽和N-乙酰基半胱氨酸）可显着抑制U-97924的二聚化。U-97924的相应甲醇，谷胱甘肽和N-乙酰半胱氨酸加合物的表征支持了涉及通过U-97924脱水形成的反应性亚胺类物质的反应途径的假说。在存在还原型谷胱甘

  DOI：

  10.1021/tx960092z

文献信息

• Compounds, compositions, and methods
  申请人：Feng Bainian

  公开号：US20060094735A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of KSP are disclosed.

  本发明揭示了通过调节KSP的活性来治疗细胞增殖性疾病和障碍的有用化合物。
• Compounds, compositins, and methods
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：US20040077668A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of KSP are disclosed.

  本发明揭示了通过调节KSP的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的有用化合物。
• 3-Fluoro-1-hydroxypropan-2-one (fluorohydroxyacetone) and some esters. Syntheses and effects in BDF1 mice
  作者：Richard W. Pero、Paula Babiarz-Tracy、Thomas P. Fondy

  DOI：10.1021/jm00215a005

  日期：1977.5

  1-(Benzoyloxy), 1-(4-nitrobenzoyloxy), and 1-(3,5-dinitrobenzoyloxy) derivatives of 3-fluoro-, 3-chloro-, and 3-bromopropan-2-one were prepared by oxidation of the 1-benzoyloxy-3-halopropan-2-ols in turn prepared from the appropriate benzoyl chloride and 3-halo-1,2-propanediols, 1-Benzoyloxy-3-fluoropropan-2-one was allowed to react with acidic trimethyl orthoformate to yeild 1-benzoyloxy-2,2-dimethoxy-3-fluoropropane which upon basic hydrolysis afforded 2, 2-dimethoxy-3-fluoropropan-1-ol (fluorohydroxyacetone dimethyl ketal). This was deketalized with aqueous HCL to afford 3-fluoro-1-hydroxypropan-2-one (fluorohydroxyacetone), the title compound. By reacting 1-chloro-3-fluoropropan-2-one and 1, 3-dichloropropan-2-one with potassium acetate, 1-acetoxy-3-fluoropropan-2-one and 1-acetoxy-3-chloropropan-2-one (fluoro- and chlorohydroxyacetone acetate, respectively) were obtained. Similarly, sodium benzoate and 1-chloropropan-2-one produced 1-benzoyloxypropan-2-one. Stucture-activity relationships are discussed which relate chemical structure, alkylating ability, toxicity, and antitumor effects. Comparative toxicities in mice showed decreasing toxicity, on a molar basis, in the 1-benzoyloxy-3-halopropan-2-one series of bromo greater than fluoro greater than chloro. Ketones were much more toxic than the corresponding alcohols. In general the phosphate and benzoyloxy derivatives are more toxic than acetoxy compounds, with nitro-substituted benzoyloxy derivatives being much less toxic.
• PERO R. W.; BABIARZ-TRACY P.; FONDY T. P., J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 5, 644-647
  作者：PERO R. W.、 BABIARZ-TRACY P.、 FONDY T. P.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：EP1553931A1

  公开（公告）日：2005-07-20