3β-acetoxy-21-hydroxymethylpregn-5-ene-20β-ol | 776318-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3β-acetoxy-21-hydroxymethylpregn-5-ene-20β-ol
• 英文别名: 3β-acetoxy-21-hydroxymethylpregn-5-en-20β-ol；(20R)-3β-acetoxy-21-hydroxymethylpregn-5-en-20-ol
• CAS: 776318-04-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: VFDUYJXECDULOS-QTWFKZBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  526.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-21-hydroxymethylpregn-5-ene-20β-ol 在 吡啶 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 17β-[2'-(4"-chlorophenyl)-5',6'-dihydro-4'H-1',3'-oxazin-4'-yl]androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of some 17β-dihydrooxazinyl steroids, as novel presumed inhibitors of 17α-hydroxylase-C17,20-lyase

  摘要：

  17 beta-Dihydrooxazinyl steroids 5a-1 and 6a-1 were synthetized. The acid-catalyzed reactions of 21-azidomethyl-20-hydroxy- and 21-hydroxymethyl-20-azidosteroids with substituted aromatic aldehydes led to the formation of androst-5-en-3 beta-ols substituted in position 17 beta with dihydrooxazine residues. The inhibitory effects of these compounds on rat testicular C-17,C-20-lyase were investigated with an in vitro radioincubation technique. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.05.011
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxypregn-5-ene-21-hydroxymethyl-20-hydroxy cyclic acetonide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3β-acetoxy-21-hydroxymethylpregn-5-ene-20β-ol
  参考文献：
  名称：

  邻居小组的参与。第15部分。作为某些人5α-还原酶的新型抑制剂的一些甾体四氢恶嗪-2-酮的立体选择性合成。

  摘要：

  在3beta-乙酰氧基-21-氯甲基-妊娠-5-烯-20beta-N-苯基氨基甲酸乙酯及其对位取代的苯基衍生物的碱性甲醇分解过程中，发生环化，在此过程中17beta- [3-（N-苯基）生成四氢恶嗪-2-on-6-基] androst-5-en-3beta-ol及其对位取代的苯基衍生物。环化是在（N（-）-6）个邻群参与下进行的。3β-羟基-exo-杂环类固醇的Oppenauer氧化产生相应的delta4-3-ketosteroids。使用诸如2D-COSY，HMQC和HMBC等最新的测量技术，通过IR，1H和13C NMR光谱图证明了新化合物的结构。研究了delta4-3-ketosteroids对5alpha-还原酶的抑制作用（CI50）。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.003

文献信息

• Synthesis and conformational study ofP-heterocyclic androst-5-ene derivatives
  作者：Éva Frank、Balázs Schäfer、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20372

  日期：2008.1

  P-heterocyclic androst-5-ene derivatives 7–10 and 12 as epimeric pairs. The diastereomers were separated by column chromatography and were characterized by NMR spectroscopy. Estimation of the stereostructures of the corresponding epimers by B3LYP/631G(d) DFT ab initio calculations suggested that the six-membered hetero ring in compounds 7b and 8a–10a adopts predominantly a chair conformation, with the P-substituents

  (20R)-3β-acetoxy-21-hydroxymethylpregn-5-en-20-ol (2) 和 (20R)-3β-acetoxypregn-5-ene-20,21-diol (11) 与苯基膦酰二氯化物 3 的反应和芳基二氯磷酸酯 4-6 提供了新型的 P-杂环雄甾醇-5-烯衍生物 7-10 和 12 作为差向异构对。非对映异构体通过柱色谱分离并通过核磁共振光谱表征。通过 B3LYP/631G(d) DFT ab initio 计算估计相应差向异构体的立体结构表明，化合物 7b 和 8a-10a 中的六元杂环主要采用椅子构象，P 取代基在其首选方向上。然而，7a 或 8b-10b 中的环状膦酸酯部分似乎以椅子-扭曲船或椅子-椅子形式的平衡混合物存在。理论计算表明，7a 的构象平衡向扭曲的船形构象转移，具有伪赤道 P-苯基取代基，而对于 8b-10b，具有赤道 P-苯氧基的椅子构象占主导地位。©