2-iodo-3-nitrobenzoyl chloride | 51640-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-nitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 2-Jod-3-nitrobenzoylchlorid
• CAS: 51640-62-1
• 化学式: C₇H₃ClINO₃
• 分子量: 311.463
• InChiKey: ZJIQCFGRLMPYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-nitrobenzoyl chloride 在 铜 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of highly functionalized unsymmetrical biphenyls having substituents on the ortho positions

  摘要：

  The highly functionalized unsymmetrical biphenyls having electron-donating and/or electron-withdrawing substituents on the ortho positions were effectively synthesized based on the intramolecular Ullmann coupling reaction directed by salicyl alcohol as a template, followed by selective cleavage of the two ester bonds of S.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61201-7
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-硝基-苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-iodo-3-nitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-（2-烯基）-2-卤-3-硝基苯甲酰胺的分子内Pd催化反应中的4-取代的5-硝基异喹啉-1-酮

  摘要：

  4-甲基和4-苄基-5-氨基异喹啉-1-酮是水溶性PARP-1抑制剂5-AIQ的相似物。它们的合成通过N-（2-烯基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺的Pd催化环化来实现。的反应Ñ，Ñ二烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺用Pd（PPH 3）4，得到2-烯丙基-4-甲基-5- nitroisoquinolin -1-酮的混合物和2-烯丙基-4-亚甲基5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 N-苯甲基-N-肉桂基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺类似地得到2-苯甲基-4-苄基-5-硝基异喹啉-1-酮和2-苯甲基-4-亚苄基-5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮。异构产物不可互换。氘标记研究表明，异构体是通过不同的途径形成的：π-烯丙基-Pd途径和经典的Heck途径。相应的仲酰胺N-烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺和N -（（取代的-肉桂基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺得到所需产率的4-甲基-和4-（（取代的） -

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.007

文献信息

• The Asymmetric Ullmann Coupling Reaction of Chiral Diol Diesters of 1-Bromo-2-naphthoic Acid and 2-Halo-3-nitrobenzoic Acids: Highly Diastereoselective Synthesis of Atropisomeric 6,6′-Dinitrodiphenic Acids
  作者：Sotaro Miyano、Shigeru Handa、Kunitoshi Shimizu、Katsuya Tagami、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.1943

  日期：1984.7

  2-ethanediol, 33%, S; (4S,5S)-bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, 3.7%, R. The reaction of (R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diol esters of 2-halo-3-nitrobenzoic acids gave up to 85% net optical yield for the coupling; the intramolecular cyclization proceeded with virtually complete diastereoselectivity to give cyclic diester of R,R-configuration in a 42% isolated yield. This remarkable stereocontrol

  铜促进的 1-溴-2-萘甲酸手性二醇二酯的 Ullmann 反应导致轴不对称形成新形成的 1,1'-联萘键：手性二醇，连接两个萘基单元的表观净光学产率，和诱导的轴向手性如下：(S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol, 71%, S; (1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇，32%，S；(1R,2R)-1,2-双(乙氧基羰基)-1,2-乙二醇，33%，S；(4S,5S)-双(羟甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环, 3.7%, R. (R)-1,1'-联萘-2,2'-二醇酯的反应2-卤代-3-硝基苯甲酸的偶联净光学产率高达 85%；分子内环化以几乎完全的非对映选择性进行，以 42% 的分离产率得到 R,R-构型的环二酯。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral, Unsymmetrical Diphenic Acids via Intramolecular Ullmann Coupling Reaction
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Fukushima、Shigeru Handa、Hiromitsu Ito、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.3249

  日期：1988.9

  Silica-gel column chromatography allowed ready separation of the intramolecularly coupled cyclic diester (30–60% yield) from other by-products accompanying the Ullmann reaction, and alkaline hydrolysis gave unsymmetrical diphenic acid. Axially chiral, unsymmetrical diphenic acids of more than 99% enantiomeric excess were obtained from the reaction of mixed diesters prepared from (R)-1,1′-bi-2-naphthol.

  描述了不对称二苯甲酸的实用途径。乙二醇与两种不同的 2-卤代苯甲酰氯连续酯化得到相应的混合二酯，在稀释条件下用铜粉在沸腾的 DMF 中处理。硅胶柱色谱法可以将分子内偶联的环二酯（产率 30-60%）与伴随 Ullmann 反应的其他副产物分离，碱水解得到不对称的二苯甲酸。由 (R)-1,1'-bi-2-naphthol 制备的混合二酯反应获得了对映体过量超过 99% 的轴向手性、不对称二苯甲酸。
• Diphenylacetylene-Linked Peptide Strands Induce Bidirectional β-Sheet Formation
  作者：Hannah Lingard、Jeongmin T. Han、Amber L. Thompson、Ivanhoe K. H. Leung、Richard T. W. Scott、Sam Thompson、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.201309353

  日期：2014.4.1

  In the search for synthetic mimics of protein secondary structures relevant to the mediation of protein–protein interactions, we have synthesized a series of tetrasubstituted diphenylacetylenes that display β‐sheet structures in two directions. Extensive X‐ray crystallographic and NMR solution phase studies are consistent with these proteomimetics adopting sheet structures, displaying both hydrophobic

  在寻找与蛋白质-蛋白质相互作用相关的蛋白质二级结构的合成模拟物中，我们合成了一系列四取代的二苯基乙炔，它们在两个方向上均表现出β-折叠结构。广泛的X射线晶体学和NMR溶液相研究与这些采用片状结构的蛋白质模拟物一致，显示了疏水性和亲水性氨基酸侧链。
• AROMATIC DIAMINE, AN INTERMEDIATE THEREFOR, A METHOD FOR PRODUCING THE AROMATIC DIAMINE, AND A METHOD FOR PRODUCING THE INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SEIKA CORPORATION

  公开号：US20180079732A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  A novel asymmetric diamine, diamino-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, derivatives therefor, and an intermediate for the compound such as aminonitro-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, dinitro-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, and derivatives from these. Additionally, another novel asymmetric diamine, diamino-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, derivatives therefor, and intermediate for the compound such as aminonitro-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, dinitro-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, and derivatives from these, and methods for preparing them.

  一种新型的不对称二胺，二氨基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，以及其衍生物，以及该化合物的中间体，如氨基硝基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，二硝基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，以及从中得到的衍生物。此外，另一种新型的不对称二胺，二氨基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，以及其衍生物，以及该化合物的中间体，如氨基硝基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，二硝基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，以及从中得到的衍生物，以及其制备方法。
• Takahashi, Masami; Kuroda, Tooru; Ogiku, Tsuyoshi, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1867 - 1882
  作者：Takahashi, Masami、Kuroda, Tooru、Ogiku, Tsuyoshi、Ohmizu, Hiroshi、Kondo, Kazuhiko、Iwasaki, Tameo

  DOI：——

  日期：——